Он родился в 1875 году в небогатой дворянской семье и поступил в Кадетский корпус в Санкт-Петербурге. Закончив Морской корпус, он служил на Балтике, на Черном и Средиземном морях в довольно хлопотной должности вахтенного начальника. Очень много читал и постоянно размышлял на весьма неожиданную для офицера подобного уровня тему: как создать на флоте специальную службу для получения и обработки «благополезных для флота данных», или иными словами, организации специальной разведслужбы. Чем и делился с одним из своих самых близких приятелей Александром Колчаком и известными в России адмиралами З. П. Рожественским и А. Ф. Гейденом.
Усилиями адмиралов Щеглов был переведен с флота на берег, а осенью 1905 года лейтенанты Щеглов, Колчак и еще несколько морских офицеров создали Санкт-Петербургский морской кружок. А вскоре случилось неожиданное: Николай II в обход морского министра получил доклад Щеглова и восхищенно воскликнул:
— Какие дельные мысли!
Одобрение было получено, Щеглов стал читать лекции в Морской академии и, продолжая готовить различные документы организационного характера, занимался тщательным отбором будущих сотрудников для длительной работы за границей.
Однако среди тех, кто был представлен на аттестацию штаб-офицера высшего оклада Морского Генерального штаба, его не оказалось. Во второй список его, правда, внесли, но двадцать три члена комиссии из сорока пяти проголосовали против его аттестации. Ленив и неспособен к приобретению новых знаний! Именно так было написано в его характеристике! Его не уволили как лично известного государю, но по-настоящему развернуться до поры до времени не дали.
И все же Щеглов добился своего. Случилось это после младотурецкой революции в Османской империи, когда к власти в ней пришли новые люди, которые хотели обновить дряхлевшую не по дням, а по часам империю. С победой младотурок сразу же усилила свои позиции в Османской империи Англия, в то время как Германия временно отошла на второй план. Но что именно затевали Энвер-паша и компания, никто не знал. А знать это было крайне необходимо, по сути дела вся европейская политика вращалась вокруг «больного человека», как с легкой руки русского царя стали называть Османскую империю в Европе. И, конечно, собрать столь необходимую российскому правительству информацию мог только специально подготовленный человек, обладавший не только острым взглядом разведчика, но и умом аналитика. Ведь несмотря ни на что, Россия так и не оставила надежды заполучить в конце концов столь важный для нее Босфор и водрузить крест на Святой Софии…
Вот тогда-то выбор и пал на Щеглова, который великолепно знал Средиземноморье, восточные языки и отличался неординарностью взглядов. Ничем не выделяясь в огромной и пестрой толпе стамбульцев, он легко проникал в самые укромные уголки османской столицы. Коротко он сошелся и со многими видными турками. Да и как не подружиться с человеком, который постится в рамазан, играет на зурне и берет уроки османской каллиграфии. Эти уроки Щеглову стал давать Али-бей, полковник Генштаба и великий знаток древностей Востока.
В результате так называемого боснийского кризиса Германия потребовала от России в марте 1909 года признания аннексии Австрией Боснии и Герцеговины, и Россия была вынуждена капитулировать. Ценой жестокого унижения мир был сохранен, но русская дипломатия понесла тяжелейшее поражение, ее престиж на Балканах был подорван, и всем стала отчетливо видна военная и экономическая слабость государства, которое считало себя великой державой. После поражения контрреволюции 1909 года к власти пришло новое малотурецкое правительство, и ставший диктатором Энвер стал все больше и больше ориентироваться на Германию.
В этих крайне сложных условиях цена достоверной информации о намерениях младотурок многократно возросла. Российское правительство было обязано знать все, и можно себе представить его радость, когда Щеглов узнал и сообщил о том, что Порта заказала Англии строительство современных боевых кораблей, которые планировала спустить на воду в 1913 году.
Каким-то образом Щеглову удалось получить достоверную информацию о Дарданелльской операции в 1915 году, и во многом благодаря ему Россия не была втянута в эту кровавую бойню. Щеглова в те дни можно было видеть повсюду: за игрой в кости и нарды, в уютных кофейнях Пера и Галаты, и после каждой такой встречи в Генштаб летели сообщения с грифом «получено от Щеглова». Ну а каким образом он сумел получить сверхсекретную «Записку на случай войны с Россией», остается тайной и по сей день. А ведь в ней сообщалось о намерении Турции создать мощный подводный флот, с помощью которого можно будет начать наступательные действия против России.