Супруги Шишкины вырастили шестерых детей – двоих сыновей и четырёх дочерей. Не удовлетворившись занятиями сына Ивана в уездном училище, Иван Васильевич позаботился о дополнительных для него уроках с частными преподавателями. Отец и сам просвещал наследника по многим вопросам и, воодушевлённый восприимчивостью сына к знаниям, снабжал его книгами и журналами, в которых Ваня мог отыскать ответы на волнующие его вопросы. Но среди разносторонних интересов Ивана Шишкина-младшего заметнее всего проявлялась страсть к рисованию. Любая чистая бумажная поверхность в его руках не имела никаких шансов сохранить свою белизну нетронутой и вскоре покрывалась рисунками.
С 1844 года образование Ивана продолжилось в стенах 1-й Казанской гимназии, и, хотя гимназический курс предусматривал уроки рисования, прививавшие серьёзные навыки в умении владеть карандашом и кистью, а среди соучеников Шишкина нашлись единомышленники, тоже не равнодушные к изобразительному искусству (например, Александр Гине – впоследствии академик живописи), в целом казённая атмосфера учебного заведения угнетала юного гимназиста.
Иван восстал против удручающих его перспектив тоскливой чиновничьей будущности, и в каникулярное лето 1848 года наотрез отказался возвращаться осенью к месту учёбы, заявив, что желал бы подготовить себя к иному поприщу и что гимназия помочь ему в этом не в состоянии. Обескураженным родителям бунтаря оставалось только привыкнуть к ежедневному продолжительному кабинетному уединению сына, протекавшему на верхнем этаже родительского дома, вросшего в высокий берег реки. Из окон комнаты Ивана открывалась великолепная панорама с захватывающими дух широкими закамскими далями, воспитавшими в юноше чувство благоговения перед природой.
Младший Шишкин много читал, а ещё больше рисовал, совершая пешие прогулки по живописным окрестностям Елабуги и пытливо исследуя красоту природы для точного её воспроизведения на холсте или на бумаге. Иван Васильевич с интересом и пониманием наблюдал за молчаливым диалогом сына со своим призванием, а вот Дарья Романовна сердилась и видела в происходящем элементарное отлынивание от обязанностей продолжателя семейного дела, пустую трату времени на занятия, не имеющие, по её мнению, никакой практической пользы. За долгие часы, проводимые за письменным столом, она не без сарказма называла сына «арифметчиком-грамматчиком». Старший брат, Николай, даже немного стеснялся нелюдимого Ивана, пренебрегавшего весёлыми гуляньями и праздниками. Иван Васильевич пробовал дать сыну некоторые поручения по коммерческой части, но результат принуждённых трудов отпрыска его не порадовал. В торговых операциях юноша продемонстрировал совершенную нерасторопность, его то и дело обманывали и обсчитывали. Иван Васильевич сына не бранил, ведь он не единожды убеждался, что Иван способен мыслить ясно и глубоко. Удивительно только, отчего ему не даётся решение не таких уж мудрёных купеческих задач?
Между тем художественные опыты непутёвого молодого коммерсанта настойчиво продолжались, порой до глубокой ночи. Увлечённый, он даже однажды не заметил, как в доме соседа начался пожар, довольно быстро охвативший почти всю Елабугу, в том числе и усадьбу Шишкиных. Вместе с домом бедствие погубило первые работы Ивана-художника.
Во время постройки нового жилья неожиданно выяснилось, что Иван мастеровит, что у него «золотые» руки. Когда строительные страсти улеглись и началась размеренная жизнь в новых стенах, младший Шишкин снова углубился в самообразование, выписывая в тетрадь самые значимые для себя цитаты из прочитанного и формулируя собственные принципы служения искусству, один из которых звучал так: «Посвятить себя живописи – значит отказаться от всяких легкомысленных занятий жизни». Им, этим принципам, Иван Шишкин оставался верен до конца.
Активная внутренняя жизнь всё более отдаляла влюблённого в живопись юношу от приземлённых реалий окружающей действительности. Только с отцом он мог поговорить о многом. Как ни странно, стремление учиться в Академии художеств пробудилось в Шишкине после случайной беседы с плотником, работавшим в шишкинском доме. Немудрёные рассказы о блестящем столичном учебном заведении, где этому самому плотнику довелось как-то побывать, внедрились в сознание Ивана, сделав учёбу в академии заветной мечтой.
В 1851 году в Елабугу для росписи иконостаса в местной соборной церкви прибыли московские живописцы. Шишкин-младший поспешил свести с ними знакомство, а с иконописцем Иваном Афанасьевичем Осокиным и вовсе подружился. Осокин поддержал в елабужском художнике-любителе жадные творческие устремления, щедро поделился с ним опытом и поведал о Московском училище живописи и ваяния. И если Академия художеств грезилась Шишкину далёкой призрачной мечтой, то Московское училище показалось целью куда более достижимой.