Однако попытки строительной политической работы великорусской великокняжеской власти не были вполне остановлены в этот период крайних внешних затруднений. Во втором десятилетии XV века в. к. Василий Дмитриевич завершает подчинение Нижнего Новгорода своему непосредственному управлению, но Рязанская земля по-прежнему находит лишь слабую поддержку в великорусском центре, и то лишь изредка, эпизодически. В то же время как с трудом заканчивались беспокойные перепетии нижегородского дела, в. к. Василий повторил было покушение на Двинскую землю, но она вновь отбита316. Отношения к Новгороду так и установились по тому, что новгородцы теперь называют «стариной», но это старина, которая покрывала «всю волю новгородскую», усложняясь и расширяясь по мере роста самодеятельности новгородского народоправства. Новгород не отделяется формально от Владимирского великого княжества, принимает великокняжеских наместников, но держит рядом с ними на пригородах, на новгородском хлебокормлении западнорусских князей и даже «низовских», если кто из них уходил в Новгород из-за ссоры с великим князем317; притом Новгород ведет вполне самостоятельно свои отношения к в. к. Витовту, к шведам, к Ливонскому ордену и к своему «младшему брату» Пскову вне заметного влияния на эти дела представителей великокняжеской власти в Новгороде и Пскове318. Остро встал вопрос об отношении Тверской земли к Великорусскому великому княжеству. Тверь – в первой четверти XV века – преодолевает последние «удельные» раздоры, находившие опору во власти великого князя всея Руси, и этот процесс внутренней концентрации ставил ее более независимо по отношению к Москве и великому княжеству всея Руси. Тверь при великом князе Иване Михайловиче стоит самостоятельной политической единицей между Москвой, татарами и Литвой. По смерти отца – через две недели после победы татар на берегах Ворсклы – в. к. Иван оказался лицом к лицу с окрепшей силой Орды.
Его отец поддерживал вассальные отношения к Темир-Кутлуем319, а Иван Михайлович отправил в Орду послов, которые привезли ему ярлык на тверское великое княжение от хана Шадибека320. Это было время, когда и Тверь втягивается в объединение великорусских сил против Витовта, когда под давлением литовской опасности и великий князь всея Руси вынужден снова искать сближения с Ордой. Тверская рать участвует в первом выступлении против Витовта 1406 года, но заключение перемирия, закончившего на время это «розмирье», вскрыло основные разногласия между двумя великокняжескими властями. В. к. Василий повел переговоры с Витовтом и заключил перемирное докончание без сношений с тверскими князьями и в. к. Иваном, а в договорной грамоте написал его имя ниже своих братьев. Это встретило резкий протест. Тверские князья и воеводы ушли с тверским полком, и в. к. Иван отверг союз с в. к. Василием за то, что московские князья не почитают тверских равными себе, не соблюдают чести тверского имени в формуле грамот, заключают мир не «по думе» с тверскими князьями, стало быть, обходятся с ними как со служилыми князьями321. В походе под Вязьму и на Угру 1406–1407 годов Тверь участия уже не приняла. Во время нашествия Едигея на Москву тверской великий князь уклонился от участия, по требованию ордынского вождя, в осаде московского города, за что тверские волости подверглись разорению322. Наши летописные своды объясняют эти его действия осторожным уклонением от разрыва с Москвой; но в эту пору прямая помощь татарам в набеге на Русь была и на тверской почве общественно-психологической невозможностью. Иное дело отношение к Великому княжеству Литовскому. Стремление отстоять возможно полнее свою независимость от великорусской великокняжеской власти неизбежно толкало Тверь на испытанные пути союза с Литвой и попыток найти в ней опору и покровительство. В Тверском великом княжестве не замедлили возродиться внутренние смуты, находившие опору в Москве. Великокняжеская власть не могла отказаться от попыток привести Тверь в свою волю. А путь к литовскому великокняжескому двору давно проложен связями фамильного родства. В 1411 году видим тверского княжича Александра Ивановича на побывке у Витовта в Киеве, а в следующем году заключен союз великих князей литовского и тверского, что «быти им всюду за един»323, и тверской полк участвует затем в польско-литовской войне с Ливонским орденом324.