Совсем не столь доверительные отношения связывали Шишкина с его официальным академическим руководителем – профессором Сократом Максимовичем Воробьёвым. Позднее, вспоминая своё студенчество, Шишкин сообщит: «Недостаточность руководителей и руководств по искусству вызывала необходимость добиваться всего своими силами, ощупью, наугад». Иван уже имел довольно чёткие представления о своём пути в живописи, но как воспримет их академическое руководство?
Неопределённость беспокоила и близких молодого художника, неоднократно просивших Ивана подумать о возвращении домой. В ответных письмах Шишкин честен и принципиален: «Моё увлечение безукоризненное во всех отношениях, оно бы вполне оправдало меня, если бы представляло все выгоды существенности, оно бы тогда не казалось таким странным и бесполезным, и вы бы, любезные родители, не изъявили бы желание, чтоб я отказался от него, такие желания меня сильно расстраивают, я иногда бываю готов на ваши желания, но мне сейчас представится избитый путь моей прошлой жизни, что я был на многих уже поприщах и ни на одном из них не основался, и вы желаете, чтобы я и от последнего отказался, более всех мне свойственного. После же этого что я буду за человек, буду как растрёпанный, человек, который за многим гонялся и ничего не поймал».
К своей звезде Иван Шишкин стремился в условиях постоянной нужды. Родительской поддержки хватало только на съём жилья и приобретение художественных принадлежностей, на качестве которых Иван экономить решительно отказывался. Зато приходилось ограничивать себя в питании. Обед молодого художника мог частенько состоять из ломтя хлеба и кружки с квасом. Художник Пётр Иванович Нерадовский со слов своего батюшки сообщал: «Отец мой учился вместе с И. И. Шишкиным в Московском училище живописи, а затем и в Академии художеств. В Петербурге они жили вместе. Отец был немного более обеспеченным. Шишкин был беден настолько, что у него не бывало часто своих сапог. Чтобы выйти куда-нибудь из дома, случалось, он надевал отцовские сапоги».
Для Ивана Шишкина не было более наполненного смыслом времяпрепровождения, чем занятия на натуре. Всё лето он с друзьями писал этюды в столичном предместье Лисий Нос. Пленэрным итогом стали две картины: «Вид из окрестностей Петербурга» и «Пейзаж на Лисьем Носу». В 1857 году Шишкина находит первое академическое признание – малые серебряные медали. Награду Иван отправит родителям как подтверждение правильности избранного им пути. Обращаясь к отцу и матери, словно боясь спугнуть настоящий первый успех, Шишкин пишет: «Вы не старайтесь искать суждения об них (картинах. –
Летом 1858 года Шишкин впервые открыл для себя живописное великолепие острова Валаама. Природа Валаама, – «дикая, угрюмая, привлекающая взоры самою дикостию своею, из которой проглядывают вдохновенные, строгие красоты», – покорила Шишкина. Его совершенно пленили «отвесные, высокие, нагие скалы, гордо выходящие из бездны», «крутизны, покрытые лесом, дружелюбно склоняющиеся к озеру». Иван Иванович полюбил Валаам глубокой и преданной любовью. Здешние деревья-великаны, обёрнутые морщинистой корой, предстали перед Шишкиным одушевлёнными персонажами его многочисленных будущих творений. Могучие сосны, вцепившиеся в землю узловатыми корнями, сделались доминирующей темой шишкинского искусства, стали для художника символом вечности и полноты жизни. У Ивана Ивановича и его компаньонов-художников случались пленэры и в отдалённых местах острова, куда приходилось добираться на лодке в сопровождении местного игумена. На Валааме царствовала монашеская братия, только ей дозволялось свободно перемещаться по острову. Мольберты живописцы мастерили себе сами из подручных лесных материалов. А когда световой день клонился к концу, художественные принадлежности вместе с этюдами прятались под скалами. Плоды летних трудов принесли Шишкину на декабрьском академическом экзамене громкий успех. Филигранная работа пером производила впечатление мастерски исполненной гравюры. За три рисунка пером и восемь живописных этюдов Шишкина наградили большой серебряной медалью.