Ярослав Святославич с передовым полком расположился станом на берегу реки Медведицы, притоке Волги. Князь чувствовал себя настолько уверенно, что разослал сборщиков дани по новгородским волостям. Ярославу в голову не приходило, что новгородцы, славившиеся своим непостоянством и неорганизованностью, в этот раз будут действовать быстро и решительно. Поэтому появление новгородского сторожевого полка под командованием воеводы Добрыни Рагуиловича застало рязанского князя врасплох. Ратники Добрыни быстро переловили Олеговых сборщиков дани и перекрыли Ярославу дорогу на Новгород. Когда же подошли главные силы новгородцев во главе с Мстиславом, рязанский князь не стал искушать судьбу и предпочел отступить. К этому времени Олег покинул Ростов и вел полки к Волге. Выслушав Ярослава, князь приказал разбить лагерь и отправил вперед усиленные дозоры. На Городище дозорные столкнулись с передовыми частями воинства Мстислава, где были частично пленены, частично перебиты. Когда Олегу стало известно, что во время грядущей битвы ростовцы хотят перейти на сторону новгородцев, он решил в сражение не вступать и отступил к Ростову.
Поход Мстислава Владимировича в Суздальскую землю. Миниатюра Радзивилловской летописи.
Олег рассчитывал, что Мстислав очистит новгородские волости и вернется на берега Волхова. Князь исходил из того, что новгородцам нет никакого смысла воевать за удел Мономаха. Но откуда ему было знать, что новгородцы решили «
В сожжённый Суздаль вошли полки Мстислава, князь был страшно зол на крестного за совершённое злодейство и горел желанием отомстить родственнику. И здесь Мстислав оказался в затруднительном положении. Дело в том, что для новгородцев поход формально был завершен, поскольку свое обещание очистить владения Мономаха и его сыновей в Северо-Восточной Руси они выполнили. Олег отступил в Муром, поэтому причин для дальнейшего участия в войне новгородские воеводы не видели. Оценив ситуацию, Мстислав вновь отправил посольство к двоюродному дяде: «
Главной бедой Олега было то, что он не знал о договоренностях племянника с новгородцами. Если бы князь владел всей полнотой информации, то он действовал бы иначе – затянул переговорный процесс и ждал, когда вражеская рать уйдет в Новгород. После чего вновь занял утерянные территории. Олег из всех возможных вариантов выбрал самый худший. Он внимательно выслушал посланцев крестника, согласился на мир и демонстративно приказал распустить полки. Но в действительности князь и не думал мириться. От своих людей Олег знал, что в сожжённом Суздале не осталось необходимых припасов, что Мстислав был вынужден распустить войско по окрестным селам на прокорм. При сыне Мономаха была лишь небольшая личная дружина. Олег решил не упускать столь выгодный момент и, как только посланцы крестника покинули его стан, велел вновь готовить рать к походу.
В конце февраля главные силы Олега подошли к реке Клязьме, а передовые отряды появились в окрестностях Суздаля, где были замечены дозорами Мстислава. Олег был уверен, что застигнутый врасплох крестник отступит в Новгород, но вновь просчитался. В этой войне всё шло не так, как князь планировал, он постоянно ошибался в оценке возможностей противника, что-то не додумывал до конца, в чем-то переоценивал свои возможности. Соответствующими были и итоги.