По понятным причинам большое значение мероприятию придавало именно военное ведомство, поэтому курировать перелет было поручено начальнику Офицерской воздухоплавательной школы генералу А. М. Кованько (в свое время он организовывал полет на воздушном шаре Д. И. Менделеева) и подполковнику, авиаконструктору и воздухоплавателю С. А. Ульянину.
Более того, значительную часть финансирования перелета взяло на себя именно Военное министерство, учредив при этом три премии «за конструкцию летательных аппаратов, выстроенных в России».
Стараниями военного министра, генерала от кавалерии Владимира Александровича Сухомлинова вопрос был вынесен на заседание Государственной думы, на котором Владимир Александрович выразил надежду на то, что русские авиаторы получат также государственную поддержку, в частности, он заметил, что «целый ряд наших конструкторов, владеющих мелкими мастерскими и имеющих желание работать с целью улучшения авиационных аппаратов…», встречают финансовые «затруднения в этой работе из-за недостатка оборотных средств», а «…привлечение со стороны капиталов к их делу возможно лишь в том случае, если будет иметься надежда на правительственную поддержку этого дела, могущую покрыть если не все, то хоть часть затрат, произведенных на постройку аппаратов».
Впрочем, во время подготовки перелета не обошлось и без курьезов.
Пилот-испытатель, граф Михал Сципио дель Кампо (Михаил Раддиевич де Кампо Сципио) в целях пропаганды воздухоплавания среди населения совершил полет на своем аэроплане над Кремлем и Театральной площадью в Москве, за что получил строгий выговор, а также был оштрафован на 100 рублей.
Журнал «Аэро и автомобильная жизнь» язвительно подмечал по этому поводу: «Как видите, авиация и в России начинает выходить из узких рамок аэродромов».
После довольно продолжительных дебатов оргкомитет огласил условия перелета:
1. В перелете могут участвовать только русские авиаторы. Понятно, что это условие вызвало наибольшее неприятие среди частных инвесторов, предполагавших привлечь к мероприятию иностранных звезд авиации.
2. Перелет совершается только при дневном освещении — с 4 часов утра до 8 часов вечера.
3. В перелете принимают участие 19 летчиков:
Александр Александрович Агафонов,
Александр Алексеевич Васильев,
Николай Дмитриевич Костин,
Сергей Исаевич Уточкин,
Михаил Раддиевич де Кампо Сципио,
Борис Семенович Масленников,
Владимир Викторович Слюсаренко,
Георгий Викторович Янковский,
Максимилиан Германович Лерхе (фон Лерке),
Александр Николаевич Эристов,
Александр Николаевич Срединский,
Михаил Никифорович Ефимов.
Позже от участия в перелете в силу разных причин отказались А. Н. Срединский, М. Н. Ефимов и А. Н. Эристов.
Некоторые пилоты заявились с пассажирами.
В частности, А. А. Агафонов с пилотом-механиком Ф. Ф. Колчиным, а В. В. Слюсаренко с авиатриссой Л. В. Зверевой, в ходе испытания которую заменил пилот-стажер К. Н. Шиманский.
Старт был дан 10 июля в три часа утра с Комендантского аэродрома.
Вылетать пилотам следовало по порядку номеров записи, но из-за непредвиденных задержек порядок вылета постоянно менялся, что сразу повлекло за собой неразбериху, а это не могло не сказаться на поведении авиаторов, многие из которых и без того выказывали крайнее беспокойство от предстоящего испытания.
Согласно полетному заданию, разработанному Сергеем Алексеевичем Ульяниным, пилоты должны были лететь до Московского шоссе не над городом, а над побережьем залива.
В то раннее утро погода была несколько пасмурная, но абсолютно тихая. Вдоль береговой линии висел предрассветный туман, но как только развиднелось, установилось полное безветрие, столь благоприятное для участников перелета.
С первых минут соревнования стало ясно, что авиаторы (вне зависимости от опыта, стажа и типа машины, на которой они выступали) столкнулись с проблемой, с которой раньше им иметь дело не приходилось, а именно — с проблемой навигации, ориентирования и прокладывания маршрута от одного аэродрома к другому над незнакомой им местностью.
Так, вскоре после взлета Михаил Раддиевич де Кампо Сципио, войдя в низкую облачность, пролетел поворот на Московское шоссе и в течение часа двигался в ошибочном направлении на Царское Село (кстати, с этой же проблемой до недавнего времени сталкивались и автомобилисты: не доезжая до поворота на Москву, уходили на Царскосельское шоссе).
Ошибка навигации выяснилась уже в Оредеже, где моноплан «Morane-Borel-Saulnier A» приземлился из-за течи бензобака. После ремонта Михаил Раддиевич был вынужден вернуться в Петербург на Комендантский аэродром, откуда принял старт заново.
Его блуждания, увы, продолжились и на участке Новгород — Крестцы, где двигатель аэроплана заглох окончательно, и Сципио де Кампо был вынужден сойти с дистанции.
Неготовность техники (моторов в первую очередь) к столь длительным нагрузкам на предельных режимах стала еще одним камнем преткновения на пути из Петербурга в Москву по воздуху.
К сожалению, за эту неготовность некоторым пилотам пришлось заплатить страшную цену.