Извечное учительство русской литературы всегда было чрезвычайно близко Сологубу, поскольку в своей бытовой жизни он так и остался во многом гимназическим учителем - строгим, язвительным, обидчивым... (преподаванию было отдано 25 лет жизни). Многие мемуаристы отмечают его неуживчивость, надменность (истоки которой - в провинциальной застенчивости), гипнотическое воздействие на окружающих, постоянное желание (и умение) прочитать нотацию.
Тонкий, сверхвосприимчивый Андрей Белый артистично описывает облик и манеру поведения Сологуба (они знали друг друга много лет): «... выходил старичок, лысый, белый, с бородкой седою и шишкой у носа прямого, в пенсне; ему было лишь сорок три года; казался же древним; он вёл себя жутковато; усаживался в кресло и ждал, что гость скажет, разглядывая свои пальцы: в глаза не глядел. «Лучше вы нарисуйте штаны Пифагора: и не ерундите»,- как бы давал он почувствовать, едко ощерившись: и из усов, белых до желтизны, торчал зуб;- и - чернело отсутствие зуба; а взгляд, оторвавшись от пальцев, ел, как кислотою, лицо; так глумился, улыбку в усах затаивши, учитель Тетерников, что он писателя приготовишкою сделал...»
Несмотря на саркастическое отношение к идее изменения жизни к лучшему посредством какой-либо деятельности, в Сологубе порой побеждало свойственное его натуре стремление научить, настоять, навязать свою точку зрения, что нередко приводило его к участию в общественной деятельности (которой он был абсолютно чужд, как философ). Так, в 1903 г., став сотрудником издания «Новости и биржевая газета», Сологуб немало статей посвятил школьной тематике, проблемам усовершенствования образования в России.
Одна из серьёзнейших тем его прозаического творчества - непереносимые для него, как и для Достоевского, детские страдания. Дети в прозе Сологуба, как правило, выступают невинными жертвами извращённых мучительств, а палачами - взрослые, нередко - учителя (например, рассказ «Червяк»).
Роман «Мелкий бес» (1892-1902), опубликованный в журнале «Вопросы жизни», принёс Сологубу всероссийскую известность. Герой романа Передонов (естественно, учитель провинциальной гимназии) и жуткое порождение его больной фантазии - Недотыкомка - стали любимыми персонажами литературной критики. В статье «Навьи чары мелкого беса» К. Чуковский заметил о Передонове: «Его, как и Сологуба, как некогда Гоголя, тошнит от мира»,- употребив слово «тошнота» по отношению к жизни за 24 года до «Тошноты» Сартра, романа, ставшего художественным изложением мироощущения экзистенциализма.
А. Блок, посвятивший писателю статью «Творчество Фёдора Сологуба» и несколько строк в статье «Безвременье», отмечает сологубовское видение «хаоса преисподней», «дьявольского лика», который зрил писатель в человеческой пошлости, в мерзости быта. Недотыкомка — это «ужас житейской пошлости и обыденщины», материализовавшийся в полуфольклорную нечисть, ставшую вечной спутницей безумного учителя.
Жизнь, столь нелестно обрисованная Сологубом в романе, поспешила отомстить ему. В 1907 г. умирает его сестра Ольга Кузьминична, которую он чрезвычайно любил и почитал, с которой никогда не расставался. Мемуаристы отмечают её незаметность и чрезмерно почтительное отношение к ней брата. Одновременно на службе писателю предложили подать в отставку. В стихотворениях этого периода появляется новая метафора жизни - «Чёртовы качели» (название знаменитого стихотворения 1907 г.). Чередование тёмных и светлых периодов жизни вызывает у Сологуба желание уйти, скрыться, спрятаться -
Речь уже не идёт о прекрасной жизни иной, а об ожидании того часа, когда можно будет уйти от бездарного круговращения в иную, столь же негостеприимную обитель.
Является жизнь поэту также в виде змеи (вообще змея и дракон - символичные фигуры в его творчестве):