Де Ворду было близко его окружение, и оно имело для него значение. Семь из названных бенефициаров были его соседями на Флит-стрит. У него, несомненно, были важные и многочисленные национальные профессиональные связи - он простил долг в 4 фунта Роберту Вудворду, единственному канцеляристу в Бристоле между 1532 и 1552 годами, который, возможно, купил у него печатный станок или шрифт, или продавал книги де Ворда, - но в завещании его профессиональные связи в целом гиперлокальны, на расстоянии нескольких ярдов: "Переплетчику в Шу-лейн", за углом, 20 шиллингов книгами. Молодые люди, которых он обучал и наставлял в мире печати, также имели значение: "каждому из [моих] учеников по три фунта стерлингов за штуку печатных книг". Де Ворд просит, чтобы его имя помнили в Сент-Брайдсе после его смерти. Он просит церковных причетников Роберта Уотера (шорника) и Джеймса Пегге (пивовара), занятых в обществе, организовать покупку земель и наделов, чтобы получать "не менее" 20 шиллингов в год для оплаты священнику за совершение "некролога" де Ворда - ежегодного поминовения, воспоминания о его имени и жизни - и заупокойной мессы в соборе Святого Брайда для "души моей, души моих друзей и всех христианских душ". Это было неспокойное время, чтобы надеяться на ежегодные молитвы за душу усопшего: начавшийся переход Англии к протестантизму означал, что такая практика была под угрозой, и, возможно, пожелания де Ворда не были исполнены. Оставшиеся деньги должны были делиться поровну между церковными старостами и их преемниками, а также "бедными людьми прихода святой Брайды" - "до тех пор, пока будет длиться пребывание моих добрых дел".
Завещание печатника обычно включает завещания женам и детям, а также членам расширенной семьи. Когда печатник Джон Растелл умер через год или два после де Ворда в 1536 году, он завещал "мой дом в Сент-Мартинсе с моими прессами, нотами и письмами, находящимися там же" своей жене Элизабет, сестре Томаса Мора. Присутствие вдов в завещаниях многих канцеляристов говорит о том, что женщины играли важную роль в ранней типографской культуре, на что историки до недавнего времени не обращали внимания: не только после смерти мужа, когда они могли унаследовать типографское дело, но и, как правило, в качестве активных партнеров при жизни мужа. В 1630-х годах Энн Гриффин создала то, что один из недавних исследователей называет "свободной сетью вдов, которые печатали и издавали вместе", в которую входили, в частности, печатники Мэри Доусон и Элизабет Пурслоу, книготорговцы Джойс Нортон и Джоан Ман.
Но в завещании де Ворда нет сведений о его семье. Его жена, Элизабет, умерла в 1498 году, когда они еще жили в Вестминстере: в церковном приходском счете церкви Святой Маргариты в Вестминстере записана выплата шести пенсов за "звон Элизабет де Ворде с греческой красавицей". В церковных записях также указано, что в 1500 году "Джулиана де Ворд" умерла и была похоронена в церкви. Мы знаем, что Винкин снова женился, потому что вскоре после смерти Елизаветы он арендовал скамью для своей новой жены ("Item of Wynkyns Wife for hir parte of a pew" за восемь пенсов). Джулиана, или Юлиана, возможно, та самая вторая жена, а может быть, дочь, умершая молодой. В 1500 году в Лондоне свирепствовала чума, и, возможно, именно она стала причиной смерти. Мы не знаем. Но мы можем сказать, что профессиональное сообщество де Ворде стало своего рода семьей: подмастерья как сыновья, коллеги-канцеляристы как братья и дяди, переплетчики и прессовщики, слуги и печатники всегда были рядом, входили и выходили из магазина, как занятая и расширяющаяся семья. Свидетелями завещания де Ворда были преуспевающие люди, которых он заранее тщательно отобрал: Джон Студде, богатый прихожанин церкви Святого Брайда, и Джон Турнер, преуспевающий канцелярист, а также викарий церкви Святого Брайда Хамфри Таун и четвертое имя, которое является только именем, Томас Кук, который ненадолго появляется из прошлого, чтобы снова вернуться в его непроглядную черноту.