Скачки, это самое английское развлечение, стали почти показателем увлеченности членов семьи британской аристократией и их принадлежности к ней. К середине 1880-х годов хотя бы один Сассун присутствовал на всех важных скачках в Англии. Рубен особенно увлекался скачками - одним из столпов, на которых зиждилась и укреплялась его дружба с принцем Уэльским, и ходили слухи, что Рубен был "распорядителем средств для его увлечений", то есть его неоплачиваемым агентом для ставок на скачках", его "украшенным жемчугом" "неофициальным букмекером". Архивы свидетельствуют, что эти слухи были правдой; в одном из писем герцог Йоркский, сын принца Уэльского, просил Рубена: "Хочу сказать, что я буду очень обязан, если вы поставите 100 фунтов на "Бриллиантовый юбилей" для "Леджера", возможно, вам удастся получить 3 к 1". Интерес к скачкам не ограничивался Англией; уже в 1880-х годах Сассуны стали доминировать на скачках в Шанхае. Один из сыновей Элиаса, Дэвид, который никогда не интересовался бизнесом и не принимал в нем участия, приобрел конюшню чистокровных лошадей, когда ему было всего двадцать лет, и "доминировал на скачках чемпионов в течение следующего десятилетия", к раздражению многих англичан и шанхайских СМИ. Другой член семьи, Фредерик, принимал активное участие в конном спорте Гонконга и входил в комитет, принимавший решения о проведении скачек в городе.
Королевская власть в викторианской Британии имела огромное значение благодаря размаху и влиянию Британской империи. Принц был знаком с семьей Сассун с тех пор, как Альберт щедро развлекал его во время визита в Бомбей. После переезда Альберта в Лондон их отношения продолжились, но принц был ближе к двум братьям Альберта - Рубену и Артуру. Их связь была основана на гостеприимстве, которое поддерживалось за счет дорогих подарков и (косвенной) финансовой помощи, а также на дружеском общении - вместе с ним принц наслаждался стрельбой, скачками и охотой. Старший сын королевы Виктории был приветлив и ласков, хотя всегда разочаровывал свою мать, которая описывала его сестре как "такого праздного и слабого" - отсюда и ее предложение, чтобы он путешествовал по ее империи, чтобы занять себя. Вокруг Берти сформировался модный круг, известный как "Мальборо Хаус", состоящий из молодых аристократов, магнатов, светских красавиц и других людей, которые разделяли его восторг от пари и выпивки. Как вспоминала графиня Уорик, они не всегда принимали Рубена и Артура:
Мы возмущались внедрением евреев в социальный набор принца Уэльского не потому, что они нам не нравились... а потому, что у них были мозги и они разбирались в финансах. Мы как класс не любили мозги. Что касается денег, то мы понимали их только в том, как их тратить, а не делать.
Для принца эта группа была дружеской компанией и отдыхом от бесконечных нравоучений его матери, а также от финансового давления - постоянное беспокойство, учитывая его экстравагантные расходы.
Рубен был в восторге от подарков; он с волнением писал на Луизе о дне рождения принца, сообщая ей: "Он получил много подарков, среди них мой портсигар, и было еще пять таких же портсигаров, но мой понравился больше, так как был необычным". В другой раз он восторженно писал брату: "Его Королевское Высочество снова и снова благодарил меня за угощения, которые я ему дарил". Такая щедрость, возможно, и расположила его к принцу, но Рубен не пользовался всеобщей популярностью. Его считали банкиром Берти, а его манеры во время многочисленных визитов в Сандрингем (его имя было вторым по частоте в книге посетителей) вызывали едкие комментарии, например, "Он никогда не открывал рот, кроме как для того, чтобы положить в него еду". Тем не менее, даже после того, как принц был коронован королем Эдуардом VII в 1901 году, их дружба сохранилась, как и дружба Артура и его жены Луизы с королем, и он посещал их дом в Брайтоне, чтобы поправить здоровье, когда заболел позже в своей жизни. Принц наслаждался обществом жены Артура, Луизы, а жена Эдуарда, Алина, нравилась ему настолько, что он назвал в ее честь яхту после ее свадьбы с Эдуардом. Знакомство с нужными людьми во многих случаях помогло семье стать частью аристократии. Рубен был в восторге, когда принц спонсировал Эдварда, сына Альберта, для вступления в клуб Мальборо, известный как Королевский клуб. Клуб примыкал к Мальборо-хаусу, и принц пользовался исключительно отдельным входом. Члены клуба избирались только с согласия королевской семьи.