Когда на выставке 1891 года восхищённому взору посетителей предстало более 500 одних только рисунков и этюдов, все единодушно оценили потрясающий результат гигантских трудов художника. А Шишкин задорно подначивал молодых живописцев: «А вы, нынешние, ну-тка!» «Иван Иванович был художником великого труда, – подтверждает сын передвижника Александра Киселёва. – Его нельзя было встретить на вечерах ни у нас, ни у Репина или Маковского, он заходил, как я говорил, только к отцу днём на часок, а то и меньше». Упомянутая масштабная экспозиция была представлена в залах Академии художеств, что очень не понравилось некоторым передвижникам. Шишкин же настаивал – своей выставкой он только укрепляет престиж Товарищества, а в чьём пространстве она развёрнута – не столь важно.
На исходе 1893 года Шишкина назначили профессором-руководителем пейзажной мастерской Высшего художественного училища при Академии художеств. Поначалу Иван Иванович смутился, растерялся, больше из-за опасности интриг и массы обязанностей, непосредственно с преподаванием не связанных и отнимающих много времени. Но потом, под напором уговоров Куинджи, принявшего руководство академической пейзажной мастерской, Шишкин согласился. Архип и Иван Ивановичи договорились о согласовании своих педагогических программ. Шишкин приступил к преподаванию в Высшем художественном училище осенью 1894 года. В том же году увидел свет альбом «60 офортов И. И. Шишкина. 1870–1892».
Известный своей требовательностью и строгостью, Иван Иванович заявил, что намерен уделять своё время и педагогическое внимание только ученикам, отмеченным способностями, и будет вполне удовлетворён, если взрастит хотя бы одного-двух заметных живописцев. Со своими подопечными он бывал суров, полагая, что «захваливать» ученика не должно. Общаясь с мастером, молодые барышни «почти всегда ударялись в слёзы», а один впечатлительный ученик едва не лишился чувств, изрядно этим Шишкина напугав. Но талантливую молодёжь Иван Иванович привечал, помогал нуждающимся, хлопотал о стипендиях и «хотя порою был нетерпелив в своих требованиях, но старался действовать на каждого юношу сообразно его характеру…» Спустя некоторое время Шишкин стал замечать, «что его ученики только и думают, как бы пойти в мастерскую Куинджи, где всегда было очень весело, поднимались разные интересные вопросы и от них не требовали постоянной работы». Куинджевская методика преподавания обретала всё большую популярность, привлекая молодых художников. Расстроенный Шишкин в классах стал появляться не регулярно, а потом и вовсе попросился в отставку. Но его уговорили остаться.
И всё же настал момент, когда неровные отношения Шишкина и Куинджи подверглись серьёзному и, как оказалось, разрушительному испытанию. Случилось это, когда в музее академии отбирались не самые выдающиеся произведения для их последующей отправки в провинциальные школы. Архип Иванович, указывая на одну из работ Шишкина и не утруждая себя выяснением имени автора холста, распорядительно и небрежно произнёс: «Вот и эту дрянь послать можно». Так случилось, что Иван Иванович стал свидетелем этой сцены. Не проронив ни слова, со смертельной обидой в сердце он вернулся домой. Напрасно его потом убеждали, что неосторожная реплика Куинджи вовсе не имела целью уязвить самолюбие Шишкина, что Архип Иванович понятия не имел, чьи авторские амбиции он так опрометчиво задевает. Всё было тщетно. Но огорчительнее всего для Шишкина было то, что его скрупулёзно-правдивое, отвергающее всякие вольности искусство стало всё чаще вызывать всего лишь скучающе-снисходительное одобрение. Подстраиваться под новые веяния моды Иван Иванович не мог, не хотел, и в октябре 1895 года решительно подал в отставку.
На одном из московских собраний передвижников предполагалась дискуссия о перспективах переживавшего кризис Товарищества. Иван Иванович хотел непременно на нём присутствовать, чтобы высказаться за сохранение основ ТПХВ, за преодоление раздирающих его разногласий, но не смог, здоровье художника заметно ухудшилось. У Шишкина была диагностирована грудная жаба, его мучила одышка, дальние поездки уже давались с трудом. Художник ворчливо отмахивался от строгих рекомендаций докторов: «теперь всё равно, берегись не берегись – один конец». На традиционных «средах» Шишкина друзья теперь не собирались, Иван Иванович стал плохо переносить шумные компании. «Он ничего не делал, только ходил взад и вперёд по комнатам, всех в чём-то подозревал, выдумывал такие несчастья и неприятности, каких и не было вовсе. По ночам не спал, а читал уголовные французские романы, а часов в 12 садился ужинать и сидел часов до 4-х, пока не опустеет маленький графинчик, стоявший перед ним». Убыль физических сил приводила Шишкина в уныние. Он рвался жить по-прежнему, а когда не получалось, удручённый, «часами сидел у окна мастерской, наблюдая уличную жизнь, чинил и отливал разные вещи из олова, добытого из пузырьков с красками…» Затем, словно встрепенувшись, снова брался за кисть.