Зная, что в римском лагере находится несколько знатных и влиятельных сиракузян, бежавших из города при наступлении нового порядка, Марцелл решил воспользоваться этим и предложил им договориться со своими друзьями в Сиракузах о сдаче города. В случае капитуляции римский полководец гарантировал сохранение самоуправления Сиракуз и всех их прежних законов. Инициатива Марцелла была принята, но само по себе проведение переговоров оказалось делом очень непростым. Наконец один из рабов изгнанных сиракузян под видом перебежчика проник в город и оповестил нужных людей. Им условия Марцелла показались вполне подходящими, и теперь было важно обговорить конкретные детали. Чтобы выбраться из города, заговорщиков перевезли на рыбачьей лодке, прикрыв сетями. Все было решено, и тем же способом людей стали доставлять обратно в город. Но когда количество заговорщиков в стенах Сиракуз достигло восьмидесяти человек, а план сдачи города разработан и готов к исполнению, все провалилось. Некий Аттал, который на начальном этапе заговора был посвящен в детали, но потом отстранен от участия в делах, посчитал себя обиженным и обо всем донес Эпикиду. Перебежчики были схвачены и после пыток казнены (Ливий, XXV, 23, 2–7).
Но прошло немного времени, как римлянам вновь повезло. Сиракузское правительство, по-видимому, решило, как и Ганнибал, наладить отношения с македонским царем Филиппом V, но отправленный с этой миссией спартанец Дамипп был перехвачен римскими моряками и доставлен в лагерь к Марцеллу. Об этом стало известно в Сиракузах, и Эпикид предложил вернуть спартанца за выкуп. Марцелл согласился, поскольку Спарта находилась в союзе с Этолией, на дружбу с которой рассчитывали в то время в Риме, так как это помогло бы в борьбе с Македонией. Для переговоров о выкупе выбрали особое, удобное для обеих сторон место – у Трогильской гавани, прилегавшей к району Сиракуз Эпиполы, у башни Галеагра (Западная). Выработка условий возвращения Дамиппа потребовала нескольких встреч, во время которых один из присутствовавших при этом римлян (по Плутарху, это был сам Марцелл) постарался внимательнее изучить городские укрепления. Он пересчитал ряды каменной кладки и, зная размер использовавшегося строительного камня, сумел приблизительно вычислить высоту стены. Оказалось, что как раз здесь она была значительно меньше, чем в остальных местах, и, чтобы забраться на нее, потребовалась бы обычная штурмовая лестница. Об этих наблюдениях было сообщено Марцеллу, который отнесся к ним очень серьезно и наметил район башни Галеагра для следующей атаки. Но так как охрана этого, как, впрочем, и остальных участков стены, была достаточно сильной, весь вопрос теперь заключался в том, чтобы не упустить момент, когда бдительность караулов по какой-либо причине снизится (Ливий, XXV, 23, 8–13; Плутарх, Марцелл, 18).
И такой момент действительно настал, причем достаточно скоро. Один из перебежчиков, пришедших в римский лагерь, сообщил, что через несколько дней в Сиракузах будет справляться традиционный праздник Артемиды. При этом, хотя город находился в осаде и периодически испытывал недостаток в продовольствии, вина должно было с избытком хватить на все три дня веселья. Теперь Марцелл кроме места атаки установил ее время, а с военными трибунами разработал план операции (Полибий, VIII, 37, 2; Ливий, XXV, 25, 14–15).
Были изготовлены, а потом до времени спрятаны лестницы, с помощью которых предполагалось подняться на стену. Людей, которые должны были это сделать, Марцелл отбирал и инструктировал лично, обещая в случае успеха щедрую награду. Кроме них были выделены солдаты, в чью задачу входило донести лестницы до стен и потом поддержать штурмовую группу. Всего численность обоих отрядов составила около тысячи человек. Накануне операции Марцелл приказал им поесть и выспаться, а ночью, когда праздник в городе шел уже полным ходом, был подан сигнал к началу штурма (Полибий, VIII, 37, 3–5; Ливий, XXV, 25, 15–16).
Все шло, как и было задумано: никем не замеченная, первая группа легионеров дошла до стены и приставила лестницы, по которым сразу начали взбираться солдаты отборного отряда. Их пример подбодрил товарищей, которые тоже последовали за ними. Вскоре первая тысяча римлян была на стенах, а по лестницам поднимались уже воины остальной армии, которую Марцелл вывел из лагеря через некоторое время после выступления штурмовой группы. Враг был уже в городе, а сиракузяне об этом даже не догадывались. Те караульные, которые попались за это время римлянам, или уже спали пьяным сном, или пировали в башнях и были в большинстве своем перебиты. По-прежнему не поднимая шума, легионеры дошли до Гексапил и выломали небольшую дверь, находившуюся поблизости. Через нее в город стали входить основные силы во главе с Марцеллом. Когда римляне дошли до границ района Эпипол, где находилось слишком много постов и их нельзя было пройти незаметно, трубачи наконец подали первые сигналы, так как «…притворяться уже было не к чему, надо было пугать. И перепугали» (Ливий, XXV, 24, 4).