Идеалам ТПХВ Шишкин оставался верен, участвуя в каждой передвижной выставке. Вообще, его энергичной поддержки удостаивались дела и люди, в которых он нисколько не сомневался. Своё мнение Иван Иванович высказывал и отстаивал преимущественно в дружеском кругу, при этом немногословные суждения художника выражались без оглядки на общепринятые представления. В члены правления Шишкин не стремился, но душой болел за всё происходившее в Товариществе – предлагал способы более удобного устройства экспозиционного пространства, придумывал конструкции мольбертов и специальных ящиков для транспортировки картин.
Популярность Шишкина как пейзажиста неуклонно росла, чему немало способствовали передвижные выставки, знакомившие публику многих российских городов с произведениями художника. «…Если он (И. И. Шишкин. –
Шишкин нисколько не сомневался – на фоне вечной, невозмутимо величественной природы человек безнадёжно мелок со своими суетными страстями, и потому считал пейзаж достойным занять в искусстве особое, привилегированное положение. Неудивительно, что к Ивану Ивановичу тянулись молодые живописцы. Солидный художественный опыт убедил Шишкина в том, что зимой учиться «низшей технике пейзажа» лучше всего по фотографиям, с тем чтобы летом полностью сосредоточиться на познании света и цвета. Этот метод он активно пропагандировал среди своих учеников, заставляя зимой делать рисунки со своих картин или фотографий, проецируемых с помощью диапозитивов на большой полотняный экран. Далеко не всем шишкинская затея нравилась. Многие опытные педагоги живописи относились к такому методу критически. Архип Куинджи энергично восставал против скрупулёзной прорисовки деталей пейзажа, провозглашая в живописи главенство света. Выезжая летом на натуру, ученики Шишкина трудились рядом с ним. Особенности деревьев разных пород Иван Иванович знал совершенно, поэтому, когда видел в ученических работах погрешности в изображении дерева, бросал резкие реплики вроде: «Такой берёзы не может быть» или «Эти сосны бутафорские». К рисунку мастер был очень требователен. «Нужно рисовать, иллюминировать-то уж это всегда можно», – сердито наставлял он. А ещё настойчиво призывал: «Работать! Работать ежедневно, отправляясь на эту работу, как на службу. Нечего ждать пресловутого “вдохновения”… Вдохновение – это сама работа!»
Педагогом Шишкин оказался бескомпромиссным и в общении с подопечными мягкостью не отличался. Со страхом и трепетом ожидали ученики замечаний мэтра. Психологически неустойчивый Андрей Шильдер, будучи учеником Шишкина, завидя Ивана Ивановича, направляющегося к его этюднику, испытывал такое сильное волнение, что, бросив свою работу, «буквально уползал в кусты». Иногда Шишкин бывал более снисходителен, но такое случалось нечасто.
На знаменитых «средах» Дмитрия Ивановича Менделеева, завсегдатаем которых среди многих известных художников был и Шишкин, Иван Иванович познакомился с подругой жены великого химика – Ольгой Антоновной Лагодой. Одна из первых учениц Императорской Академии художеств, Ольга Антоновна в 1875–1876 годах посещала академию вольнослушательницей. «Высокий, плечистый, с широкими скулами, маленькими глазами и ртом и целым лесом непокорных волос бороды и головы… Молчалив он не был, но ускользнуло от меня содержание его речей, разве только когда он говорил о технике живописи и бранил немцев…» – так описала Шишкина супруга Менделеева, таким впервые увидела и узнала знаменитого пейзажиста Ольга Антоновна. Через некоторое время Лагода оставила Академию художеств и влилась в круг учеников Шишкина. Иван Иванович отличал её не только за красоту и благонравие, но и за трудолюбие, несомненность большого таланта. Под руководством Шишкина Ольга Лагода делала заметные успехи. Она положительно восприняла преподавательскую методику Шишкина и зимой старательно срисовывала с фотографий.