Никаких подробностей о деятельности Тропинина в связи со строительством церкви нам неизвестно. Однако надо предполагать, что Василий Андреевич должен был ближе познакомиться с местной художественной традицией. Видимо, он бывал в Каменец-Подольском — тогда крупнейшем культурном центре Южной Украины. В период строительства, чтобы наблюдать за ходом работ, Тропинин, скорее всего, жил уже не в господском доме, а у кого-нибудь из крестьян в селе Кукавке. Это давало ему большую свободу располагать своим временем, а главное — сблизило его с украинским народом. Живя в господском доме, он знал жизнь людской, он видел вокруг себя крепостных в среде, неестественной для человека в среде, калечащей не только физически, но и нравственно, духовно. Здесь, в Кукавке, он впервые воочию увидел жизнь народа. А узнав народ, он понял и сумел оценить цельность и чистоту его характера, его естественную красоту, грацию, великодушие и мудрость.
Проследить формирование взглядов художника дают возможность его картины. Сейчас мы располагаем лишь несколькими из этих самых ранних украинских произведений. В ряду их первым хочется назвать профильный портрет украинца Теодосия Бобчака — старосты села Кукавки, где улавливается симпатия и уважение к изображаемому человеку.
В биографии художника есть упоминание о том, что, внезапно оставляя Академию, он не успел окончить копию так называемого «Портрета Яна Собесского» Рембрандта[15], над которой работал в Эрмитаже. Тропинин закончил ее на Украине с натуры, встретив человека со схожими чертами лица. Теперь эта копия — «Портрет мужчины в польском костюме» — хранится в Дмитровском историко-художественном музее. Легко обнаружить его близость с портретом Теодосия Бобчака, в котором так же светится сквозь сумеречные темные краски горячий красный тон, так же широк то густо весомый, то призрачно легкий мазок и то же сосредоточенно-внимательное отношение к человеку. Таким образом, искусство Рембрандта явилось первоосновой, с которой крепостной живописец начал свой самостоятельный путь в искусстве. Великий голландец был не одинок в своем влиянии на Тропинина, уже очень скоро в его работах можно будет найти отголоски многих других мастеров, которым художник следовал со всей непосредственностью и искренностью увлекающейся натуры.
Самое интересное из ранних украинских произведений — это голова девушки-подолянки, принадлежащая Киевскому музею украинского искусства. Созданная в традициях искусства XVIII века, головка украинки очень близка к аналогичным типам «Кабинета мод и граций». Однако ближе всего она к решению портретов Левицкого. Поворот головы, направление взгляда, разрез глаз украинки почти полностью повторяют известный портрет Анны Давиа Левицкого. Кое-какие черты здесь свидетельствуют о том, что художник пользовался живой натурой. Об этом говорит и чуть более круглый, чем классическая норма, овал лица с острым подбородком, и неправильная форма толстоватого носа, и характерный изгиб губ с приподнятыми уголками. Совершенно реально и весьма подробно передана национальная одежда девушки со сложным узором вышивки и украшающими ее шею нитями бус. В фоне художник наметил очертания обычного деревенского пейзажа. Все это вместе с мастерски наложенными бликами, оживляющими лицо, чарует ощущением свежести и оригинальности.
Образ подолянки пройдет затем через все творчество художника. Мы встретимся с нею еще не раз вплоть до 1840-х годов. Кажется, что в ней воплотилось все лучшее, что нашел Тропинин на Украине. Девушка-подолянка из Киевского музея украинского искусства, украшавшая, по всей вероятности, некогда украинскую хату, была приобретена вместе с произведениями народного искусства и долгое время считалась лубком. Лишь в 1934 году украинский искусствовед Я. П. Затенацкий определил в ней кисть Тропинина. И действительно, в манере письма видна некоторая примитивность, художник не пользовался здесь лессировками. Краски густые, наложены довольно однообразными мазками, прямыми в одних местах и полукруглыми в других. Однако тона их — кораллово-красные, малахитово-зеленые в сочетании с белилами и золотисто-оливковым колоритом всего полотна — чрезвычайно чисты и ясны. Таких красок мы не найдем у учителей и предшественников Тропинина. Их гармонизация проникнута национальным характером, подсказана художнику украинским народным творчеством и обнаруживает в Тропинине врожденного колориста.
Успешное завершение в 1806 году строительства кукавской церкви создало популярность Тропинину среди местных жителей. В следующем году им был выполнен и иконостас для этой церкви.