Однако монастырь довольно быстро оправился от разорительных набегов — десять лет спустя в писцовых книгах Засосенского стана Елецкого уезда появилось довольно полное описание обители: «за рекою ж за Доном монастырь Тешевской на реке на Дону, усть речки Тешевки, под Тешевским лесом, ограда древена, ворота простые затворные на монастырь. А в монастыре церковь, а в церкви поставлены образа местные и книги и ризы, и у церкви колокола и все церковное и монастырское строенье — двух старцев Кирилла и Герасима, да в монастыре же келий: келья черного попа Геласия, келья старца Мисаила, келья старца Иева, пашни монастырские паханые 6 чети да перелогом да дикого поля 11 четвертей. И обоего пашни монастырские паханые и перелогом дикого поля добрые земли 21 четь в поле, а в дву по таму ж, сена нет». [8]
Из этой записи можно заключить, что монастырь если не процветал, то и не бедствовал — его земельные владения составляли 80 гектаров, из них 26 пахотной земли, а также ряд лесных угодий и сенокосов.
Но из-за земельных угодий у обители примерно в это время случились серьезные неприятности, поскольку монастырь вкупе с местным мелкопоместным дворянством был втянут в судебный процесс с боярином Иваном Никитичем Романовым — близким родственником царя Михаила Федоровича. В результате обитель суд проиграла, настоятель Геласий вынужден был ее покинуть, а в монастырь был назначен игумен Прохор. Предположительно с этого времени был введен общежительный устав.
В 1641 году к монастырской слободе относятся уже 47 крестьянских и 11 бобыльских дворов, далее в течение почти полувека это количество изменялось незначительно. Число братии в это время также было стабильно и не превышало 10–15 человек.
С 1682 года Задонский монастырь переходит под управление вновь созданной Воронежской епархии, которую возглавил святитель Митрофан, епископ Воронежский.
В 1692 году монастырь дотла сгорел вместе с церковью, хозяйственными постройками, имуществом и архивами, и только чудотворная Владимирская икона Божией Матери была найдена невредимой. Это чудо привлекло в восстанавливающуюся обитель многочисленных паломников и жертвователей.
В это время настоятелем обители был игумен Трифон. Построенные при нем храмы и другие здания простояли следующие полвека практически без изменений. Именно тогда, в 1693 году, был возведен новый деревянный храм в честь Сретения Владимирской иконы Божией Матери.
В конце XVII века за обителью числилось около 220 гектаров пахотной земли, а также покосы, мельницы, рыбные ловли, торги и перевоз. Последний находился в откупе у монастыря с 1692 по 1704 год и приносил доход порядка 15 рублей в год.
Общее напряжение сил в петровское время привело к некоторому оскудению обители, но монастырь не запустел и со временем смог выправить свое имущественное положение. В это время в обители было 25 человек братии.
В 1736 году игумен Евфимий (настоятельствовал в 1735–1745 годах) начинает в монастыре каменное строительство. Он возводит каменный трехпрестольный храм в честь Сретения Владимирской иконы Божией Матери. Другие два престола были освящены во имя святого Иоанна Предтечи и святителя Евсевия Самосатского. Также была устроена колокольня в готическом стиле с храмом Николая Чудотворца.
В середине XVIII века крестьяне монастырской слободы Тешевка неоднократно бунтовали против обители. Первый такой бунт случился при архимандрите Питириме. Другой, более серьезный, был при архимандрите Варсонофии в 1752 году. Первоначально спор возник из-за монастырских покосов, которыми бесплатно пользовались крестьяне. Когда же настоятель из-за засухи отказал им в этом, они ворвались в монастырь, избили настоятеля и его помощника игумена Евфимия, а потом еще и подали на монастырь в суд. Впоследствии по взаимному согласию дело удалось замять.
Во время секуляризации церковных земель и введения монастырских штатов при императрице Екатерине II, Задонский Богородицкий монастырь был признан штатным и третьеклассным. Ему было определено жалование в 806 рублей на 15 человек штата, а монастырская слобода в 1765 году — переведена в казну.
Несколько лет спустя, в 1769 году, в Задонской обители поселился святитель Тихон, бывший воронежский архиерей. Именно благодаря ему Задонская обитель стала известна всей России, а его мощи впоследствии стали главной святыней обители.
Указом императрицы Екатерины II от 25 сентября 1779 года Задонск стал уездным городом. 21 сентября 1781 года Задонску был дан герб — за Доном-рекою построенная башня в серебряном поле, означающая подлинное положение сего города.
19 марта 1782 года был утвержден Генеральный план застройки Задонска, согласно которому сформировался архитектурный облик города, мало изменившийся за минувшие две сотни лет.
В 1798 году Задонский Богородицкий монастырь стал архимандрией третьего класса.