В 1908 г. выходит сборник стихотворений «Пламенный круг», воплотивший весь математический символизм Сологуба, его стремление увидеть во всём знак, чертёж, конструкцию. Поэт говорил, что начни он с начала жизненный путь, то сделался бы специалистом по математике или теоретической физике. Вообще сборники не являли собой его, не отражали его творческий путь - он формировал их сам, по тематическим принципам, вероятно, здесь были замешаны и финансовые соображения. По словам Мандельштама, Сологуб «продавал стихи по разным ценам - если получше, то подороже, - разделив их на три, что ли, сорта». Скорее всего, это одна из многочисленных баек о поэте, но в ней выражено его ироническое отношение к традициям русской культуры (позорно торговать поэзией), нечто передоновское в его личности. Интересны в этом смысле «ролевые» стихи Сологуба, в которых его лирический герой ощущает себя собачкой (цикл «Когда я был собакой»), мещаночкой, соблазнённой или брошенной девушкой из простонародья. Ощущение своей малости, заброшенности, ненужности перед лицом чуждого Космоса не покидало поэта, вынуждало его постоянно учиться жить в этом враждебном, тяжёлом мире.
Сборник «Пламенный круг» ещё более, нежели предыдущий («Змий», 1907), выражает в символических образах философские концепции автора. Он состоит из нескольких сюжетных циклов, выражающих «вечное возвращение» философии Шопенгауэра и «вечное учительство», присущее Сологубу - ученику Чехова, Достоевского, Гоголя. Он делится с читателем своим жизненным опытом, своей брезгливостью и тошнотой и объясняет, как это выдержать, как через это пройти... Названия циклов выражают этапы духовной жизни экзистенциального сологубовского человека: «Личины переживаний» - «Земное заточение» - «Сеть смерти» - «Дымный ладан» - «Преображения» - «Тихая долина» - «Единая воля» - «Последнее утешение».
Между тем, в том же 1908 г., жизнь Фёдора Кузьмича снова вошла в светлую полосу - он счастливо женился на Анастасии Яковлевне Чеботаревской. Это высокообразованная женщина, писательница, литературный критик, переводчица Метерлинка, Стендаля, Мопассана, Мирбо. Сологуб сменил квартиру, внешность (обрился), образ жизни (Чеботаревская - хозяйка светского салона - визиты, вечера, кипение общественной жизни). Вместе с мужем Чеботаревская писала пьесы, ими издавался журнал «Дневники писателей», они путешествовали, носились с различными замыслами, имели широкий круг знакомств.
Роман-трилогия Сологуба «Навьи чары» появился в альманахе «Шиповник» (1907-1909). Критика с подозрением отнеслась к этому варианту «Бесов»: смесь эротики и чёрной магии с идеалами социалистов и социал-демократическим движением. В 1911 г. Анастасия Чеботаревская издала любовно ею составленный сборник статей «О Фёдоре Сологубе» (СПб.: Шиповник, 1911), где среди авторов фигурировали Иванов-Разумник, Л. Шестов, 3. Гиппиус, И. Анненский, М. Гершензон, М. Волошин, Андрей Белый, Г. Чулков и др. Активная общественная и литературная деятельность, публицистика и выступления, поездки по России, путешествие за границу вместе с женой, совершенное в 1914 г.,- всё это наполняло жизнь Сологуба до краёв.
После Октябрьской революции (которую он, в отличие от Февральской, воспринял весьма скептически) положение изменилось. Появились материальные трудности, печатать стали мало, и писатель почти целиком переключился на переводы. У жены развивалось психическое заболевание (неспроста: «затаскали по допросам», - полагает современный исследователь В. Ерофеев) - она не выдержала резкой перемены, происшедшей с окружающим миром. В 1920 г. Сологуб просил у Ленина разрешение на выезд за границу, но не получил его. В сентябре 1921 г. произошла трагедия: Анастасия покончила с собой, утопившись в реке, и лишь спустя месяцы труп был найден. Последняя встреча Сологуба с мёртвой женой описана в «Сумасшедшем корабле» О. Форш: «На минуту окаменел. Его лицо жёлтой слоновой кости стало белым. Но поступью патриция времён упадка он важно прошествовал к трупу и, сняв с её руки обручальное кольцо, надел на руку себе. Потом он опять жил, потому что он был поэт, и стихи к нему шли. Но стихи свои читал он несколько иначе, чем при ней, когда объезжали вместе север, юг и Волгу и «пленяли сердца». Он больше пленять не хотел, он с покорностью своему музыкальному, особому дару, давал в нём публичный стихотворный отчёт, уже ничего для себя не желая. Входил он к людям сразу суровый, отвыкший. От внутренней боли был ядовит и взыскателен. Смеялся же беззубо, не по-стариковски, а по-детски или как лысый японский идол». Смерти жены посвящены многие стихотворения 1921 г. («Унесла мою душу...», «Не глядится никто в зеркала...», «Безумное светило бытия...» и др.). Как ни странно, Сологуб со своим почти любовным отношением к смерти не собирался последовать за женой, он намерен был до конца тянуть каторгу жизни. Он ещё в молодости научился наслаждаться страданиями: