Войско боярина Ф.И. Шереметева на стругах быстро пошло вниз по Волге к Астрахани, чтобы подавить восстание. Но Шереметев не только не смог овладеть городом, но сам подвергся ударам вольных казаков и татар. Велика вероятность и того, что боярин Фёдор Шереметев, хорошо знавший в своё время царя Димитрия, служивший ему, уважаемый и почитаемый молодым государем, не спешил проявлять своё рвение на службе у Шуйского. Да и за год до событий в Астрахани терские и волжские казаки во главе с «царевичем Петром» и атаманом Бодыриным благополучно разошлись с судовой ратью боярина Шереметева в районе Казани и добрались до Свияжска. И позже – летом 1606 года, когда казаки повернули вспять, не очень-то стремился Шереметев перехватить и разбить их под Самарой.
Шереметев остановился с войском в 15 верстах от Астрахани, и выстроил острог на острове Бальчик. Подавлять восстание, выслуживаться перед Шуйским, и напрасно лить кровь воевода не торопился. Хорошо зная ситуацию и настроение местного населения от лазутчиков и очевидцев, боярин правдиво отписал в Москву, что: «Астроханские люди и юртовские татаровя тебе, государь, бити челом и вины свои принести не хотят, а будет поидет к Астрохани твоя государева многая рать з большим нарядом, и оне хотят бежать: астроханские люди на Яик и на Дон, а татаровя в Кумыки»[31]
. Было ясно, что никто не хотел кланяться «самозванному» царю, «выкрикнутому» год назад в Москве на Пожаре пьяной челядью и разгулявшейся чернью.В середине мая объявился у Астрахани новый самозванец «царевич Август, князь Иван» (как он сам себя именовал) вместе с казаками. Он «сказывался» сыном царя Иоанна Грозного и царицы Анны (Колтовской)[32]
. Оснований для такого самозванства было даже более достаточно, чем для самозванства «царевича Петра». Да и в отличие от «Петра» новый самозванец видимо подолгу бывал в Москве и неплохо представлял себе жизнь царского двора. Воевода Хворостинин открыл ему ворота Астраханской крепости и поддержал его. Слух о явлении «царевича Августа» быстро прокатился по низовьям Волги и 24 мая в городке-крепости Царицыне против воеводы Чудинова-Акинфова (сторонника Шуйского) восстали стрельцы и казаки. Связав воеводу и его сторонников, восставшие отправили их в Астрахань. В Астрахани их прилюдно казнили, а «царевич Август» с казаками тотчас выступил в Царицын и обосновался там.В конце мая 1607 года перед рассветом шестеро верховых тайно подъехали к московскому рубежу верстах в сорока юго-восточнее литовско-белорусского городка Пропойска. У самого рубежа в лощине, после того как верховые убедились, что никто не будет им препятствовать и никто их не увидел, трое всадников развернули коней вспять. Это были паны Зенович, Рагоза и чечерский хорунжий Будила. Трое других: некто торговец из Пропойска – Грицко, беглый московский подъячий Алексей Рукин, и учитель Дмитр Нагий прошли московский рубеж и направили коней в сторону Стародуба.
Анонимный автор белорусской летописи, живший близ Чечерска и Пропойска, хорошо знакомый с той историей оставил сообщение о ней. Он писал, что после освобождения из тюрьмы в Пропойске «пан Рагоза, врядник чечерский, за ведомостью пана своего его милости Зеновича, старосту чечерского, оного Дмитра Нагого на Попову гору, то есть за границу Московскую пустил, со слугами его пропровадил»[33]
.Сбор дворянского ополчения, стрелецких полков и посошных людей был проведён Шуйским по всему государству. Сам он во главе войск выступил из Москвы в Серпухов 21 мая с тем, чтобы оттуда «идти на воров» под Тулу. В Серпухове выкрикнутого царя ждали князья Федор Мстиславский и Иван Шуйский, отступившие из Калуги, собиравшие под своё начало разгромленные и поредевшие полки. Немалые отряды верных Шуйскому войск располагались в Брянске и в Кашире. Две недели Шуйский и его воеводы стояли в Серпухове, не предпринимая решительных действий.
Тем временем, Болотников, пришедший в Тулу с остатками своих отрядов утратил чин «большого воеводы». Его место при дворе «царевича» занял князь Андрей Телятевский. Соединив силы с Болотниковым, он собрал значительный отряд и двинулся к Кашире, где стоял полк князя Голицына. В составе этого отряда было более пятнадцати тысяч сабель и копий. В большинстве своём это были волжские, терские и донские казаки. Меньшую часть составляли служилые люди «северских и зарецких городов». В Разряде быстро узнали о том, и Шуйский послал из Серпухова на помощь Голицыну дворянских голов с несколькими сотнями конного ополчения. Из Рязани к Голицыну прибыл боярин Лыков с отрядом, а также Фёдор Булгаков и Прокопий Ляпунов с рязанцами.