В сентябре 1906 года мать с двумя детьми решает оставить Грецию. После непродолжительных остановок в Венеции и Милане семья переезжает в Мюнхен, где Джорджо проходит обучение в Академии художеств, а Андреа учится музыке. Де Кирико посвящает себя изучению живописи Арнольда Бёклина и Макса Клингера, с огромным интересом читает Ницше, Шопенгауэра и Вейнингера. В июне 1909 года возвращается к матери и брату в Милан. В этот период де Кирико пишет картины под влиянием Бёклина. После смерти отца Джорджо страдает сильными кишечными расстройствами.
1910–1915
В марте 1910 года семья переезжает во Флоренцию, где живет у родственников (сестры и брата отца). Позже де Кирико напишет в своих «Воспоминаниях…»: «Во Флоренции здоровье мое ухудшилось; я создал несколько небольших картин; период увлечения Бёклиным закончился, и я начал писать сюжеты, в которых пытался передать то сильное и таинственное чувство, которое я открыл в книгах Ницше: меланхолию прекрасных осенних послеполуденных дней итальянских городов». Таким образом, рождается его первая метафизическая картина, «Загадка осеннего полдня», навеянная видами площади Санта-Кроче. Вслед за ней появляется картина «Загадка оракула», и затем, всё в том же 1910 году во Флоренции, «Загадка часа» и известный «Автопортрет художника» с эпиграфом из Ницше «Et quid amabo nisi quod aenigma est?» («Что и любить, как не то, что есть тайна?»). 14 июля 1911 года он приезжает в Париж, где пишет серию «Площади Италии». В 1912 году де Кирико впервые участвует в Осеннем салоне. В марте 1913-го представляет свои работы на Салоне Независимых. Художника замечают Пикассо и Аполлинер, последний, восхищаясь его работами, рецензирует в
1915–1918
В мае 1915 года де Кирико и Савинио возвращаются в Италию, призванные военным комиссариатом Флоренции, а затем переезжают в Феррару, где Джорджо поступает на службу писарем. Начинает писать первые метафизические интерьеры. В тот же период художник создаст картины «Большая метафизика», «Гектор и Андромаха», «Изобретатель» и «Беспокойные музы».
В 1916 году Джорджо знакомится с двадцатилетним Филиппо де Пизисом. В 1917-м проводит несколько месяцев в военном госпитале для лечения заболеваний нервной системы Вилла дель Семинарио, где находится также Карло Карра. Входит в круг дадаистов Тристана Тцара и журнала «Дада 2». Поддерживает связь с парижским кругом, отправляет свои произведения Полю Гийому, который 3 ноября 1918 года организует необычную выставку, представив картины художника на сцене
1919–1924
Художник переезжает в Рим 1 января 1919 года. Из регулярной переписки с невестой Антонией Болоньези, с которой мастер познакомился в Ферраре осенью 1917 года, становится известно об их свадебных планах. К сожалению, их отношения заканчиваются в декабре 1919-го.