Наряду с лирическим циклом в те же годы создавался еще один цикл портретов, по формально-стилевым признакам вполне сходный с описанным, но совершенно иной по эмоциональному содержанию. Работам этого цикла тоже свойствен своеобразный лиризм, окрашенный, однако, характерной лебедевской иронией. Ни предвзятости, ни намеренного шаржирования нет и здесь; ироническая, а нередко и сатирическая интерпретация образа возникает из объективной характеристики модели — то есть, собственно говоря, из самых существенных особенностей творческого метода Лебедева с его реализмом. Персонажи многих портретов кажутся родными сестрами «Девушек с букетами» и нимало не уступают им по силе художественной выразительности, хотя в портретной живописи обличительная нота значительно смягчена.
Выше шла речь о том, что Лебедеву не удалось написать картину, в которой воплотились бы во всей сложности и полноте его представления о современной жизни. Быть может, некоторой заменой этой ненаписанной картины стала серия реалистических портретов, в известной мере отразивших некоторые грани действительности 1930-х годов.
Возвращение к плакату
Когда началась Великая Отечественная война, Лебедеву едва исполнилось пятьдесят лет. Он был в расцвете сил и в зените славы. Его профессиональное мастерство давно достигло своих вершин, а в сознании созревали новые и новые замыслы. Он еще не помышлял о подведении итогов сделанному в жизни и продолжал идти вперед; еще не нарушалась органическая связь художника с эпохой, не слабело чувство современности. В тот час, когда война внезапно изменила привычное течение художественной жизни и всё подчинила своим нуждам, Лебедев без колебания пожертвовал излюбленными творческими сферами — камерной графикой, иллюстрированием детской книги, станковой живописью. Свой талант и энергию он отдал политическому плакату, который являлся тогда самой актуальной и жизненно необходимой сферой искусства.
Через неделю после начала войны, 30 июня 1941 года, уже был подписан к печати первый антигитлеровский плакат, сделанный Лебедевым. В июле того же года Лебедев занял должность ответственного редактора военно-оборонных плакатов Ленинградского отделения издательства «Искусство» и возглавил работу плакатистов в осажденном городе. Напряженная редакторская деятельность не оставляла художнику времени для собственной творческой работы; его первый военный плакат надолго остался единственным. Но следует предположить, что именно в процессе редактирования и обсуждения работ иных мастеров Лебедев начал создавать новую художественную концепцию плаката, которую в дальнейшем положил в основу своих «Окон ТАСС».
Ему, однако, пришлось довольно долго ждать возможности практического осуществления новой концепции. В условиях военного времени художнические судьбы складывались порой неожиданно и далеко не всегда удачно. В ноябре 1941 года Лебедев вместе с другими ленинградскими деятелями искусства был эвакуирован в Киров и прожил там полгода, занимаясь нелюбимой и внутренне чуждой ему театральной работой.
Труппа Ленинградского Большого Драматического театра, во время гастрольной поездки застигнутая внезапно начавшейся войной, нашла пристанище в Кирове и осталась там до прорыва блокады Ленинграда. Когда Лебедев приехал туда, театр намечал к постановке пьесу Е. Шварца об осажденном Ленинграде под названием «Одна ночь». Естественно, что ее оформление было поручено художнику-ленинградцу, непосредственному свидетелю тех событий, которые предстояло показать на сцене. Лебедев закончил эту работу в начале 1942 года, но постановка по ряду причин не осуществилась. В том же 1942 году Лебедев сделал эскизы декораций и костюмов к пьесе А. Е. Корнейчука «Фронт», поставленной и с успехом шедшей в Большом Драматическом театре.
По излюбленному выражению художника, «знать — это значит уметь». Опыт и эрудиция позволили ему вновь обратиться к театрально-декорационной живописи. Но Лебедев не любил театр и не был «театральным человеком» в том смысле, в каком это можно сказать, например, про любого из художников «Мира искусства». Чуждой и внутренне неприемлемой казалась ему сама художественная специфика сценической декорации, призванной вызывать зрительную иллюзию. В своей первой театральной работе «Ужин шуток» Лебедев боролся с иллюзионистической живописью, противопоставив ей принципы конструктивизма и кубистической графики. Теперь, через двадцать лет, подобное решение стало бы нежелательным для театра и невозможным для самого Лебедева, который давно уже отошел от кубистических экспериментов. Реалистических приемов требовал от художника сам принцип постановки пьесы Корнейчука с ее напряженной политической актуальностью. В оформлении «Фронта» и «Одного дня» нет ничего экспериментального. Декорации решены в духе «живописного» реализма, с продуманной колористической гармонией и традиционным пространственным построением сцены.