В стенах академии Поленов подружился с Ильёй Репиным. Он тоже недавно приступил к занятиям, успев до этого поучиться в Рисовальной школе на Бирже и обратить на свой талант внимание самого Ивана Николаевича Крамского. О новом приятеле Репин позднее напишет: «Надо сказать, что Поленов всегда и везде был очень заметным лицом. Он был хорошего роста, красив собою, говорил громко…» Занятия в натурном классе очень заинтересовали Василия. Он думал о своей не обделённой художественным талантом любимой младшей сестре Лиле. Почему бы ей не стать воспитанницей Рисовальной школы на Бирже? Сам Василий, привлечённый незаурядной личностью Крамского, его педагогическими методами, наведывается в эту школу по воскресеньям и, несмотря на серьёзные учебные нагрузки, старается бывать ещё и в Артели художников, где главенствовал всё тот же Крамской и где по вечерам собиралась талантливая молодёжь, бушевали захватывающие дискуссии.
Лиля Поленова посещала Школу на Бирже в течение двух лет, удивляя всех своими успехами. Более того, Крамской, приглашённый в качестве домашнего учителя, давал уроки сёстрам Поленовым, а Василий, заботясь о повышении уровня своего мастерства, старался не упускать возможности поработать рядом с мэтром, когда тот в доме Поленовых стоял у мольберта.
Отмеченный серебряными медалями за рисунки и этюд, Василий Поленов – ученик класса исторической живописи – принял участие в конкурсе на малую золотую медаль. Параллельно в 1868 году продолжились, но уже на юридическом факультете, на некоторое время прерванные университетские занятия. Начинающего художника не оставляют размышления, связанные с темой будущей программной картины «Иов и его друзья». Вначале, как и положено, родился композиционный рисунок будущего произведения. Затем наступила очередь кропотливого труда живописца. В 1869 году вожделенная награда была Василием получена, но конкуренты не отставали. Малой золотой медалью отметили в тот год работы четверых, в том числе и Репина.
А Поленов уже устремлён к новой цели. Для конкурса на соискание большой золотой медали он намерен подготовить полотно «Воскрешение дочери Иаира». И это в условиях одновременного завершения университетского курса! Избрание Поленовым христианских сюжетов для выпускных работ – не только дань академической традиции, а ещё и следствие огромного впечатления, произведённого на него творением Александра Иванова. Образ Христа – проповедующего и творящего добро – бесконечно близок Василию. Академическая конкурсная работа Василия заслужила большую золотую медаль, и в 1871 году Поленов был выпущен из стен обоих учебных заведений. Основательное семейное воспитание, весомо дополненное университетским и академическим образованием, дало свои плоды: Василий Дмитриевич Поленов справедливо считался наиболее культурным человеком среди русских художников своего времени.
Как известно, работа Алексея Саврасова, появившаяся в конце 1871 года на 1-й Передвижной выставке, стала событием в русской пейзажной живописи, открыв в ней новые горизонты. Частый в таких случаях комментарий – «Это носилось в воздухе» – подразумевает, что рождение саврасовских «Грачей» подготовил весь предшествующий опыт развития русского пейзажа. Поленов часто размышляет на эту тему, и в милых сердцу Имоченцах пишет многочисленные летние лирические пейзажи. Он пытался писать панорамные картины, любуясь при этом каждой веткой и травинкой. Общее спорило с частным, но колорит подбирался чрезвычайно верно. Художественный дар настойчиво искал своё место в искусстве.
Как успешному выпускнику Академии художеств, Василию Поленову предстояла заграничная поездка. Предварительно отточив с помощью Павла Чистякова навыки рисовальщика, в начале лета 1872 года Василий Дмитриевич отправился в художественную Мекку – Италию. Для русских живописцев путь на Апеннины пролегал обычно через Австрию и Германию. Поленов не стал в этом смысле исключением. После посещения Венеции и Флоренции он окунается в жизнь Рима. «Сам Рим – как бы тебе сказать – не то что не хорош, – сообщает он Репину, – и климат в нём по временам славный… и пейзаж вокруг не похож на российский, а несмотря на то, он какой-то мёртвый, отсталый, отживший». Василий Дмитриевич пишет, что чувствует себя в Италии «очень не у себя, как-то без почвы, без смысла», что «расслабляющая» жара действует на него, «жителя обонежских лесов, очень отупляюще». Родных он иронично убеждает, что пребывание за границей – «самое лучшее средство, чтобы стать ничтожеством, какими становятся все художники, прожившие здесь шесть лет», и заверяет, что надолго на чужбине не задержится.
Чтобы побороть чувство неудовлетворённости и настроиться на творческий лад, Поленов стал посещать Академию Джиджи – студию, где рисовали с натуры. Здесь он познакомился с искусствоведом Адрианом Викторовичем Праховым, и тот пригласил молодого художника заглянуть к нему на квартиру. Встретить соотечественника за границей всегда приятно. Вот и Василий Дмитриевич с удовольствием откликнулся и стал часто бывать у Прахова и его жены.