Почти в те же дни царские воеводы нанесли удар по острогу в Серебряных Прудах на реке Осетр северо-восточнее Тулы. Отряду Хилкова было приказано взять острог, принявший сторону повстанцев. Хилков получил под своё начало около трёх тысяч служилых людей – дворян и детей боярских из Каширы, Тулы, Ярославля, Углича и низовских городов (Мурома, Городца). Вторым воеводой ему придан был Г. Пушкин, который привёл из Алатыря конный отряд служилых людей, числом в пятьсот сабель. Разряд выдал им всего лишь три пушки с запасом зелья, ядер и дроба. С этими силами Хилков и Пушкин подступили к острогу в Серебряных Прудах в середине февраля. Защитники острога успели отправить гонца с письмом за помощью в Тулу. Небольшой острог с бревенчатыми башнями и тыновой стеной встретил московское войско огнём затинных пищалей и небольших орудий. Затем последовал приступ царских войск. И первый приступ, и второй были отбиты повстанцами. Дворяне и дети боярские приступали к острожку «со щитами день до полуночи». Лишь после того, как у защитников острожка не осталось пороху «Пруды взяли взятьем и воров побили»[24]
.На другой день к Серебряным Прудам подошёл князь Иван Данилович Клупков-Мосальский. Этот воевода повстанческого войска ещё не знал, что острожек в Серебряных Прудах взят московскими войсками. Воевода Хилков подстерёг его в четырёх верстах от городка и разгромил наголову. В плен к Хилкову пропали сам воевода повстанцев и пан Старовский, которых он отправил в Москву, как пленников.
Ободрённый успехом, Хилков направился на юго-запад – в Дедилов, чтобы обойти Тулу с юга и взять под надзор дорогу на Северщину. Но был остановлен отрядом Беззубцева. А тот подготовил Хилкову и Пушкину нежданную встречу. К тому времени пришёл март, резко потеплело, подул южный ветер, принесший дожди. Реки вздулись и у берегов открылись полыньи.
Когда конница Хилкова подошла к мосту на реке Шат, то стало ясно, что по серо-синему пористому льду на тот берег идти нельзя. Хилков приказал переходить реку по мосту. Правда, его смутило, что на противоположном берегу близ моста плотно стояли семь-восемь скирд недавно свезённой соломы. Как только около тысячи верховых дворянского ополчения перешли мост, раздались гулкие орудийные выстрелы и скирды окутались дымами. Несколько десятков дворян смело с моста вместе с конями. Следом посыпались сотни ружейных выстрелов. Люди Хилкова уже сотнями лежали или ползали по земле и по мосту в лужах крови. Те из московского войска, что ещё не успели перейти на противоположный берег, бросились вспять. На мосту образовалась пробка. А из соломенных скирд вновь был дан дружный орудийный залп. Досталось и тем, кто толкался на мосту и тем, кто был ещё на левом берегу реки. Те, ратные, что успели переправиться на правый берег, пустили коней на лёд в надежде, что смогут «перелезть реку» по льду и выйдут на левый берег у полыней. Но не тут-то было. Лёд подломился уже у берегов реки. Сотни верховых дворян и детей боярских оказались в ледяной воде вместе с лошадьми. Шат река не широкая, но местами дна не достанешь. А в ледяной купели достаточно и двух саженей, чтобы пойти на дно тем более, доспешному воину. Тонули и люди, и кони. А тут пушки Беззубцева и в третий, и в четвёртый раз ударили и по мосту, и по реке. Хилков в панике отступил от реки и бежал во главе своего отряда. Пушки, брошенные им на берегу, достались повстанческому войску. Московские воеводы не остановились ни в Венёве, ни в Серебряных Прудах, а бежали до Каширы[25]
. Победа повстанческого войска была полной. У Беззубцева явно были неплохие советники… Младший воевода московского войска Ададуров погиб «на побеге», сотен шесть с лишним дворян и детей боярских потонули в ледяной реке Шат. Уже в Кашире не досчитался Хилков тысячи ста человек из своего отряда.Однако, московские воеводы пытались вести наступление на Тулу с разных сторон. Уже 20 февраля 1607 года из Москвы был послан «под Тулу с разрядом» дьяк Ефанов. Московские воеводы – князь Иван Воротынский и Истома Пашков возглавили наступление. Близ Тулы они были в конце марта. Им навстречу из города нежданно выдвинулся князь Телятевский. Когда Воротынский подходил к Туле, казачья конница внезапным напуском с разных сторон обрушилась на его отряд. Казаки осыпали московскую рать потоками стрел и роями пуль. Следом по войскам Воротынского открыли огонь пешие запорожцы. Первоначально московское воинство пыталось отстреливаться, однако, не выдержав перестрелки, стало спешно отступать. Первыми побежали дети боярские и дворяне, руководимые Истомой Пашковым. Следом со своими служилыми побежал воевода Семён Алферьев. Последним отошёл от Тулы сам князь Воротынский. Казаки преследовали и обстреливали противника десять вёрст. Потери московских воевод были немалые. Весь их отряд отступал без остановки до Алексина и только там встал лагерем[26]
.