Вскоре после найма Вито осенью 1954 года Энди по уши втрескался в Чарльза Лисанби. Их отношения продлились почти десять лет.
Чарльз был самым выдающимся человеком из тех, в кого Энди когда-либо влюблялся. Он был невероятно хорош собой: высокий, элегантный, аристократичный, а также шикарный тусовщик, который знал каждого, кто того стоил. Некоторые считали его несколько высокомерным, но Энди только такого и было нужно – преуспевающего. Чарльз вращался в кругах, к которым принадлежал Джеймс Дин, встречался с актрисой Кэрол Бёрнетт и работал с фотографом Сесилом Битоном. Именно с этими людьми Энди хотелось ассоциироваться.
Энди оставил у Чарльза впечатление, будто «любая романтика попросту сбивала его с ног, и он всегда был в поисках любви, но все не находил ее. По-своему я действительно любил Энди за его многочисленные привлекательные черты. Он источал невероятную беззащитность, словно Мэрилин Монро или Джуди Гарленд, и ты чувствовал: „Вот бы защитить его от всех проблем на свете…“ Так думали практически все, кого он встречал, и хотели, чтобы он был счастлив и получил все, о чем мечтает».
На заре их отношений Энди подарил Чарльзу свою фотографию в детстве, на которой, по мнению Лисанби, «он выглядел словно прекрасный певчий Боттичелли, Маленький Принц, дитя другого мира. Он вручил мне ее, потому что в глубине души всегда себя таким видел, и в глубине души он был замечательным человеком. Это я в нем по-настоящему любил. Но у него был кошмарный комплекс неполноценности. Говорил, будто он с другой планеты. Мол, не понимает, как тут оказался. Энди так хотел быть прекрасным, а надевал этот жуткий парик, который ему не шел и вообще выглядел ужасно».
Тысяча девятьсот пятьдесят пятый год выдался для Энди отличным. Ему нравилось жить светской жизнью с Чарльзом. Чарльз водил его на шикарные вечеринки.
Мы оба ни разу больше бокала вина не выпили. Я прохаживался, а Энди сидел в уголочке, не вымолвил и слова. Думали, что он отсталый. Вот уж отсталым он точно не был. И сам не понимал, насколько умен.
Невероятно вдохновляемые друг другом, Энди с Чарльзом «болтали без умолку». Чарльз считал, что Энди «интереснейший персонаж, который мне только встречался, самый странный паренек с оригинальным и уникальным взглядом на все». Как-то Энди вручил Чарльзу телевизор. В другой раз, когда они застряли у витрины, любуясь чучелом попугая, купил и подарил его Чарльзу. Его голубой мечтой было провести с Чарльзом воскресный бранч в Plaza.
Сразу после их знакомства Энди начал предпринимать попытки улучшить свою внешность комплексно и безотлагательно пошел в спортивный зал. Он договорился со своим типографщиком, выпустившим его промо-книжки, вроде «25 котов по имени Сэм и одна голубая кошечка» к Рождеству 1954 года, Сеймуром Берлином, о тренировках в McBurney YMCA три вечера в неделю. «Когда он только пришел, – вспоминал Сеймур, – и отжаться-то не мог, но он очень серьезно занимался, потому что разницу в силе было видно». Сеймур считал, что Энди слишком молод и еще не набрал форму. Никогда не выглядел расслабленным, всегда был каким-то напряженным, когда не тренировался. Потом он стал много рассказывать и поведал Сеймуру о своих приключениях по пути в могущественный мир нью-йоркских знаменитостей, как покупал костюмы по пятьсот долларов, как резал их бритвами или пачкал краской, чтобы привлечь к себе внимание, и посылал подарки Трумену Капоте и Сесилу Битону в надежде, что они захотят с ним встретиться. Сеймур был весь внимание, но он сделал для себя вывод, что в нужде Энди приблизиться к этим людям было что-то глубоко неправильное. «Вечно для Энди важны были не те вещи, – вспоминал он. – Его отношения с деньгами были нездоровыми. Не тратил на то, в чем нуждался, зато изводился в пух и прах на походы куда-нибудь вроде Plaza, просто чтобы иметь возможность говорить, что был там. В каком-то смысле у него было раздвоение личности. С одной стороны, очень, очень расчетливый бизнесмен, с другой стороны, фаталист. Несколько раз мне говорил, что всегда знал, будто умрет рано. Но в период нашего общения тусовки и встречи с известными личностями составляли важную часть его жизни. И он очень огорчался, если они не отвечали на его презенты и письма. Жаловался, что они его используют!»
«Он всегда увлекался знаменитостями, – утверждал Пол Вархола. – Хотел ходить на всякие вечеринки. В смысле, встречает приятеля и заявляет: „А возьми-ка меня с собой на эту вечеринку. Там будет такой-то“. Говорил: „Пусть даже это будет стоить мне денег. Я хочу туда! Хочу заводить знакомства!" И продолжал в том же духе. Дело шло. Это потом ему платили, чтобы попасть на вечеринку».
Понятие славы в пятидесятые, особенно в мире искусства, несколько отличалось от того, во что она впоследствии превратилась.
Роберт Хьюз писал: