Анри не дали толком опомниться и приспособиться к английской игре, как он оказался в составе «Арсенала». Он вышел на замену Фредрика Юнгберга после перерыва в своем первом матче за «канониров» – это был матч открытия сезона против «Лестер Сити», который оказался сложнее, чем предполагала вторая команда страны – «Арсенал» выиграл 2:1, но чудом избежал своего первого поражения в календарном году. Тьерри дали сыграть восемьдесят пять минут другого победного матча со счетом 2:1, в этот раз в Дерби, где он выглядел физически слабо и не выдерживал общего темпа игры. Один из его ударов пролетел совсем недалеко от штанги ворот Марта Поома, другой его удар эстонский голкипер сумел поймать. В этом матче он также заработал свое первое предупреждение в английском футболе, вот и все. После ничем не запомнившегося матча со счетом 0:0 в Сандерленде «Манчестер Юнайтед», выигравший лишь один из девяти предыдущих матчей с «Арсеналом» (знаменитая победа 2:1 в полуфинале Кубка Англии – 1999), нанес команде Венгера первое с декабря 1997 года домашнее поражение. Тьерри все еще нащупывал собственный путь, и нельзя сказать, что он находился в одиночестве. Эмманюэль Пети был травмирован, Анелька переехал в Испанию. В тот момент «Арсенал» можно было бы сравнить «с кадром фотопленки, который только-только проявляется на бумаге», как написал тогда Кевин МакКарра в «
Несмотря на то что Венгер продолжал его подбадривать, уверенность Тьерри падала. Тем более когда после небольшого перерыва на международные матчи, в котором футболист никакой роли во Франции не играл, другой форвард, блестящим образом обеспечил победу «Арсеналу», к тому времени уже проигравшему в августе двум своим прямым соперникам в борьбе за титул, в матче с «Астон Виллой» на «Хайбери» со счетом 3:1. Давор Шукер забил дважды, заработав следующий комментарий от своего тренера: «Чувствуешь, что если он в штрафной, то цель найдет». В то время об Анри так сказать могли бы немногие. В этом победном матче он сыграл всего лишь семь минут. Он отыграл всего девять минут в следующем матче, возможно, самом важном в сезоне для «Арсенала» – это была выездная встреча с «Фиорентиной», куда Бергкампа отвозил его крестный отец на машине. Мог ли Тьерри, рекордсмен, чемпион мира, на самом деле занимать четвертое место среди форвардов своего нового клуба, быть позади голландца, Шукера и Кану? И почему Венгер опять поставил его играть на правый фланг полузащиты, когда он наконец-то поставил его в основной состав во Флоренции? Этот матч в Италии, закончившийся со счетом 0:0, стал для Тьерри восьмой игрой за «канониров», и к тому времени статистика говорила следующее: голов 0; голевых передач 0; желтых карточек 2.