Именитые горожане взывали к следствию, возмущались затянувшимися, на их взгляд, сроками рассмотрения дела Котовского. Суд вполне мог и не состояться: вышедшее из терпения тюремное начальство пошло на сговор с уголовниками, чтобы они убили мятежного арестанта в «случайной драке». Однажды на тюремном дворе разыгралось целое сражение «за Котовского» и «против Котовского». Но «благородному разбойнику» всякий раз везло: он выходил победителем благодаря необычайной физической силе, невероятной способности подчинять себе людей, делая из них своих сообщников.
В апреле 1907 года суд приговорил Котовского к десяти годам каторжных работ и лишению всех прав состояния. Приговор он принял совершенно спокойно, назвав полученный срок пустяками в сравнении с вечностью. Путь в Сибирь, в знаменитую Нерчинскую каторгу, лежал через Николаевскую, Смоленскую и Орловскую тюрьмы, где было немало попыток свести с ним счёты. Но и там подосланные уголовные уходили от него, словно собаки, поджав хвосты. В Нерчинске Котовский работал на приисках, в шахтах, глубоко под землёй. Два года готовился он к побегу, и вот отчаянно-смелый план осуществлён. Разбросав могучими ударами двух конвойных, Котовский перемахнул через широкий ров и скрылся в сибирской тайге.
Тысячи вёрст бездорожья. Благовещенск, Чита, Иркутск, Томск. Явки, липовые документы, нелегальная жизнь. Переезд в европейскую Россию. Работа грузчиком на Волге, чернорабочим на стройках, кочегаром на мельнице, кучером, молотобойцем. Но долгая выдержка чужда Котовскому. И вот он уже на родине, в Бессарабии. Под чужим именем устраивается управляющим к хозяйке большого имения в Бендерском уезде. Никто бы не подумал, что этот добропорядочный, тихий господин и глава отряда, который по ночам совершает лихие набеги на поместья, — одно и то же лицо. Вскоре узнают почерк Котовского, до бессарабских степей долетает весть о его бегстве с каторги, и в Кишинёв ловить беглеца прибывает знакомый уже нам Хаджи-Коли, незадолго до этого переведённый в Петербург, в царскую дворцовую охрану.
Снова, в который уже раз, Котовского подводит его излишняя доверчивость и любовь к эффектной позе. Щедро одарив крестьянина-погорельца деньгами на новую избу и домашнее хозяйство, обронил неосторожно:
— Бери, бери, не свои дарю. Да брось благодарить — Котовского не благодарят.
Крестьянин обмер: это имя знала вся Бессарабия. Погорелец тем не менее польстился на крупную сумму, объявленную за поимку беглеца, и навёл стражников на след нежданного благодетеля. Хаджи-Коли обложил имение тёмной ночью сильным полицейским отрядом. Помещица, узнав, кто в течение года управлял её имением, грохнулась в обморок. Котовский решил не сдаваться живым, открыл огонь, но был тяжело ранен и закован в кандалы.
Одесский военный губернатор нажимает на следственные власти, чтобы скорее было закончено дело. Зная, что ему грозит смерть, Котовский предпринимает фантастическую (снова) попытку побега — на этот раз с помощью лестницы, приготовленной из костылей, которые следует удлинить за счёт швабр, досок от ящиков и т.д. Записку с подробно изложенным планом побега он выбрасывает на прогулочный двор в надежде, что её подберут заключённые, которые уже узнали, что Котовский водворён в Одесскую тюрьму. План остался неосуществлённым, и 17 октября 1916 года военно-окружной суд постановил: подсудимого Григория Котовского, 35 лет, подвергнуть смертной казни через повешение. Зная, что на этот раз от смерти не уйти, Котовский держался мужественно, и в последнем слове просил об одном — не вешать его, а расстрелять. Однако суд его просьбу проигнорировал, подсудимого ждала петля.