Интересно, что отношения Большой Орды с христианским Польско-Литовским государством (а во время его разделения особенно с Великим княжеством Литовским) складывались гораздо теснее и теплее, чем с любым из мусульманских владений. Литовско-московские пограничные споры и стычки продолжались, и Казимир IV продолжал рассматривать татар Тахт эли как союзников в борьбе против Ивана III. В 1482 г. Иван Васильевич известил Менгли-Гирея, что король «нынеча со мною любви и докончании не хочет, а в Орду послал, да подымает на меня моих недругов» — сыновей Ахмеда[1075]. Через два года ханы-соправители Муртаза и Саид-Махмуд приняли очередное посольство из Кракова во главе со Стретом. В своем послании королю Муртаза заверил, что никакого вреда его владениям не причинит[1076]. Когда Муртаза рассорился с братьями, Казимир приглашал его на жительство в свою землю, «а мы быхмо тобе, брату нашому, хлеба нашого и соли не боронили»[1077].
Из Москвы и Бахчисарая настороженно следили за этой дипломатией, справедливо чувствуя опасность для себя. Иван III и Менгли-Гирей договаривались ловить в степи польско-литовских и ордынских послов[1078], чтобы помешать действию враждебной коалиции. Менгли-Гирей использовал для этого малоуправляемых, но охочих до легкой добычи азовских казаков[1079]. Хан раздраженно пенял Александру Ягеллону, сменившему Казимира, на его обмен посольствами с врагами Крыма, на что получал ответы с экскурсами в историю, напоминаниями о традиционности литовско-ордынских отношений, о близости татарских кочевий к Литве и проч.
На самом деле эти отношения вовсе не были безоблачными. Один из ордынских послов несколько лет удерживался в Литве, за другим не признали надлежащего дипломатического статуса[1080]. Все-таки Александр Казимирович вел себя по отношению к большеордынцам более отстраненно и осторожно, чем его покойный отец. Да и обстановка в Орде все менее способствовала тесной коалиции с ней. Непрерывно ссорящиеся между собой и часто меняющиеся соправители угасающего государства являлись в глазах литовских политиков все менее ценными союзниками. Однако татарская конница все еще была способна отвлечь на себя значительную часть московской рати и тем самым помочь Вильне в противостоянии с московским великим князем.
Осенью 1500 г. в ставке Шейх-Ахмеда объявился посол Александра Михаил Халецкий. От лица своего государя он убеждал хана начать военные действия против московитян. В этой войне, говорил посол, у Орды будут могучие союзники: польский король Ян Ольбрахт и венгерский и чешский король Владислав; Шейх-Ахмеду же предлагалось привлечь к походам на Русь ногаев. Уговоры подкреплялись богатейшими дарами и огромными упоминками —
Хан, вопреки мнению своих соправителей, согласился на военные действия и в 1500–1501 гг. дважды нападал на московские «украйны». Помимо всего обещанного на переговорах, он наивно рассчитывал, что союзники отдадут ему в управление Киев. В сопровождении Халецкого татарская конница двинулась на Северскую землю, недавно отвоеванную Иваном III у литовцев. Рыльск и Новгород Северский были взяты, но не разорены: хан считал их достоянием Александра Казимировича. С вестью об успешной кампании и с приглашением присоединиться для совместных боев Шейх-Ахмед отправил Халецкого в Вильну. Сорок дней войско Орды стояло под Каневом, дожидаясь литовской рати, затем отошло к Чернигову. Ожидание затягивалось. Раздраженный хан приказал грабить Черниговщину. Через много лет бояре на переговорах с польско-литовской делегацией в Москве напоминали, как по наущению Александра и в сопровождении Халецкого «царь… пришел во государей наших отчину, в Чернигов, да тут много християнской крови пролилося»[1083].
У Александра Казимировича не было возможности, да, может быть, и желания принять участие в походе. Как раз в то время, после смерти Яна Ольбрахта, он был избран польским королем и вместо Чернигова отбыл в Краков на свою коронацию, «оставив свои дела с царем Заволжским». Направленный к нему «просити Киева» посол Шейх-Ахмеда вернулся ни с чем. В посланиях краковскому кардиналу Александр с некоторой язвительностью пишет о «татарине заволжском», который «называет себя господином Киева, Чернигова и других городов в княжестве Литовском»[1084]. Фактически в это время Александр Ягеллон пошел на разрыв со своими татарскими союзниками и тем самым оставил их наедине с могущественным и беспощадным Менгли-Гиреем[1085].