26 августа во Псков прискакала конная застава из боярских детей, которая держала стражу за пять верст от города на берегу реки Черехи, впадающей в Великую с восточной стороны; ввиду наступавших многочисленных сил стража после небольшой стычки побежала в город и возвестила о приближении неприятеля. Воеводы тотчас велели звонить в осадный колокол и зажечь Завеличье, т. е. посад на другой стороне реки Великой, чтобы враг не нашел там готовых для себя жилищ. С городских стен наблюдали они, как темные массы неприятелей окружали город и каждый отряд занимал место, назначенное ему для осады. Чтобы помешать слишком тесному обложению, воеводы велели делать вылазки и в то же время открыть пальбу из большого наряда. Тогда много неприятелей было побито; это заставило их держаться подалее от стен, а также заслоняться рощами и пригорками. Между русскими пушками были две, носившие название трескотухи
и барса, которые бросали каменные глыбы до самого королевского стана; последний расположился было на московской дороге, на месте села Любатова, подле храма Николая Чудотворца. Если верить одному русскому сказанию, король не ожидал найти во Пскове такой большой наряд и таких опытных пушкарей; удивленный и рассерженный, он велел отнести свои шатры далее к реке Черехе и поставить их за холмами. В течение нескольких дней неприятель устроивал свои лагери, укрепляя их обозами и окопами. Угры стали подле реки Великой, в которую уперлись своим левым боком; рядом с ними расположились поляки; далее поместились наемные немцы, а за ними, на правом крыле осаждающего войска, стали литвины. Баторий и его правая рука Замойский, осмотрев ближе обширность и прочность городских стен и башен, убедились, что Псковом овладеть очень нелегко, и тем более, что в осаждавшем войске чувствовался недостаток пороху, так как большее его количество, заготовленное для похода, вследствие небрежности стражи, подверглось взрыву. Поэтому решили сосредоточить усилия на одном пункте города, т. е. немедля разбить его артиллерией и затем попытаться взять приступом. Для этого избрали тот южный угол, который примыкал к реке Великой, а именно часть стены, ограниченной с одной стороны башней Покровской, с другой — так называемыми Великими воротами; в середине этого пространства находилась башня Свинская (или Свинерская). Против Покровской башни должны были действовать угры, а против Свинской — поляки, 1 сентября нового 1582 года (по русскому счислению того времени) неприятели начали копать «великие борозды» (шанцы) от своих лагерей к городу, конечно не прямо, а зигзагами, так что выкопанная земля ложилась валом вдоль рвов и защищала их от выстрелов из города. Несмотря на всю трудность работы по причине каменистой почвы, в пять дней и ночей они успели довести свои траншеи почти до городского рва; прикатили туры, или плетенки из хвороста, набили их землей; на удобных местах устроили пять окопов с амбразурами и приволокли в них пушки. Эти приготовления были легко замечены осажденными. Русские воеводы со своей стороны не дремали; стараясь пальбой по возможности мешать неприятельским работам, они в то же время усилили укрепления, а именно позади каменной стены поставили другую стену, деревянную; умножили здесь наряд, а также число боярских детей и стрельцов. Частью стены или так называемым «пряслом», заключенным между Покровской башней и Великими воротами, начальствовал князь Андрей Иванович Хворостинин, отличавшийся великим ростом и мужеством. К нему на совет часто приезжал сюда и сам Иван Петрович Шуйский со своими товарищами воеводами и с двумя государевыми псковскими дьяками, Булгаковым и Малыгиным, да с третьим Лихачевым, дьяком Пушечного приказа. Когда начальник выдвинутой вперед неприятельской артиллерии пан Юрий Зиновьев Угровецкий известил короля, что все готово, то получил приказ начать бомбардировку, 7-го числа с раннего утра открылась непрерывная пальба из 20 орудий; она продолжалась целый день и возобновилась на следующее утро. Покровская башня была сбита почти вся до земли, а Свинская — наполовину; 24 сажени городской стены обвалилось, а в соседних местах ее образовались глубокие проломы. Король спешил пользоваться минутой и велел немедля сделать приступ. Русское сказание прибавляет, что отправляемых на приступ военных начальников и ротмистров он угостил веселым обедом, а они изъявили уверенность, что ужинать будут у него в тот же день уже в городе Пскове. Обрадованный этой уверенностью, король обещал разделить с ними все псковские богатства.