С установлением в Печорах советской власти перемены для монастыря последовали очень скоро. Те земли, которые еще оставались после эстонской реквизиции 1925 года, были отняты окончательно, а саму обитель ожидала ликвидация - вместо нее должен был появиться музей. Ризница, где хранились бесценные предметы церковной старины, 21 сентября 1940-го была опечатана, книги из библиотеки вывезли в Тартуский университет, Михайловский и Успенский соборы действовали как обычные приходские храмы. Дошло до того, что насельники монастыря вынуждены были платить за проживание в келиях, а сама обитель переименована в «Печерскую христианскую Успенскую мужскую трудовую общину». Но, к счастью, за год дело до музеефикации так и не дошло - как писала заместитель городского головы Печор А. А. Пяллинг, «уж очень много было работы по раскулачиванию и национализации земли».
Во время Великой Отечественной войны Печоры были без боя заняты вермахтом 10 июля 1941-го. Три с лишним года монастырь оставался на территории, где хозяйничали нацисты. Период оккупации - противоречивая и недостаточно изученная страница в истории обители. Как правило, говоря сегодня о священнослужителях, продолжавших служение в условиях оккупации, впадают в крайности - либо поголовно считают «предателями» и «коллаборационистами», либо, наоборот, стремятся обелить, всячески подчеркивая их связи с советской разведкой и партизанами. Реальность же была намного сложнее, в ней не было места «черному» или «белому», а чаще всего присутствовало и то и другое.
Не погрешим против истины, если скажем, что для монастырской братии и атеистическая советская власть, не скрывавшая намерения упразднить монастырь, и германские захватчики, для которых христианство представляло ценность лишь постольку, поскольку его можно было использовать в достижении своих целей, были носителями зла - пусть и в разной степени. Но воспринималось это «зло» со смирением: «Всякая душа да будет покорна высшим властям, ибо нет власти не от Бога; существующие же власти от Бога установлены. Посему противящийся власти противится Божьему установлению» (Рим. 13: 1, 2). А поскольку немцы до определенного момента не притесняли монастырских насельников, их вполне искренне считали не столько поработителями, сколько спасителями от советского строя, который за год не раз и не два продемонстрировал монахам свое к ним отношение. Так с какой стати им было огорчаться уходу своих гонителей?.. Тем более что от немцев ничего особенно плохого не ожидали. Это сейчас мы знаем об ужасах нацистских концлагерей, преступлениях вермахта и СС, людоедских теориях и планах массового уничтожения людей. А тогда, в самом начале войны, старики рассказывали молодым о том, что в 1918-м, во время первой оккупации, немцы вели себя вполне цивилизованно. Да и нацисты не спешили сразу обнаруживать свою сущность. Для монастыря было важно то, что оккупанты не бежали тут же срывать кресты с куполов и глумиться над иконами. Наоборот, они были вежливы, проявляли интерес к истории обители, всячески подчеркивали, что борьба с безбожием - одна из их главных целей, вернули ключи от ризницы, отобранные год назад.
В исследовании доктора исторических наук Б. Н. Ковалева «Нацистская оккупация и коллаборационизм в России 1941-1944» об этом говорится так: «Большинство монахов были настроены крайне антисоветски, и приход немецких войск в июле 1941 года ими был встречен с большой радостью и воодушевлением. Это объяснялось тем, что с первых дней восстановления советской власти в Печерском районе они почувствовали крайне негативное отношение к себе». К тому же не стоит забывать, что монастырь находился в жесткой зависимости от оккупационных властей и просто не мог пренебрегать выдвигаемыми к нему требованиями. Так, 21 июня 1942 года в монастыре был отслужен молебен о даровании немецкой армии «окончательной победы над богопротивным большевизмом», а в мае 1943 года бывший советский генерал А. А. Власов получил из рук наместника игумена Павла (Горшкова) благословение на освобождение России от сталинского режима.