В течение лета и осени «Энтерпрайз» проводил интенсивную подготовку к предстоящему походу в районы Средиземного и Аравийского морей. Так, 11–20 августа на полигоне ВМС в районе Виргиния Кейпе (Virginia Capes) он отрабатывал задачи в рамках так называемой программы «Сертификация полетной палубы» (Flight Deck Certification), основной целью которой является всесторонняя проверка полетной палубы корабля и ее разнообразной) оборудования, а также слаженности работы авиагруппы и экипажа. Кроме того, авианосец принял участие в проведении таких мероприятий, как Joint Forces Exercises и Composite Unit Exercises.
6 ноября 1998 г. корабль вышел на шестнадцатую боевую службу. В этот раз на его борту было размещено 3-е корабельное авиакрыло (Carrier Air Wing 3, CVW-3).
Через два дня на атомоходе произошла крупная авария. 8 ноября самолет ЕА-6В «Проулер» (Prowler) из 130-й авиаэскадрильи РЭБ (VAQ-130) врезался в самолет ПЛО S-3R «Викинг» (Viking) из 22-й противолодочной а:> (VS-22 Zappers), стоявший па полетной палубе. Инцидент произошел, когда «Проулер» возвращался после ночного квалификационного полета (night qualifications). «Викинг» только что сел и находился фактически «на дороге» у идущего на посадку «Проулера». Офицер, руководивший посадкой самолетов (Landing Signal Officer — LSO), дал сигнал, что палуба «занята», но было уже поздно. «Проулер», если можно гак выразиться, «подрезал» самолет ПЛО S-3B. Четыре летчика с первого самолета и два со второго успели катапультироваться. Однако повезло лишь последним из них. Оба получили ранения (один упал на антенный пост РЛС на «острове», а другой- 15 море), но остались живы. Коммандер Джеймс Г. Уоллас (Cmdr. James G. Wallace) и младший лейтенант Кирк А. Шнерингер (Lt. j. g. Kirk A. Schneringer) были доставлены в Военно-морской медицинский центр в Портсмуте, штат Виргиния (Naval Medical Centre, Portsmouth, VA).
Экипаж же «Проулера» погиб в полном составе: троих поглотило море, останки четвертого, 27-летнего младшего лейтенанта Брендена Дж. Даффи (LI. j. g. Brenden J. Duffy), нашли па месте аварии.