Среди постоянных членов этого тесного кружка молодых кавалергардов был и художник Орест Кипренский. Судьба его складывалась нелегко: будучи внебрачным сыном дворянина, мальчик числился сыном крепостного человека этого помещика. Еще в детском возрасте он обнаружил большие способности к рисованию, получил вольную и блестяще окончил Академию художеств. В 1816 году Кипренский на средства императрицы Елизаветы Алексеевны совершил первую заграничную поездку, посетил Германию, Швейцарию и Италию. После возвращения в Петербург в начале 1820-х годов Кипренский исполнил несколько портретов, получил звание академика живописи и приобрел известность при дворе. Он пользовался особым расположением графа Шереметева и получил возможность не только бывать в его доме без особого приглашения, но и работать там. Вероятно, художник работал в Аванзале – его огромное обращенное на север окно обеспечивало хорошее освещение. Уже в наши дни, перед началом реставрационных работ, в документах шереметевского архива нашлось любопытное свидетельство – в одном из документов, где речь шла о ремонте, Дуговой кабинет, примыкающий к Аванзалу, назван «бывшей комнатой Кипренского».
В 1824 году в Фонтанном доме Кипренский написал большой парадный портрет графа Шереметева в кавалергардском мундире на фоне анфилады комнат Фонтанного дома. Портрет был показан на выставке в Академии художеств осенью 1824 года. В 1825 году художник А. Сандомури сделал гравюру с этого портрета, в 1854 году эту гравюру растиражировали – отпечатали 100 листов для рассылки по вотчинам, в 1857 году напечатали еще 6 тысяч экземпляров. Портрет после выставки в Академии купил у художника за 15 тысяч Василий Сергеевич Шереметев, первый попечитель Странноприимного дома, и пожертвовал его для украшения Столовой залы этого дома. Портрет повесили на торцевую стену, напротив портрета графа Николая Петровича, его отца и учредителя Странноприимного дома. Сейчас оба эти огромные по размеру холста находятся в запасниках Государственного исторического музея в Москве.
По преданию, осенью 1824 года в Фонтанный дом приходил позировать Кипренскому польский поэт Адам Мицкевич. Его портрет находится сейчас в Государственной Третьяковской галерее. В начале лета 1827 года позировал Кипренскому Александр Сергеевич Пушкин; скорее всего, это также происходило в Фонтанном доме. Портрет поэта, написанный художником по заказу лицейского друга поэта Антона Дельвига, находится ныне в Государственной Третьяковской галерее.
В 1828 году Кипренский вторично отправился в Италию. Его сопровождал Матвей Постников, крепостной графа Дмитрия Николаевича, обнаруживший незаурядные художественные способности.
В 1831 году в Италии Кипренский по заказу графа Шереметева пишет картину «Читатели газет в Неаполе». В шереметевском архиве хранится письмо художника, датированное январем 1835 года и адресованное А.П. Куницыну, который был тогда управляющим имениями графа. «…Прошу Вас всепокорнейше растолковать графу Дмитрию Николаевичу… что – де я, любя его по наклонности… более других, предпочел его перед другими, посвятя ему лучшие произведения свои, кои многие бы из любителей изящного желали бы иметь в своих кабинетах… Работая шесть с лишним месяцев картину, изображающую Чтение французской газеты и Ворожею италь янскую при свече… [которые] хотя и принесли автору всеобщее рукоплескание публики и Самого Государя, но от этого не легче автору». Кипренский в этом своем письме оценивает эти работы в 6 тысяч рублей и предлагает приобрести еще некоторые вещи. «…Сие пожертвование делаю я, – пишет далее художник, – по одному необыкновенному Богоугодному случаю, а еще по желанию, чтобы лучшие произведения мои находились собранными в одном месте… Не имею никаких сведений о Матвее Постникове, здоров ли он?..»
Граф Дмитрий Николаевич находился в это время в Воронеже и тяжело болел. Но в мае 1836 года он дал распоряжение: «Собственной моей канцелярии. За две картины, присланные из Италии советником Академии художеств Кипренским, отправить к нему в Неаполь 6 тысяч рублей… переводом через банкира барона Штиглица».