Членом Петербургской артели Шишкин так и не стал, но регулярно бывал на её вечерах. Илья Репин вспоминал: «Громче всех раздавался голос богатыря Ивана Ивановича Шишкина. Немало нарисовал он пером на этих вечерах своих превосходных рисунков. Публика, бывало, ахала за его спиной, когда он своими могучими лапами ломового и корявыми от работы пальцами начнёт корёжить и затирать свой блестящий рисунок, а рисунок, точно чудом или волшебством каким от такого грубого обращения автора выходит всё изящней и блистательней».
Как-то Шишкин явился на один из вечеров артели в сопровождении молодого, никому еще не известного художника Фёдора Васильева. Искромётный талант юноши сразу обратил на себя внимание всех собравшихся. Где и при каких обстоятельствах Иван Иванович познакомился с Васильевым, сказать со всей определённостью трудно, но Шишкин принял в становлении уникального дарования самое активное участие. Без всякого сомнения, советы Шишкина обеспечили Васильева тем прочным фундаментом, на котором в скором времени расцвёл его талант. В притягательную ауру дарования удивительного Васильева попадали все, с кем его сводила жизнь. Фёдор Александрович, хотя и был очень молод, уже представлял собой глубокую и зрелую личность с чёткими представлениями о задачах искусства. Взаимоотношения между Шишкиным и Васильевым не могли долгое время сохраняться в формате «учитель – ученик», признанный мастер и начинающий художник взаимно влияли друг на друга.
Наблюдательный Крамской так прокомментировал различие между живописцами Шишкиным и Васильевым: «Один трезвый до материализма художник, лишённый даже признака какого-либо мистицизма, музыкальности в искусстве… другой, весь субъективный, субъективный до того, что вначале не мог даже этюда сделать без того, чтобы не вложить какого-либо собственного чувства в изображение вещей совершенно неподвижных и мёртвых». «…трезвый до материализма художник» – это, конечно, о Шишкине. Иван Иванович настаивал на родственности занятий пейзажиста и учёного-натуралиста, но, мастерски изображая подробности лесного царства, вольно или невольно достигал лиризма, науке вовсе не свойственного.
Взяв Фёдора Васильева под своё крыло, Иван Иванович открыл ему суровые красоты Валаама, а через некоторое время породнился с молодым дарованием. В 1868 году Шишкин женился на 21-летней сестре Васильева Евгении – девушке сердечной, доброй, но не очень крепкой здоровьем. Горячей любовью к своей «Женюшке» Шишкин опроверг собственное юношеское представление, записанное в одной из его ученических тетрадей: «Любовь – злой червяк. Он прокрадывается сперва нам в глаза, а потом заползает и в сердце…»
1868 год вообще выдался для Шишкина удачным. Вначале на Всемирной Парижской выставке взор посетителей радовали его блестящие рисунки пером и полотно «Вид в окрестностях Дюссельдорфа». Затем художник получил очередной знак признания своего мастерства. За две представленные на академической выставке картины «Чем на мост идти, поищем лучше броду» и «Сосновый лес», написанные в Константиновке, что под Петербургом, где Иван Иванович находился вместе с семейством Васильевых, Шишкину было присвоено звание профессора, заменённое президентом Академии художеств великой княгиней Марией Николаевной орденом Святого Станислава 3-й степени. В том же счастливом 1868 году вышел в свет первый альбом с гравюрами Шишкина «Этюды с натуры пером на камне». Ещё в годы своего ученичества в МУЖВ Шишкин заинтересовался офортом, затем совершенствовал свои навыки в этом деле у Коллера, а с конца 1860-х годов стал заниматься литографией и офортом систематически, смело в этих видах искусства экспериментируя.
Следующий, 1869 год стал для Ивана Ивановича не менее благополучным. Родилась дочь художника Лидия. Летом Шишкин снова работает с натуры в Константиновке, и его картина «Полдень. В окрестностях Москвы» пополняет собрание Павла Михайловича Третьякова. Можно сказать, что именно с неё началась громкая слава художника. В этом же году Шишкин подписывает письмо-обращение группы московских художников к членам Петербургской артели художников по поводу «Проекта устава Товарищества подвижных художественных выставок». В 1870-м Иван Иванович становится членом-учредителем Товарищества передвижных художественных выставок, с которым был связан всю свою последующую жизнь, а годом позже – членом-учредителем Общества русских аквафортистов, просуществовавшего, правда, недолго – всего два года, но очень повлиявшего на распространение офорта в России.
В большом, грубо сколоченном теле Шишкина скрывалось нежное и преданное сердце. В своей жене, не избалованной в прежней жизни материальным достатком, художник души не чаял и старался её баловать. Через два года после появления на свет Лидочки у Шишкиных родился сын Владимир.