Уже на начальном этапе предстояло обезоружить не менее пятидесяти человек. И вот среди бела дня, во время прогулки, арестованные берутся за дело. Слово атамана — закон для товарищей по тюрьме. Двое постучались из одиночки и попросились в уборную. Когда надзиратель выпускал их, котовцы набросились на него и обезоружили. Так был приобретён первый револьвер. Под его дулом сдался надзиратель другого коридора — и так далее. Вскоре вся тюрьма высыпала к корпусным воротам. Но дальнейшее проведение плана сорвалось. Надзиратель, у которого были ключи от последних ворот, успел перебросить связку через ограду. Несколько заключённых перемахнули через стену. Их заметили из находящегося невдалеке от тюрьмы полицейского участка и открыли стрельбу. Когда возглавляемые Котовским арестанты сорвали наконец ворота и высыпали на площадь, навстречу им уже спешили солдаты. Заключённых оттеснили во двор тюрьмы. Многие вернулись назад в свои камеры, некоторые забаррикадировались в коридорах. Раненный штыком в руку Котовский, держа перед собой два револьвера, гордо заявляет:
— Оружие сдам, если приедет губернатор и даст слово, что не будет избиения!
И представьте себе, губернатор приехал! Только тогда Котовский бросил револьверы.
В наказание его поместили в специально отделанную «железную» камеру восемнадцатисаженного тюремного замка. Не помогло — снова побег. На этот раз удачный. Молва облекает его в романтический ореол. Осуществление дерзкого плана связывается с именем некоей дамы, жены влиятельного в Кишинёве административного лица. Она навещает Котовского в тюрьме. Свидания невинны, в этом убеждается присутствующий на них помощник начальника тюрьмы. Чиновник не хочет стеснять влиятельную даму и поворачивается лицом к окну. В этот момент любившая Котовского женщина рискует всем — положением мужа, своей репутацией — и передаёт заключённому начиненные опиумом папиросы, маленький браунинг, пилку и тугую шелковую верёвку, запечённые в хлебе.
После проверки, закурив папиросу, Котовский шагает своими мелкими, быстрыми и твёрдыми шагами по камере. Здесь же и надзиратель. Заключённый пускает клубы пахучего дыма и похваливает папиросы. Надзиратель, соблазнившись, берёт одну из протянутой ему коробки. Котовский устраивается ко сну. Он весь в напряжении и слушает, как звенит тюремная тишина. Надзиратель заснул. Котовский поднялся, перепилил две решётки, выгнул их наружу и, прикрепив шелковую верёвку, спустился с высокой башни во внутренний двор. Лишь на рассвете, на третьей смене часовых, увидели висящую верёвку и обнаружили исчезновение заключённого.
Полиция, шпики и провокаторы были подняты на ноги во многих городах. А он в это время находился рядышком — в Кишинёве. Правда, пробыть на воле пришлось не больше месяца. Хаджи-Коли накрыл его в доме, где нашёл убежище опасный беглец. Увидев вооружённых полицейских во дворе, Котовский внезапно бросился на них, стреляя направо и налево. Это было настолько неожиданно, что стражники опешили. Воспользовавшись их замешательством, Котовский метнулся в переулок, но там подстерегали двое полицейских, одному из которых удалось ранить убегавшего в ногу. Несмотря на ранение, Котовский сшиб с козел проезжавшего извозчика и погнал лошадь. Подвела Котовского доверчивость: через надёжных людей передал записку хозяину дома, не подозревая, что именно он привёл полицию в первый раз. Адресат снова указал его след Хаджи-Коли. Котовского заковали в кандалы и водворили в замок.
Но тюрьма уже не рада была этому гостю. Он терроризировал тюремщиков. Котовский заявил начальнику тюрьмы, что он не допустит ежедневных личных обысков, и его никогда не обыскивали. У него была невероятная способность подчинять себе людей. Ни на минуту не оставляет его мысль о побеге. И снова несбыточные планы: то восстание всей тюрьмы, то подкоп, который, кстати, вёлся почти два месяца. Находясь в тюрьме, он был страшен тем, кто сталкивался с ним на воле. Не один помещик просыпался средь ночи в холодном поту, вспоминая несколько строк сообщения в «Бессарабской жизни» о результатах обыска в камере страшного узника: