В первый же год по смерти в. к. Дмитрия возникло «розмирье» между Василием Дмитриевичем и его серпуховским дядей. Владимир Андреевич вскоре после посажения племянника на стол великого княжения поднялся со всем двором своим, уехал от великого князя в свой Серпухов, а оттуда в Торжок387. Помирились князья на том, что в. к. Василий придал дяде к его отчине Волок и Ржеву388. Но это было только началом разделов и переделов владениями, которые характерны для времени в. к. Василия Дмитриевича; эти разделы и переделы нарушают устойчивость обычного удельного владения, все более сдвигают его со старой основы – отцовского ряда, наследственности долей и обычно-правового уклада междукняжеских владельческих отношений – на почву произвольных, договорных соглашений, результат которых оформляется как великокняжеское «пожалование в удел» или «в удел и в вотчину» и как уступка требованиям той или иной из сторон, спорящих о волостях, т. е. великого князя и его «младшей братьи». Традиционный порядок владения по уделам и самый территориальный состав княжеских владений вступают в период колебаний, в которых постепенно разлагается устойчивость удельно-вотчинного строя и традиционных владельческих понятий.
Договор 1390 года не покончил с переговорами и соглашениями между в. к. Василием и кн. Владимиром Андреевичем. К 1405 году относится его пересмотр, при котором великий князь обменял Волок на Городец (волжский), а Ржеву – на Углич с придачей нескольких волостей389. Выдающаяся роль, какую играл Владимир Андреевич в обороне великого княжества и Москвы давала ему сугубую возможность предъявлять требование на расширение владений, а состав семьи – пять сыновей – должен был возбуждать эту требовательность. Перед кончиной (умер весной 1410 года) князь Владимир дал
Строй княжеской семьи и княжого владения в остальном, по этой духовной грамоте, вполне традиционен. Во главе семьи – вдовствующая княгиня-мать, которая самостоятельно управляет своими пожизненными владениями – судом и данью; Владимировичи владеют своей отчиной по уделам, передавая их пожизненно вдовам и в потомственное владение сыновьям, но без права отчуждения и завещательного распоряжения выморочным уделом, который идет в раздел поровну братьям. Раздоры между братьями-князьями улаживаются съездом их бояр и окончательным решением княгини-матери под опекой великого князя, которому «приказаны» серпуховская княгиня и ее дети, с тем чтобы он печаловался о них и доправлял, что установит княгиня, блюдя, чтобы отчине их было без убытка и их уделам.
Дробление владений князя Владимира Андреевича между сыновьями упразднило относительную значительность его княжества и свело князей Владимировичей на положение мелких подручников великого князя392; моровое поветрие 1426–1427 годов ни одного из них не пощадило, и последний отпрыск серпуховского княжеского дома Василий Ярославич выступает более значительной фигурой в княжеской московской среде, но его владельческое положение уже захвачено отношениями времен потрясшей всю эту среду смуты.