Следующая летняя пленэрная практика вновь прошла на Валааме. В апреле 1859 года по итогам академического экзамена Ивану Шишкину была присуждена золотая медаль второго достоинства. Строгую комиссию покорил его «Вид на острове Валааме» («Ущелье Валаама»). Награждённый услышал в свой адрес много комплиментов и в торжественной обстановке получил медаль, на которой красовалось: «Достойному». «…2-я золотая медаль есть уже награда значительная и весьма важная к Вашему будущему, она допускает Вас к соревнованию достигнуть первой золотой, которая, можно сказать, для художников есть золотой ключ к дверям земного рая… соберите же теперь все Ваши силы и сделайте последний важный шаг, чтобы окончательно и навсегда упрочить за собой то, о чём Вы стремились в мечтах своих и к чему направлена была вся Ваша деятельность», – напутствовал ученика Мокрицкий.
И снова пришло лето – и вновь наступила благословенная валаамская пора. Шишкин работает одержимо. Его кисть и карандаш творят целую россыпь превосходных этюдов. Возвратившись в Петербург, молодой художник рьяно изучает возможности литографии, «он первый начал рисовать так называемым чёрным типографским карандашом по камню, а белые места выскребал ножом. Забегая вперёд отметим, что эта шишкинская методика в 1895 году на выставке печатного дела была отмечена большой золотой медалью. А пока, в сентябре 1860 года, за две одноимённые картины «Вид на острове Валааме. Местность Кукко» Иван Шишкин получил вожделенную большую золотую медаль и право на заграничную поездку. Учёба в Академии художеств завершилась.
В Европу Иван Иванович, однако, не торопился и прежде всего навестил родные места. Около пяти лет не видели Шишкина в Елабуге. «Можно себе представить, с какой жадностью слушал его рассказы отец, как все родные присматривались к этому совсем новому для них, весёлому и неисчерпаемому рассказчику, в котором трудновато было узнать прежнего молчаливого, набожного и сторонящегося от всех неудачника Ваничку», – писала племянница художника и его первый биограф Александра Тимофеевна Комарова. Иван Васильевич разглядел в мощном профессиональном росте сына залог ещё боле значительных будущих побед и смотрел на Ивана с горделивой надеждой, хотя избранный им не очень популярный тогда в русском искусстве жанр пейзажа Шишкина-старшего немного смущал. Но как же Иван духовно возмужал, как укрепился в своих художественных стремлениях! Молодой живописец не засиживается дома, бродит с этюдником по родным елабужским окрестностям, по которым успел истосковаться и в которых видит теперь массу чудесных пейзажных подробностей.
В апреле 1862 года вместе с художником Валерием Ивановичем Якоби и его гражданской женой Шишкин выехал в Берлин. Незнание немецкого языка сыграло с путешественниками шутку, к счастью, совсем незлую. Вышедших на перрон берлинского вокзала русских художников окружили агенты местных гостиниц. Наперебой предлагая свои услуги, они стали увлекать их за собой, и Якоби с Шишкиным на какое-то время потеряли друг друга из виду. Через некоторое время, к взаимной радости обоих, обнаружилось, что их поселили в одной гостинице. В шестом часу утра Иван Иванович был разбужен кельнером отеля и буквально насильно накормлен сытным завтраком. Изумлённый Шишкин гостиничному диктату подчинился, и тут выяснилось, что снарядить пораньше в дальний путь кельнера просил другой постоялец гостиницы, некий заезжий англичанин. Лепеча по-немецки слова извинения, смысл коих Шишкин, разумеется, не понял, напрасно потревоженного Ивана Ивановича принялись так же усердно укладывать спать. Наутро недоумевающий Шишкин рассказал Якоби о странном ночном происшествии, предположив, что таково, вероятно, правило обслуживания постояльцев в местных отелях. Когда же всё выяснилось, смех поднялся неудержимый.
Через некоторое время путешествие русских художников продолжилось. Шишкин и его попутчики любовались прекрасными видами Саксонской Швейцарии, Богемии, а потом прибыли в Мюнхен. Сняли мастерские, но работа в целом не заладилась, хотя маленькие победы в виде прелестных рисунков и этюдов всё-таки были. Тогда же Иван Иванович увлёкся творениями швейцарского живописца Рудольфа Коллера, ему захотелось лично познакомиться с искусным мастером. По дороге в Цюрих, где жил и работал Коллер, Шишкин делал зарисовки роскошных видов Оберланда со столь любимыми им задумчивыми деревьями. В мастерской Коллера Шишкин, как и планировал, старательно копировал этюды талантливого швейцарца.