В основе сюжета лежит традиционный для древнерусской литературы мотив о явлении чудотворной иконы и рассказ об основании Колочского монастыря. Но основным содержанием «Повести» стало изобилующее беллетристическими элементами занимательное повествование о неправедной жизни простого селянина Луки, неожиданно разбогатевшего за счет иконы. Конфликт строится на взаимоотношениях удельного князя Андрея Дмитриевича Можайского и земледельца; это обстоятельство позволяет поставить вопрос об особом идейном звучании литературного произведения, отразившем одну из актуальных проблем своего времени — учение о пределах царской власти.
Литературная история «Повести о Луке Колочском» тесно связана с историей Можайского княжества. Можайск — один из первых «примыслов» московских князей XIV в. Первое упоминание о Можайске относится к 1293 г. Однако рост города связан с XIV—XV вв., когда Можайск становится опорным пунктом борьбы против литовского наступления и важным центром на торговом пути с Западом.
В начале XIV в. Можайск входил во владения московских князей и передавался старшему сыну, после Дмитрия Донского стал центром самостоятельного удела. В Можайске в начале XV в. чеканилась своя монета, можайские князья выплачивали большую дань Орде, можайские купцы торговали с западными странами и с Кафой (Феодосией). Все это — показатели экономической и политической мощи Можайского княжества. Упоминаемый в «Повести» Андрей Дмитриевич Можайский, третий младший сын великого князя московского Дмитрия Ивановича Донского, получил по завещанию отца в удел Можайск. Вся деятельность князя Андрея Дмитриевича как правителя говорит о том, что он стремился показать себя умелым организатором, заботящимся о своих владениях. Князь занимался не только административными вопросами, но вмешивался в дела церковные. Известно «Послание» Кирилла Белозерского, написанное в 1408 или в 1413 г. (1413 г. — год основания Колочского монастыря), которое служит своеобразным примером так называемого «среднего» мнения по вопросу о пределах царской власти. Суть этого мнения заключалась в том, что князю не подвластна сфера церковных отношений, но власть князя не ограничивается делами исключительно светскими, в его обязанности, по мнению Кирилла, должна входить забота о том, чтобы его подданные выполняли предписания веры, которым их учат духовные наставники. Содержание «Повести о Луке Колочском» перекликается с этой мыслью Белозерского старца.
Конфликт между простым поселянином и удельным князем трудно объяснить. Возможно, такой случай в самом деле имел место в биографии Андрея Дмитриевича Можайского, он стал известен Кириллу, и тот написал свое «Послание», в котором призывает князя «людей своих уймати от лихаго обычая». В свете теории Кирилла Белозерского можно, наверное, понять сюжет «Повести». Возможно, «Повесть о Луке Колочском» появилась под влиянием и по поводу сложившихся отношений между удельным князем и Белозерским старцем в Кирилловом монастыре, который считался патрональным монастырем можайских князей и оказался в середине XV в. чуть ли не в центре борьбы великокняжеского дома. Младший сын Андрея Можайского — Михаил — поддерживал старцев Кириллова монастыря и был замешан в конфликте митрополита Геронтия с Иваном III.
«Повесть о Луке Колочском», вероятно. была известна в оппозиционных Москве кругах. Дело в том, что потомки Можайского князя — Иван Андреевич Можайский и Михаил Андреевич Верейский — участвовали в политической борьбе против великого Московского князя: первый действовал заодно с Шемякой и после неудачного для него похода вынужден был бежать в Литву, Можайское княжество в 1454 г. было присоединено к Москве; второй был замешан в событиях политического характера последней четверти XV в. Таким образом, совершенно четко прослеживаются связи «Повести о Луке Колочском» с историей удельного Можайского княжества и идеологической борьбой централизующейся Московской Руси XV в.
В период феодальной войны сказания о чудесах приобретали усиленное идеологическое звучание, защишали права удельных княжат от наступающей власти московских князей. «Повесть о Луке Колочском» была использована разными политическими силами в этой борьбе.
«Повесть» дошла в составе целого ряда русских летописей XVI—XVII вв., «Степенной книги», сборников смешанного состава XVI—XX вв. Общерусские летописные своды XV в. сохранили отдельные детали сюжета, свидетельствуюшие о существовании оригинала в книгописных центрах XV в.
Летописные материалы XVI в. показывают новые этапы литературной истории «Повести о Луке Колочском», когда с ослаблением идеологической борьбы великокняжеского дома «Повесть» входит в состав официальных летописных сводов, таких как Никоновский и «Степенная книга», которые призваны были прославлять предков великих князей и выписывать родословную великого князя Московского.
Многочисленные списки памятника дают несколько редакций, появление которых обусловлено определенными изменениями в общественно-политической и историко-культурной жизни Московского государства.