В первоначальной версии переговоры Гэндальфа с Саруманом не приводят к развязке: посох последнего не сломан, а хрустальный шар, который Змеиный Язык швыряет с башни, просто разбивается. Позже Толкин будет утверждать, что сразу догадался, что «камень Ортанка» — это палантир, и осознал его ценность, однако он, как и Гэндальф, лишь постепенно и после ряда вопросов определяет этот предмет как Видящий камень, а Пиппин в первых черновиках еще не получает его и не падает жертвой искушения. Писатель подумал и о том, не сбросил ли Саруман палантир специально, чтобы подтолкнуть Гэндальфа воспользоваться им и, может быть, раскрыть планы Саурону.
Такого рода рассуждения сопровождали Толкина на протяжении всей работы над книгой — многие герои, предметы и события постепенно вырисовывались все четче. Потребовалось больше года уточнений, прежде чем прояснилась роль палантира. Древень тем временем заявляет, что энты будут стеречь Сарумана в семь раз дольше, чем он их мучил. На самом деле его решимости не хватает и на полгода, и волшебник выходит на свободу, что влечет за собой пагубные последствия. Читателю вновь приходится усомниться в рассудительности энтов: несмотря на чудовищную самоуверенность и неоспоримый авторитет, Древень оказывается опасно ненадежен.
Толкин в очередной раз отложил работу над книгой. Он знал, что еще предстоит довести Фродо с Сэмом до Мордора, и уже написал одну из версий эпизода с Минас-Моргулом, где Фродо попадает в плен, — возможно, как ранний этап какой-то целевой сцены. «Минас-Моргул непременно надо сделать ужаснее, — напоминал сам себе писатель. — Обычный „гоблинский“ материал здесь не годится». В конце концов он возобновил путешествие хоббитов в Эмин-Муиле, на пороге Мертвых топей. Появляются фрагменты диалогов и записей, но ни Фродо с Сэмом, ни сам писатель долго не могут понять, как преодолеть непроходимые трещины в скалах, утесы и вечную угрозу в виде Голлума, идущего вслед за Кольцом.
Черновики приходилось раз за разом переписывать. «Несколько страниц стоили мне много пота», — признался Толкин в 1944 году в одном из писем. Блуждания Фродо и Сэма отражают процесс работы над романом: все шло донельзя медленно, с повторениями и хождением по кругу, с неясной угрозой со стороны предыдущих версий истории. И все же именно с опорой на прошлое Толкин сумел нащупать путь вперед. Фродо вспоминает, как, беседуя с Гэндальфом в Бэг Энде, он пожалел, что Бильбо при возможности не убил Голлума. Писатель же осознал, что связь Голлума с Кольцом — да и со всей историей — гораздо глубже, чем казалось раньше. Он переписал ту беседу, а потом вложил воспоминания о ней в уста Фродо, стоящего среди камней Эмин-Муиля. Судьба Голлума стала привязана к Кольцу и тем самым к его нынешнему обладателю.
В связи с этим Голлум перестает гнаться за Фродо и Сэмом как за добычей и присоединяется к ним в качестве провожатого. Была проработана двойственность его личности. Сэм подслушивает его «диалоги» с самим собой, где «хороший Смеагол [sic] как будто сердится на плохого Голлума». Усложнился характер Голлума и его отношения с хоббитами. В письме по поводу хода работы Толкин описывает обращение Сэма с Голлумом на примере Ариэля и Калибана из шекспировской пьесы «Буря».
Они проходят через Мертвые топи до Черных врат, затем идут через Итилиэн и попадаются Фарамиру — изначально Фалборну. В этом месте Толкин потом добавит фрагмент, где Сэм натыкается на труп воина-южанина, чей отряд попал в засаду следопытов Фарамира, и задумывается, как звали этого человека, откуда он пришел и не хотел ли он остаться дома. Мысли Сэма созвучны размышлениям Пауля Боймера из романа Эриха Марии Ремарка «На Западном фронте без перемен» (1929), который делит «лисью нору» с умирающим французским солдатом. Безымянный враг наделяется личностью, но ее тут же у него отбирают: «Ах, если б нам почаще говорили, что вы такие же несчастные маленькие люди, как и мы, что вашим матерям так же страшно за своих сыновей, как и нашим, и что мы с вами одинаково боимся смерти, одинаково умираем и одинаково страдаем от боли!» Сэм рад, что не видит лица мертвеца и может не думать о его имени. Ремарк же пишет, что имя и фамилия умершего «будут обладать властью вновь и вновь вызывать в моей памяти все случившееся, и оно сможет тогда постоянно возвращаться — и опять вставать передо мной».