Образ жизни гвардейских офицеров вне службы известен нам по многочисленным мемуарам и историческим исследованиям. Неписанная обязанность этих молодых людей, происходивших, как правило, из знатных и богатых семей – бывать на балах и приемах и обязательно танцевать. Еще одно традиционное развлечение гвардейских офицеров – карточная игра, где иногда проигрывались целые состояния. Граф Шереметев в карты не играл никогда.
Другое любимое развлечение офицеров – посещение театра, причем по установившейся традиции им нельзя было брать места дальше определенного ряда. Граф Дмитрий Николаевич в молодости увлекался балетом, восхищался Авдотьей Истоминой, помнил посвященные ей Пушкиным строфы из «Евгения Онегина». Балетные и драматические артистки часто становились содержанками гвардейских офицеров. Он не мог не знать трагическую историю «дуэли четырех». Эта дуэль состоялась за несколько лет до его появления в полку – в ноябре 1817 года на Волковом поле. Штабс-ротмистр Кавалергардского полка Василий Шереметев, сын Василия Сергеевича Шереметева и четвероюродный брат графа Дмитрия, стрелялся с чиновником Иностранной коллегии и камер-юнкером Александром Завадовским и был убит. Они стрелялись из-за 18-летней балерины Истоминой, которая находилась на содержании Шереметева, но была «увезена» на квартиру Завадовского его другом Александром Грибоедовым. Эту дуэль еще долго помнили в обществе, поскольку через год стрелялись секунданты – молодой дипломат и литератор Грибоедов и корнет лейб-гвардии Уланского полка Александр Якубович, будущий декабрист.
Граф Дмитрий Николаевич бывал не только в балете. Он посещал итальянскую оперу, любил фортепианные пьесы Гензельта, мазурки и ноктюрны Шопена, ноктюрны Фильда.
Зиму 1825 – 1826 годов гостила в столице и знакомилась с петербургской родней жившая в Москве Варвара Петровна Шереметева, будущая теща графа Дмитрия Шереметева. Она побывала в Фонтанном доме и в письмах к родным после первых встреч с графом Дмитрием Николаевичем рассказывала, как он признался в разговоре за столом, что музыку любит страстно и надеется, что итальянская труппа проедет через Петербург, и он был бы в восхищении от этого. «…Из-за стола вернулись в гостиную… Вскоре послышалось фортепьяно и пение… мы пошли смотреть, кто играет, – это молодой Граф! Ему предложили петь – он пропел несколько романсов, очень мило, у него голос небольшой, но очень приятный и прелестная манера петь. Он продолжает брать уроки».
Варвара Петровна Шереметева, накануне знакомства с ним, записала в дневнике, что, по слухам, молодой граф «так дик, что двух слов не мог сказать…». Знавшие его люди в один голос утверждали, что ему трудно было общаться с окружающим миром. По отцовской линии он принадлежал к аристократии, но мать его получила вольную только за пять лет до рождения мальчика, и об этом все окружавшие его хорошо знали. Граф Дмитрий Николаевич Шереметев, носивший фамилию одного из самых богатых и знатных родов России, чуть ли не с рождения оказался в социальном «вакууме», и это обстоятельство наложило тяжелый отпечаток на его характер.
О застенчивости отца впоследствии написал сын: «…В обществе он неловок и неразговорчив, при Дворе невозможен», и в подтверждение рассказал такую историю: «…В 1837 году отец некоторое время жил в Ревеле, где купался в море… и присутствовал на балу. Отец, смеясь, рассказывал, что в Дворянском собрании губернский предводитель, кажется, старик Кушелев, заметил ему по поводу его всегдашнего молчания – что молчание вещь хорошая, но, прибавил он, а уж так молчать, как Ваше Сиятельство молчать изволите, – невозможно!»
Круг общения молодого графа Шереметева в полку был весьма ограничен. Наиболее близко он сошелся с Александ ром Матвеевичем Олсуфьевым, братьями Алексеем Петровичем и Сергеем Петровичем Бутурлиными, князем Никитой Петровичем Трубецким, Александром Павловичем Чоглоковым, графом Александром Ивановичем Гендриковым, Петром Алексеевичем Враским. Эта немногочисленная компания друзей-кавалергардов любила собираться в Фонтанном доме, пить шампанское, дурачиться, беседовать на разные темы с Татьяной Васильевной Шлыковой.