ДЭПЛ «Кавалла» имела шесть носовых торпедных аппаратов Мк 34 калибра 533 мм и четыре кормовых торпедных аппарата Мк 35 такого же калибра (суммарный боезапас – 24 торпеды). Кроме того, на подлодке было установлено артиллерийское и стрелковое вооружение: одно 76-мм/50 артиллерийское орудие, а также два 12,7-мм и два 7,62-мм пулемета. В ряде источников указывается, что «Кавалла» была также вооружена одной 40-мм пушкой «Бофорс» Мк 3 Mod 0 и одним 20-мм «Эрликоном» (вероятно модификации Мк 10 Mod 0).
После проведения всех положенных испытаний 29 февраля 1944 г. на военно-морской базе Нью-Лондон (шт. Коннектикут) «Кавалла» официально вошла в боевой состав ВМС США, а ее первым командиром стал лейтенант-коммандер Герман Джозеф Косслер, выпускник Военно-морской академии в Аннаполисе 1934 г. Примечательно, что «Кавалла» стала первой американской подводной лодкой, принятой в боевой состав флота в последний день февраля на високосный год, так что в будущем ее экипаж имел определенные затруднения с празднованием очередных годовщин ввода их корабля в боевой состав флота.
В период с 29 февраля по 11 апреля 1944 г. «Кавалла» проходила испытания и сдавала курсовые задачи в районе Нью-Лондона и Ньюпорта, после чего взяла курс на Перл-Харбор – через Панамский канал. Переход к новому месту базирования, включая четырехсуточную остановку для ремонта и пополнения запасов в Бальбоа (Панама), прошел без происшествий. 9 мая подлодка прибыла в Перл-Харбор, где оставалась для ремонта и подготовки экипажа до 31 мая 1944 г., когда она вышла на свое первое боевое патрулирование. Оно продлилось до 3 августа и стало знаковым как для самой подлодки, получившей за первый боевой поход благодарность в приказе президента США (это достаточно редко случалось в американском флоте) и прозвище «Самый удачливый корабль в подводных силах», так и для Тихоокеанского флота в целом.
Командир «Каваллы» получил приказ совершить переход в район восточной части Филиппинского архипелага, где он должен был в течение 40 суток (всего поход продолжался 64 суток) осуществлять патрулирование с целью поиска и уничтожения кораблей и судов противника. Во время перехода в назначенный район подлодка сделала заход на Мидуэй, чтобы пополнить топливо и взять на борт припасы.
По данным отчета командира подлодки, представленного в штаб по итогам похода, после выхода с Мидуэя на переходе морем в назначенный район 16 июня в 23 ч 03 мин был обнаружен конвой противника в составе двух танкеров и двух кораблей охранения, но попытка торпедировать их была сорвана умелыми действиями эсминца охранения. Однако на следующий день, 17 июня, в 19 ч 57 мин при помощи РЛС на дистанции 30000 ярдов (27432 м) по пеленгу 240° в нескольких сотнях миль к западу от острова Сайпан была обнаружена новая крупная цель, которую в процессе сближения классифицировали как крупное соединение боевых кораблей. Американцы начали слежение за ним, продолжавшееся в течение нескольких часов. Согласно наблюдениям, японские корабли шли на большой скорости (19 узлов), причем по данным РЛС получалось, что на правом фланге ордера идет самый крупный корабль, авианосец, а по левому борту от него следуют в двух кильватерных колоннах по три корабля в каждом линкоры и крейсеры.
Ближе всего к «Кавапле» в это время находился крупный авианосец: с расстояния 15000 ярдов (13716 м), как отмечал в отчете лейтенант-коммандер Косслер, «даже при том, что ночь была темной, этот корабль казался просто огромным». Корабль постоянно отслеживался американскими подводниками посредством РЛС, сначала в надводном положении, а затем – в позиционном, когда над водой оставалась работающая антенна корабельного радиолокатора. Гидролокатор позволил уточнить обстановку – стали слышны шумы винтов не менее 15 разных боевых кораблей, «вероятно, эсминцев, не обнаруженных радаром».
«К этому моменту нам стало ясно, что мы оказались на пути крупного быстроходного соединения противника, следующего куда-то в очень большой спешке», – написал позже в отчете лейтенант-коммандер Г.Д. Косслер. Он решил не атаковать японский авианосец, хотя для этого имелись все условия, а продолжить слежение за соединением боевых кораблей противника с целью сбора максимально возможной информации и последующей передачи ее в штаб. «Поскольку мы не имели информации о том, что кто-то входил в контакт с данным соединением ранее, мы решили не предпринимать его атаку, а как можно быстрее отправить донесение о данном контакте, – указывал командир «Каваллы» в отчете. – Это было очень трудным решением, поскольку авианосец, который следовал курсом 100° со скоростью 19 узлов, мы с высокой точностью сопровождали по торпедному автомату стрельбы прямо до того момента, как он миновал нас».