Не было в. к. Василию и той поддержки со стороны митрополии в борьбе с Литвой, какую выдвинул в свое время митр. Алексей. Сильное влияние Витовта на Москву находило, несомненно, поддержку в митрополите всея Руси, который стремился проводить свое общерусское значение независимо от литовско-московского соперничества. В литовских отношениях Киприан – митрополит Киевский – тщательно избегает осложнений, которые лишили бы его значения в Западной Руси, как произошло по политическим причинам с митр. Алексеем. Резкое противопоставление христианской Руси языческой Литве, использованное митр. Алексеем для целей политической борьбы и национальнополитической идеологии, перешло в другую плоскость по водворении на Литве католицизма. Митр. Киприан не ставит себя в решительное противоречие с католической церковью и католическим государством. Его манила мысль об устранении этой церковной розни, что сделало бы его главой обширной местной церкви, объемлющей и Восточную Русь, и Литовско-русское государство, и русские земли короны польской. Свободный от национально-великорусских настроений Киприан идет не к национализации вероисповедного антагонизма, а к попытке разрешить его – соединением церквей. В начале 1397 года патр. Антонию пришлось дать королю Ягайло и митр. Киприану ответ на определенно поставленный ими вопрос о соборе для обсуждения условий этого церковного соединения. И уклончивый, осторожный ответ патриарха свидетельствует, что Византия в ту пору, теснимая «нечестивыми», вступила на путь политической игры с идеей унии ради боевой помощи католического Запада: униатские настроения Киприана не стоят в противоречии с тенденциями византийской политики370, а Византия находит в нем поборника материальной помощи Руси – денежными сборами на нужды Константинополя, утесненного врагами христианства371. Самостоятельная позиция митр. Киприана между великорусским и литовским великими князьями и его тесные связи с Византией, которым он не противопоставляет национальных великорусских интересов, ставит его в прямое противоречие традициям митр. Алексея. Памятник внутренних отношений между митрополией и великорусской великокняжеской властью – уставная грамота в. к. Василия Дмитриевича и митр. Киприана «о домах церковных, и о волостях, и о землях, и о водах, и о всех пошлинах о церковных» – показывает в нем защитника самостоятельной церковно-административной и светской власти митрополита. Трудно по недостатку документов от более старого времени оценить, что в содержании этой грамоты принадлежит Киприану, а что есть только восстановление и укрепление порядков, унаследованных от предшествовавших митрополитов372. Уставной грамоте, совместной великого князя и митрополита, придана форма протокола их соглашения, что придает ей характер договорной грамоты373. Она определяет положение митрополичьих владений в составе великого княжества сходно с положением удельных княжений; состав владений и льгот определяется, в общем, «как было и при Алексее митрополите»374; «церковные люди» дают «оброк» великому князю (по оброчным грамотам), «коли дань дати в татары», а не будет татарской дани, то и оброка не дать; когда сам великий князь выступает в поход, то идут митрополичьи бояре и слуги под митрополичьим воеводой, хотя и под стягом великого князя – это, видно, старина, так как те, кто не служил митр. Алексею, а «приказался ново митрополиту», те идут в поход под великокняжескими воеводами, по месту жительства; слуг великого князя и его данных людей митрополит не ставит в дьяконы и попы, кроме поповичей; по искам на митрополичьих управителей (наместника, десятинника, волостеля) – суд великого князя; правила сместного суда те же, что в междукняжеских договорах; утверждается иммунитет (судебный) митрополичьих церковных сел и «пошлых монастырских». И тут, как в междукняжеских договорах, большая условность финансовой и военной власти великого князя; сбор дани в определенном размере оброка-урока обусловлен уплатой татарского «выхода», ополчение митрополичьих людей выступает только в походах, где сам князь великий «сядет на конь». Конечно, нет речи о самостоятельных внешних сношениях митрополита; но на деле Киприан был в этих отношениях самостоятельной политической единицей, что придает особый вес и договорному характеру его относительной зависимости от великокняжеской власти в делах светского, политического властвования.
Такой уклад отношений между духовной и светской властями можно рассматривать как отражение на них удельно-вотчинного строя. Подрыв прежних связей политической солидарности митрополии с великокняжеской властью должен был обострить вопрос о ее национализации не только с более общей точки зрения политических интересов великорусского великого княжения, но и ради внутреннего собирания власти над силами и средствами страны.