До 1917 года в Фонтанном доме находилось несколько работ художника. Часть из них автор подарил графу Дмитрию Николаевичу, другие тот купил у художника. Осенью 1911 года в Музее императора Александра III открылась выставка работ Кипренского. Великий князь Николай Михайлович, один из инициаторов этой выставки, обратился к графу Сергею Дмитриевичу Шереметеву с просьбой дать принадлежавшие Шереметевым работы художника для экспонирования. В шереметевском архиве сохранился список произведений, отданных на эту выставку, с собственноручными пояснениями графа Сергея Дмитриевича. Это были «Бедная Лиза» (девочка с венком в руках), «Итальянец», «Цыганка», еще одно изображение итальянского мужчины и портрет Михаила Черкасова, служившего в 1820-е годы библиотекарем в Фонтанном доме. Первые четыре вещи висели в Зеленой гостиной, на каждой из них была табличка «Кипренский», портрет Черкасова висел на площадке Парадной лестницы. Граф С.Д. Шереметев писал великому князю, что в библиотеке Фонтанного дома хранится также альбом гравюр, а в образной – подаренная Кипренским и подписанная художником гравюра с изображением Христа.
«Бедную Лизу», «Цыганку» и портрет Черкасова в 1918 году забрал из Фонтанного дома граф Павел Сергеевич Шереметев; накануне Великой Отечественной войны он продал их Государственной Третьяковской галерее. Другие работы Кипренского из Фонтанного дома попали в Государственный Русский музей.
Важной вехой в судьбе графа Дмитрия Николаевича Шереметева стал 1826 год. В Москве проходила коронация императора Николая I, и граф Шереметев вместе с полком присутствовал на этом торжестве. Позднее он рассказывал сыну, что вспоминает это время как лучшее в своей жизни. Он впервые увидел древнюю столицу и поклонился ее святыням, увидел свои подмосковные усадьбы. Тогда он познакомился с многочисленными московскими родственниками (из нетитулованных Шереметевых) и впервые побывал в Странноприимном доме.
Характер. Владелец «душ»
Итак, он стал самостоятельно распоряжаться своим имением с 1820 года.
Обнаружилось, что денег на расходы постоянно не хватало. Варвара Петровна Шереметева описала в своем дневнике, что она увидела в Фонтанном доме: «…Бедный молодой человек, очень жалок, как его воруют, просто ужас. Представьте, что его доход ему недостаточен, он почти всегда дома и с ним люди и те, кто у него живет (так как у него большое количество живущих), до того овладели им, что он не может сделать шагу без них… У него нет больше ни копейки денег на расход, и, чтобы жить, он уже занял 2 миллиона рублей. Можно ли видеть что-либо ужаснее». Можно лишь согласиться с ее искренним восклицанием: «Горе богатым сиротам!»
«Сенатские объявления о запрещениях на недвижимые имения» только за 1829 год содержат два сообщения о долгах Дмитрия Николаевича. В феврале 1829 года он заложил два московских дома: дом в Тверской части Москвы под заем у московского купца Назара Бежина 100 тысяч рублей ассигнациями, сроком на год, и в Басманной части за заем у вдовы священника Авдотьи Васильевны Малининой 2 тысяч рублей ассигнациями, сроком на 6 месяцев.
В 1834 году он заложил в Санкт-Петербургском Опекунском совете около пяти тысяч душ крестьян из имения в Бирюченском уезде Воронежской области, сроком на 26 лет, и получил около миллиона рублей. В 1835 году ушли в заклад в Опекунский совет слободы Борисовки Хотмыжского уезда Курской губернии 5 тысяч душ (из принадлежавших графу восьми с лишним тысяч душ) сроком на 26 лет, и за них получен миллион рублей ассигнациями.
В 1820-х годах в Фонтанном доме жил и распоряжался делами полковник Кавалергардского полка Сергей Васильевич Шереметев, четвероюродный брат графа Дмитрия Николаевича, старший сын Василия Сергеевича. Он от всего сердца стремился помочь своему юному родственнику, но на свой лад – Сергей Васильевич обладал тяжелым, деспотичным характером.
В вотчинах почти бесконтрольно распоряжались управители, которые часто бывали не очень гуманными.
К графу Шереметеву нередко обращались его крепостные с просьбой об освобождении от крепостной зависимости. Одним из тех, кто после освобождения сделал выдающуюся карьеру, стал Александр Васильевич Никитенко, закончивший свою долгую жизнь в чине тайного советника.