В начале мая из состава повстанческого войска большой отряд был направлен на выручку Калуги. Во главе этого отряда встал сам князь Андрей Телятевский. В его подчинении были пан Самуил Кохановский и Юрий Беззубцев «со всею Северскою страною, и с зарецкими людми (тульских и рязанских городов – Д.А), и з донскими, и с повольскими (волжскими и терскими – Д.А.) казаки х Колуге на выручку»[29]
. Уже 3 мая Телятевский подошёл к селу Пчельня в 40 верстах от Калуги. Московские воеводы – князь Ф. Мстиславский и М. Скопин недооценили опасности. Они направили против Телятевского небольшое войско во главе с Б. Татевым. Когда московское войско подошло к Пчельне, Телятевский и Беззубцев приказали занять оборонительную позицию и сдвинуть возы. Казаки быстро соорудили гуляй-город. Дворянская конница двинулась на приступ. Дворяне и дети боярские пустили тысячи стрел, били из пищалей и ручниц. Казаки и зарецкие служилые люди, оборонявшие укрепление, понесли немалые потери, но отвечали слаженным огнём небольших полевых орудий, били из ружей, мушкетов и пищалей. Дворянская конница откатилась. Но вслед ей на приступ пошли стрельцы. Однако, и те не смогли выбить противника из укреплений. Последовало ещё два приступа, которые возглавил сам воевода Борис Татев. Но казаки и служилые люди огнём, а четвёртый раз и вылазкой отбились от правительственных войск. Сражение было упорным и кровопролитным. Потери с обеих сторон ужасали. На приступах погибли воеводы: Татев, Черкасский, Тюменский, тяжело ранен был Ушатый. Многие дворяне попали в плен к повстанцам. В целом правительственное войско потеряло около 2 тысяч бойцов. Потери князя Телятевского были также значительны, но поле боя осталось за ним, а войска противника откатились от Пчельни в полном расстройстве бежали к Калуге. Князь Телятевский не стал преследовать их. Он прислушался к совету Юрий Беззубцева и пана Кохановского, решив не торопить события. Отряд понёс немалые потери, надо было дать отдых людям и вновь собрать силы для наступления.После поражения под Пчельней в лагере под Калугой сложилась непростая ситуация, напоминавшая события двухлетней давности под Кромами. Осада Кром продолжалась около трёх месяцев, а осада Калуги – почти пять. Войскам Шуйского пришлось зимовать у стен Калуги. Продовольствие было истрачено. Осаждавшим грозил голод. Из-за частых вылазок повстанцев в войске было много убитых и раненых. Как только пришли вести о поражении воевод под Пчельней, в лагере под Калугой началось брожение. Служилые люди из разгромленного отряды Татева, не мешкая, уходили к Москве. Этому заразительному примеру последовали многие дворяне, оставшиеся под Калугой без продовольствия. Дворянские полки резко сократились в своей численности. Болотников же не упустил возможности снять осаду, ибо от лазутчика получил известие о сражении под Пчельней. Ранним майским утром защитники Калуги сделали вылазку. Их нападение на лагерь правительственных войск произвело переполох. Воеводы Шуйского дали приказ немедля отступать. Были брошены тяжёлые «стенобитные» пушки и склады с боеприпасами. Только лёгкие орудия были вывезены из-под Калуги.
Князь Мстиславский и Скопин с остатками войска, минуя Алексин, отошли к Серпухову. Князь Воротынский оставил Алексин. Толпы беглецов появились у стен Скородома через неделю после сражения у Пчельни. 9 мая Разряд поставил в Серпуховских и в Калужских воротах голов и дьяков, которые «записывали дворян и детей боярских, и стрельцов, и всяких ратных людей, которые разбежались из-под Колуги»[30]
. Шуйский вновь остался без войска. Казалось, что повстанческому войску нужно было сделать ещё один рывок, и оно овладело бы столицей. Но сил ни у «царевича» с Телятевским, ни, тем более, у Болотникова, пережившего тяжелейшую осаду, для этого не хватало. С поредевшими отрядами своего войска Болотников пошёл к Туле, оставив в Калуге небольшой отряд под рукой капитана Вандтмана. Тот в своё время возглавлял наёмников – немцев и шотладцев, охранявших царя Димитрия.Шуйский вновь стал поспешно собирать войска и реорганизовывать разгромленные отряды, подходившие с юга к Москве. В боевых действиях наступил временный перерыв. Лишь к концу мая узурпатор смог как-то подготовить новые силы для продолжения войны с повстанцами.
В ту эпоху центром притяжения для вольных казаков Дона, Волги, Терека и даже Яика была Астрахань. Здесь сходились важнейшие торговые и стратегические пути юга России. В городе давно было неспокойно. И слухи о событиях под Тулой и Калугой явились искрой, попавшей на сухую солому. Против Шуйского восстали стрельцы местных слобод и посадские люди.