С тех пор и до самого ареста они постоянно встречались на квартире Орлова или Липранди. По свидетельству подполковника Липранди, Пушкин частенько бывал в его доме, где «не было карт и танцев, а шла… очень шумная беседа, спор, и всегда о чем-либо дельном, в особенности у Пушкина с Раевским, и этот последний, по моему мнению, очень много способствовал к подстреканию Пушкина заняться положительно историей… Пушкин как вспыльчив ни был, но часто выслушивал от Раевского… довольно резкие выражения — и далеко не обижался, а, напротив, казалось, искал выслушивать бойкую речь Раевского».
Раевский не только советовал Пушкину заниматься историей, но и сам, куда бы его ни забрасывала судьба, постоянно изучал отечественную историю и историю городов. в которых приходилось служить.
О Молдавии Раевский сделал такую заметку: «…Природные жители молдаване все без изъятия свободны и пользуются почти теми же правами, какими пользовались некогда поселяне русские, но цыгане составляют класс рабов на том основании, на каком находятся ныне наши городские крестьяне. С тем различием, что цыгане продаются гораздо дешевле, так что целое семейство можно купить от 200 до 100 левов и менее. Торгующий класс суть: русские, армяне, греки, немцы и жиды, но сии последние не имеют той силы, какую имеют они вообще в завоеванных нами провинциях, где нищета крестьян, самовластие, неспособность и нерадение дали способ жидам овладеть отраслями торговли».
В те годы земля Молдавии представляла собою безлесную степь — от самого Аккермана до Кими, от Кишинева до Бакермана не было ни одного дерева. Местные жители, в основном беглые из России, вели кочевую жизнь; они не разводили садов. Плодородная земля обрабатывалась плохо, и все же ежегодно собирали неплохой урожай пшеницы арнаутки и отправляли в Одессу и Константинополь.
Составляя описание жизни крестьян Молдавии, Раевский продолжал работать над трактатом «О рабстве»…
Присмотревшись к жизни людей в Молдавии, Раевский пришел к заключению, что и там, как везде, «искажены правила жизни».
«Нет, счастье человека не зависит в исполнении желаний его, ибо желания суть столь многоразличные, что исполнение одного влечет сожаление о неисполнении другого! И в этих пустынях, где развратное человечество образовало новые жилища, искаженные правила жизни и веры, и здесь человек все то же создание, та же смесь добра, своеволия, рабства и пороков!..»
Весной 1821 года на вечере в квартире Липранди Раевский предложил переложить «Песнь о Мальбруке», направив ее против «палочных командиров». Пушкин поддержал Раевского и сам принял участие в этой шутке, как и другие лица, присутствующие на вечере. Шутка быстро распространилась в списках. В конечном итоге за нее поплатился один Раевский. В обвинительном акте суда она упоминалась как пример вольнодумства.
Из показаний юнкеров видно, что Раевский в преподавании литературы обильно насыщал изложение примерами, которые выполняли одновременно и пропагандистские функции.
Редкий субботний вечер у генерала Орлова не было гостей. Гостеприимные хозяева всегда были рады им. Постоянными гостями были майор Раевский. Александр Пушкин, подполковник Липранди. Засиживались до поздней ночи, беседовали, а чаще спорили. Время пролетало быстро. Главными спорщиками были Раевский и Пушкин.
«Спорили всегда о чем-либо дельном, — вспоминал много лет, спустя Липранди. — Помню очень хорошо спор между Пушкиным и В. Ф. Раевским (так между ними другого и быть не могло) по поводу: «Режь меня, Жги меня»; но не могу положительно сказать, кто из них утверждал, что «жги» принадлежит русской песне, и что вместо «режь» слово «говори» имеет в «пытке» то же значение, и что спор этот порешил отставной фейерверкер Ларин, обыкновенно живший у меня. Не понимая, в чем дело… потянул песню «Ой, жги, говори, рукавички барановые!». Эти последние слова превратили спор в хохот… Пушкин и Раевский сыпали остроумием в своих беседах…»
О характере споров рассказывает Раевский в незаконченном отрывке «Вечер в Кишиневе»,
«…Е. Послушай стихи. Они в духе твоего фаворита Шиллера.
Майор. Ну, что за стихи?
Е. «Наполеон на Эльбе».
Майор. Если об Наполеоне, то и в стихах слушать буду от нечего делать.
Е.
Майор. Не бледная ли луна сквозь тучи или туман?
Е. Это новый оборот! У тебя нет вкусу (слушай):
Майор. Не ослушался ли я, повтори.
Е.
Майор. Ну, любезный, высоко ж взмостился Наполеон!