Характернее для деятельности Киприана его новгородские отношения: от предшественников он унаследовал спор митрополии с новгородцами о судебных правах митрополита по отношению к Великому Новгороду. Нарастание новгородского народоправства вело неизбежно к попыткам определять по-новому и ограничить при таком определении иерархическую зависимость новгородской епархии от власти митрополита. Эти иерархические отношения получили большой политический вес благодаря, с одной стороны, тесному союзу митрополии с великокняжеской властью, а с другой – усвоению господином Великим Новгородом права избирать кандидата на свою архиепископию, права, которое в общем укладе русских церковно-политических отношений было правом княжеским. Возвышение новгородского епископа в архиепископский сан, затем приобретение им внешнего отличия крещатых риз уже вызывало, как мы видели раньше, трения, которые потребовали от константинопольского патриарха разъяснения архиепископу Великого Новгорода, что отличия эти не связаны с каким-либо умалением его зависимости от митрополии. Наиболее острым вопросом этих отношений стал вопрос о судебных правах митрополита. Новгородцы достигли на деле того, что и на суд митрополита распространилось их требование, установленное договорами по отношению к суду великого князя: «а на Низу, княже, новгородца не судити», и обычной практикой митрополичьего суда стали периодические приезды митрополита в Новгород на месячный срок для суда, получения обычных доходов и судебных пошлин. Но эта практика не получила исключительного господства, не вполне вытеснила позвы на суд в резиденцию митрополита – на Низ, в Москву. В 1385 году новгородцы поставили этот вопрос ребром, причем возникший спор не замедлил получить более широкий смысл, перейдя в отрицание не только позвов, но и месячного суда митрополита в Новгороде363. В 1385 году состоялось в Новгороде «на вече, на княжи дворе» постановление, скрепленное крестным целованием всего Великого Новгорода, о суде гражданском и церковном; и гражданский суд посадника и тысяцкого, и церковный – владыки архиепископа должны происходить при участии двух бояр и двух житьих людей от каждой из судящихся сторон, а на суд к митрополиту новгородцы обязывались друг друга не вызывать364. Началась борьба с митрополией всея Руси365, имевшая свое особое значение и для великокняжеской власти, так как ослабление связей между Новгородом и Москвой грозило усилить западное, литовское влияние; недаром новгородские послы, отстаивая свои притязания перед патриархом, повторили литовский аргумент: не уступят греки, придется переходить в латинство366. В. к. Василий ставит в ряду других притязаний своих к Великому Новгороду во время их «розмирья» 1392–1393 года требование выдать митрополиту крестоцеловальную вечевую грамоту о суде. Новгородцы это выполнили после «многого кровопролитья» при заключении «мира по старине» с в. к. Василием и получили от митрополита разрешительную и благословенную грамоту367. Но этим дело далеко не закончилось. В следующие годы видим, что, с одной стороны, новгородский епископ является в Москву по каждому зову Киприана и новгородцы принимают митрополита с великою честью, но с другой – они по-прежнему упорно стоят на отрицании месячного его суда368. Конфликт затянулся и дошел до трехлетнего заточения еп. Иоанна в московском Чудовом монастыре, и важнейшая его черта – крайняя осторожность Киприана по отношению к Новгороду, далеко не согласованная с новгородской политикой в. к. Василия. Митрополит не прибегает к крутым мерам церковного запрещения, не порывает с Новгородом в годы напора на Новгород великокняжеских властей Василия и Витовта и борьбы Василия Дмитриевича за Двинскую землю. Его поведение, подлинные мотивы которого мудрено установить по кратким и сухо фактическим указаниям наших летописных сводов, дают впечатление намеренного обособления отношений митрополии от политических действий великокняжеской власти. Так Киприан и после первой уступки Новгорода – выдачи крестоцеловальной записи по требованию великого князя, встретив новый отказ новгородцев в месячном суде, уезжает от них, несмотря на то что держал «нелюбие» на них и на их епископа с благословением, не отлучением; так при новом взрыве «розмирья» между в. к. Василием и Новгородом Великим, когда князь великий «владычня благословения и слова добра не принял, а от послов новгородских челобитья, а от Новгорода нелюбья не отложил, а миру не дал», митрополит «своего сына, владыку Иоанна и послов новгородских отпустил в Новгород с честью и с благословением»369. Когда же в исходе 90-х годов Новгород в разрыве с обоими великими князьями – великорусским и литовским, Киприан не ставит острого церковного вопроса, который на этот раз не выступает и в составе требований в. к. Василия к Новгороду; только в 1401 году постигло архиеп. Иоанна запрещение и поимание, но и то личное, без интердикта на Новгород Великий; однако и этот эпизод закончился, хоть и через три с лишним года, отпуском Иоанна на его кафедру – без решения основного спорного вопроса по воле митрополита, за которым были и право, и авторитет патриарха.