Иван объявил родителям о своём твёрдом намерении стать профессиональным художником, чем особенно огорчил матушку. «Никогда ещё в роду Шишкиных не было художника!» – вспылила она. Отец же, почувствовав всю серьёзность сыновьих порывов, не стал им препятствовать. И, проведя после гимназии в стенах отчего дома три напряжённых года познания себя и собственных стремлений, Иван Шишкин в компании своего зятя, богатого купца Дмитрия Ивановича Стахеева – мужа старшей сестры Александры – выехал из родной Елабуги в Москву.
Первопрестольная обрушила на провинциала массу разнообразных впечатлений, в том числе и художественных. В училище проходила в это время выставка работ Айвазовского и Лагорио, и елабужский юноша сразу попал в плен магии марин и пейзажей.
В августе 1852 года состоялось зачисление Ивана Шишкина в МУЖВ. Началось нелёгкое постижение секретов художественного ремесла, достойной материальной поддержкой из дома не подкреплённое. Соученикам Шишкин запомнился неразговорчивым, скромным, удивительно трудолюбивым юношей с мощной фигурой медведя, облачённой в несуразный костюм. Своей манерой поведения и внешним видом Иван скорее напоминал семинариста, поэтому и прозвища получил соответствующие – «монах», «семинарист». Близкий дружеский круг Ивана составили молодые художники – уже упомянутый Александр Гине, а также Егор Ознобишин, Григорий Седов, Константин Маковский, Алексей Колесов, Василий Перов и другие. Вечерами друзья обыкновенно собирались вместе, рисовали, читали, спорили до самой ночи.
Натурные зарисовки для Шишкина и его товарищей начались с городских пейзажей, затем местом пленэра стал подмосковный Сокольнический лес, неизменно манивший москвичей-живописцев. Иван Иванович сразу ощутил дыхание близкой себе стихии. Он смаковал «прихоть формы» деревьев и трав, и за день наливавшаяся мастерством рука Шишкина исполняла столько зарисовок, сколько другим художникам удавалось сделать в недельный срок. Помимо Сокольников, ходили на этюды в Останкино, Свиблово, ездили в Троице-Сергиеву лавру. И даже в дороге альбомчик Шишкина пополнялся зарисовками многих деталей натуры.
«Я, – вспоминал Иван Иванович, – первый в то время из пейзажистов начал рисовать с натуры, и первые мои десять рисунков заслужили общую похвалу и ходили по рукам разных покровителей и ценителей, также и преподавателей. Они же уговаривали меня бросить пейзаж как низший род живописи и заняться исторической живописью и были недовольны за то, что многие из учеников стали рисовать пейзажи, животных и пр., что, по их мнению, было потерей времени; в изучении античного гипса они видели ключ к искусству. Единственный из преподавателей, человек образованный, любивший природу и искусство, был А. Н. Мокрицкий – ему я и многие обязаны правильным развитием и пониманием искусства».
Талантливый «семинарист» лихо переходил из класса в класс. В ученических альбомах Шишкина можно найти записи, оформившиеся с годами в творческий девиз художника: «Одно только безусловное подражание природе может вполне удовлетворить требованиям ландшафтного живописца, и главнейшее для пейзажиста есть прилежное изучение натуры – вследствие сего картина с натуры должна быть без фантазии». Образцом высокого мастерства и вкуса тогда считались швейцарские пейзажи, и Шишкин поначалу избрал их ориентиром в своём творчестве. Но беспрестанные труды и наблюдения подсказали Ивану Шишкину свой путь. Художник не утруждал себя поиском необычных видов природы, он мог увидеть абсолютную красоту в двух рядом стоящих деревьях, и зрители уже первых его работ с ним безоговорочно соглашались.
Московские годы небезуспешных упорных трудов приблизили Шишкина к его давней мечте – Императорской Академии художеств, и зимой 1855 года в компании двоих друзей он ненадолго наведался в Северную столицу, чтобы выяснить реальную возможность осуществления своих планов. По причине нужды до Петербурга пришлось добираться в товарном вагоне. Трудности поездки были щедро вознаграждены открывшейся перспективой продолжения учёбы в академии и посещением выставки с разнообразно представленной пейзажной живописью.
Для поступившего в Академию художеств в 1856 году Ивана Шишкина началась череда нудных классных занятий. Привезённая Шишкиным и его товарищами московская манера живописи раздражала петербургских преподавателей – ревностных последователей западной пейзажной школы. На фоне обозначившихся расхождений москвичи объединились в свой кружок и вкушали радость единомыслия в совместных вечерах. С тягостной академической обстановкой помогало справляться не прекращавшееся эпистолярное общение с Мокрицким. Шишкин и другие ученики талантливого московского преподавателя отсылали на его суд свои работы и с нетерпением ждали вердикта любимого учителя.