Лиса живее с Джобс и Лорийн през четирите години, в които учи в гимназията в Пало Алто, и започва да използва името Лиса Бренан-Джобс. Той се мъчи да бъде добър баща, но от време на време се държи студено и дистанцирано. Когато Лиса изпитва нужда да избяга, тя отива при едно приятелско семейство, което живее наблизо. Лорийн се опитва да я подкрепя и именно тя присъства на повечето мероприятия в училището на Лиса.
Докато е в гимназията, Лиса, изглежда, бележи прогрес. Започва да работи за училищния вестник и става един от неговите редактори. Заедно със съученика си Бен Хюлет, внук на човека, който пръв назначава баща й на работа, тя разкрива, че училищното настоятелство тайно е увеличило възнагражденията на някои служители на администрацията. Когато идва време да постъпи в колеж, тя вече е избрала Източния бряг. Кандидатства в „Харвард“, като подправя подписа на баща си върху документите, които подава, защото по това време той не е в града. Приета е и постъпва там през 1996 г.
Докато е студентка, Лиса започва работа във вестника на университета, а после и в литературното списание „Застъпникът“. Разделя се с приятеля си и заминава да учи една година в „Кингс Колидж“ в Лондон. В студентските й години отношенията с баща й остават доста бурни. Когато се прибира, двамата се карат за дребни неща като това, какво ще има за вечеря, или че не обръща достатъчно внимание на останалите си деца. Тя и баща й не си говорят със седмици, понякога дори с месеци. Някои от скандалите са толкова сериозни, че Джобс спира да й плаща издръжката и тогава тя взима пари на заем от Анди Херцфелд и други познати на семейството. Херцфелд дори й заема 20 000 долара, защото Лиса предполага, че баща й ще откаже да плати университетската й такса.
– Стив ми беше много сърдит, че съм й дал парите – спомня си Херцфелд, – но още на другата сутрин се обади на счетоводителя си и му нареди да ми преведе сумата.
През 2000 г. Джобс не отива на церемонията по дипломирането й в „Харвард“.
– Тя дори не ме покани – казва той.
Разбира се, през тези години има и хубави моменти, като този през едно лято, когато Лиса се прибира у дома и участва в благотворителен концерт в полза на фондацията „Електроник Фронтиър“, която подкрепя достъпа до технологиите. Концертът се състои в клуба „Филмор“ в Сан Франциско, станал известен с участията на „Грейтфул Дед“, „Джеферсън Еърплейн“ и Джими Хендрикс. Тя пее химна на Трейси Чапмън
Възходите и паденията в отношенията между Джобс и Лиса продължават и когато тя се мести в Манхатън, където работи като писателка на свободна практика. Проблемите им се изострят, защото Джобс е много ядосан на Крисан. Навремето той купува за нея къща на стойност 700 000 долара, която записва на името на Лиса, но по-късно дъщеря му я прехвърля на името на майка си, а тя на свой ред я продава. Парите използва, докато живее в Париж и за пътувания с духовния си водач. След като средствата свършват, тя се връща в Сан Франциско и започва да рисува „светлинни картини“ и будистки мандали.
– Аз съм „контактьор“ и с погледа си в бъдещето допринасям за развитието на човечеството и въздигащата се Земя – казва тя в сайта си, който Херцфелд поддържа. – Докато творя, аз преживявам формите, цветовете и звуковите честоти на сакралните вибрации и живея заедно с картините си.
Когато Крисан получава тежка инфекция на синусите и има проблеми със зъбите, Джобс отказва да й даде пари, заради което Лиса не му говори в продължение на няколко години. Отношенията им и занапред продължават да се въртят в същия кръг.