Положение у Ягайло также было непростым. В мае 1380 г. он заключил мирный договор с Тевтонским орденом, чтобы освободить все свои войска для похода против Москвы. Этим великий князь литовский бросал на произвол судьбы своих подданных в Жмудской земле (родина литовцев), которые во главе с его дядей князем Кейстутом обороняли свой край от натиска тевтонских рыцарей.
Описывать подготовку и сам ход Куликовской битвы мы не станем, всем хорошо известно, что 8 сентября 1380 г. наши предки разбили Мамая. Остановимся только на тех моментах, которые непосредственно касаются князя Дмитрия Ивановича.
Во-первых, князь лично руководил разведкой, которая во многом предопределила исход Куликовской битвы.
Агентами великого Дмитрия Ивановича в первую очередь были купцы, которые свободно торговали как в Литве и в Крыму, так и в Орде. Именно от них поступала разведывательная информация о планах и действиях противников Москвы. «Сказание о Мамаевом побоище» сохранило нам имена разведчиков «купцов-сурожан» (сурожанами называли купцов, торговавших с генуэзскими колониями в Крыму и в Причерноморье) Василий Капица, Сидор Алферьев (Олферьев, Елферьев), Константин Петунов, Кузьма Ковря (Козьма Коверя), Семен Антонов, Михаил Саларев, Тимофей Весяков, Дмитрий Черный, Дементий Саларев, Иван Шиха. Все они сопровождали великого князя московского Дмитрия Ивановича во время похода на Мамая. «Поскольку они ходили из земли в землю и знаемы всеми в ордах и в фрязях (так называли итальянцев); и другая вещь: если случится недостаток в коей потребе, сии куплю сотворят по обычаю их», — пишет летописец.
Для получения разведывательных данных и информации о планах противника Дмитрий Иванович использовал и возможности московских дипломатов. Он лично ставил перед ним задачи, перед ним они и отчитывались. Например, в 1380 г., накануне похода Мамая на Русь, в Орду был направлен посол Захарий Тютчев, который, узнав о планах похода против Москвы, «срочно послал тайного вестника к великому князю Дмитрию Ивановичу».
Большое внимание уделял Дмитрий Иванович и военной разведке. Все пути в Орду находились под наблюдением застав, «тайных караулов», сторожевых разъездов и «скрытых притонов» (по дорогам были разбросаны корчмы и постоялые дворы, где несли службу разведчики князя московского). По реке Оке тянулась полоса засек, а сторожевые разъезды доходили до Дона. В задачу военных разведчиков входило наблюдение за передвижением татарских орд и сообщение об этом в Москву. Именно с одной из таких застав 23 июля 1380 г. прискакал в Москву разведчик Андрей Семенович Попов с донесением о походе войск Мамая на Русь. «Идет на тебя, государь, царь Мамай со всеми силами ордынскими, а ныне на реке на Воронеже», — сообщил Попов.
Получив первую информацию о походе Мамая, Дмитрий Иванович направил в степь отряд военных разведчиков из 70 человек. Как свидетельствует «Сказание о Мамаевом побоище», сторожевой отряд состоял «из отборных храбрецов: Родиона Ржевского, Андрея Волосатого, Василия Тупика, Якова Ослябятева (Ислебятева) и других с ними закаленных воинов. И повелел им на Тихой Сосне сторожевую службу нести со всяким усердием, и ехать к Орде, и языка добыть, чтобы узнать истинные намерения царя… Сторожевой отряд задержался в поле. Тогда великий князь Дмитрий Иванович послал в поле второй сторожевой отряд (из 33 воинов): Клементия Полянина, Ивана Святославича Свесланина (Светланина), Григория Судакова (Судока) и других с ними, — приказав им скорее возвращаться. Они же по пути встретили Василия Тупика, ведущего языка к великому князю Дмитрию Ивановичу. А язык тот был из людей царского двора, из сановных мужей». От языка стало известно, что Мамай не торопится с нападением, ждет, пока подойдут войска великого князя литовского Ягайло, и что до осени прямой угрозы вторжения нет. «Не спешит царь Мамай идти на Русь — ожидает осени». Как считают исследователи, часть сведений о расположении и намерениях противника разведчики могли получать от своих земляков, живших в то время на берегах Дона и Непрядвы.
Активно военные разведчики действовали и перед началом Куликовской битвы, что произошла 8 сентября 1380 г. недалеко от р. Дон на р. Непрядве (Куликово поле находится в верховьях Дона, с востока и северо-востока ограничено Доном, а с запада и северо-запада — рекой Непрядвой; Тульская область России).