В 13:30 «Конституция» пошла в бейдевинд, укоротила паруса до марселей, лиселей, стакселя и спенкера и легко пошла левым галсом, направляясь на юго-восток, на гроте она несла вымпел своего коммодора, на бизани и грот-брам-стеньге – национальные флаги, а на фок-стеньге – гюйс. «Ява» также убрала грот и бом-брамсель и, идя курсом между галфвиндом и бакштагом, устремилась к наветренной части судна противника, подняв свой флаг на бизань-дерик-фал, один «Юнион Джек» – на крюйс-брам-стеньгу и еще один – на грот. В 14:00 «Конституция» произвела выстрел перед собой, после чего быстро последовал залп, и два корабля открыли огонь из длинноствольных орудий, англичане с батареи подветренного или правого борта, а американцы ответили залпом с правого борта. Канонада была очень ожесточенной с обеих сторон, корабли пострадали примерно одинаково. Первый бортовой залп «Явы» был очень разрушительным, несколько членов экипажа «Конституции» были убиты и ранены. «Ява» все еще обходила, и битва продолжалась, добавились картечь и мушкеты, более быстроходный британский корабль вскоре вырвался вперед и стал спускаться под ветер, намереваясь обстрелять нос своего более медленного противника, но последний был в дыму, и два бойца двинулись на запад «Ява» все еще была с наветренной стороны и управлялась свободнее, чем «Конституция», шедшая в наветренную сторону на сближение. Бой теперь шел на расстоянии пистолетного выстрела. Однако через несколько минут «Ява» снова вырвалась вперед, а затем, как и прежде, отступила, чтобы «срезать нос», и, как и прежде, «Конституция» этого избежала. Изменив направление, оба корабля снова повернулись носом на восток, и американец все еще был с подветренной стороны. «Ява» упорно держалась с наветренной стороны, немного опережая «Конституцию», и всякий раз, когда та шла на ветер, чтобы сблизиться, «Ява» пыталась ее обстрелять. Но теперь ее артиллерия была плохой, она наносила мало вреда, большую часть потерь американцы понесли в начале боевых действий. Установив фок и грот, «Конституция» приблизилась к подветренному траверсу противника, ее огонь был очень сильным и снес конец бушприта и утлегарь «Явы». «Конституция» вырвалась вперед и повторила прежний маневр, скрываясь в дыму. «Ява» сразу же стала делать поворот оверштаг, но из-за потери переднего паруса удалялась очень медленно, и американский фрегат с расстояния примерно двух кабельтовых обрушил на ее корму сокрушительный бортовой залп. Отойдя, «Ява» ответила орудиями левого борта. Затем оба судна спустились под ветер и пошли свободно в полный бакштаг левого галса, «Ява» была вровень с противником и с наветренной стороны, обе шли чуть восточнее юга. Корабли находились на расстоянии менее кабельтова друг от друга, и «Конституция» нанесла большой урон, а сама пострадала очень мало. Британцы потеряли много людей из-за мушкетной стрельбы американских матросов на реях, а еще больше пострадали от снарядов и картечи, в особенности на баке с обеих сторон было проявлено множество выдающихся примеров доблести. Мачты «Явы» были повреждены, а снасти разорваны, и капитан Ламберт приказал подойти к борту врага, который находился на подветренном траверсе. Штурвал был приведен к ветру, и «Ява» привалилась на грот-руслени «Конституции». На трапах и баке собрались абордажники и морские пехотинцы, боцману было приказано подбадривать их свистком, чтобы атака удалась. Американцы, однако, с ужасными последствиями обстреляли британцев, отрезав их грот-стеньгу над эзельгоф-том и фок-мачту возле швиц-сарвеней. Обрубок бушприта «Явы» зацепился за такелаж бизани «Конституции», и, прежде чем это стало ясно, британцы пострадали еще больше.
Наконец корабли разделились, бушприт «Явы» миновал гакаборт «Конституции», последняя тотчас же отошла, чтобы не быть обстрелянной. Корабли снова почти поравнялись, но «Конституция», в свою очередь, вышла вперед, после чего коммодор Бейнбридж сделал поворот фордевинд, миновал своего противника, пошел в наветренную сторону под его раковину, обстрелял его из орудий правого борта, затем сделал поворот фордевинд и примерно в 3:10 возобновил бой своим левым бортом. Корабли снова были в строю, и бой продолжался так же яростно, как и прежде. Куски верхнего рангоута и такелажа нависали над правым бортом «Явы», оттого каждый выстрел из ее орудий поджигал ее, и через несколько минут ее умелый и отважный капитан был смертельно ранен пулей, выпущенной одним из американских марсовых матросов. После этого командование перешло к старшему лейтенанту Чадсу, который и сам был тяжело ранен. Бойня была ужасной, но британцы продолжали сражаться с упрямой решимостью, подбадривая себя криками.