Четыре месяца в условиях полного окружения бригада Котовского в составе 45-й стрелковой дивизии Якира отбивалась от численно превосходящих войск Петлюры. Недолго отдыхали в Рославле вырвавшиеся из кольца гайдамаков конники — под Петроградом загремели пушки, отражавшие наступление полков Юденича, и кавбригаду Котовского бросили спасать северную столицу. После разгрома Юденича, в боях против которого отличился Котовский, бригада погрузилась в эшелоны, отправляясь на родной юг, а комбриг свалился в голодной столице в тифу. К нему приставили несколько врачей, и они выходили его, окружённого уже тогда славой одного из самых боевых командиров красной кавалерии. Провожаемый как герой, защитник красного Петрограда Котовский в подаренной питерскими властями медвежьей дохе и с орденом Красного Знамени на груди тронулся в отдельном купе на юг, в Екатеринослав, где залечивала раны после боёв с Юденичем его бригада. К месту расположения своих конников Котовский прибыл с супругой — познакомился в вагоне с едущей на фронт врачихой, по дороге женился на ней и привёз с собой.
В январе — феврале 1920 года отдельная кавбригада Котовского нанесла сокрушительные удары деникинцам. Как раскачанный тяжёлый таран, расчленяла она толщу катившихся от Орла белых войск. На десятки километров в тыл заходили дорвавшиеся до большого дела котовцы, сеяли панику, отбивали обозы. Комбриг становился всё более нетерпеливым, приближаясь к Одессе. Широко описан в литературе почти анекдотичный эпизод включения Котовского в телеграфный разговор, который вели между собой штаб белых на станции Раздельная и Одесса. Раздельная предупреждала одесский гарнизон, что Котовский в трёх сутках пути от города и что надо предпринять неотложные меры для отражения красной конницы. В конце разговора Раздельная спросила, кто принял сообщение. «Котовский», — ответила Одесса. «Что за шутки в такое время?!» — возмущается в ответ телеграф. «Уверяю, что принял Котовский». Любитель остроумия, шуток, розыгрышей, позы, Котовский никогда не упускал возможности оседлать своего конька.
В тот же день Котовский ворвался в Одессу и, пронесясь галопом по заполненным ещё белыми улицам, карьером пошёл к Днестру, чтобы зайти в глубокий тыл деникинцев и перерезать им последний путь отступления. В районе Тирасполя он зажал не менее 10 тысяч солдат, офицеров, юнкеров, скопившихся в холодную ночь на снежном берегу Днестра. На ту сторону реки не пускают румыны, от Одессы жмёт Котовский. Он предлагает зажатым на льду белым сдаваться в плен. Комбриг принимает пленников именно так, как, вероятно, читал в каком-либо приключенческом романе. Вымахнув на знаменитом Орлике перед строем побледневших пленных и красуясь перед своей тоже выстроенной бригадой, произнёс сумбурную речь, о которой свидетели писали, что это речь «необъятной широты» русского человека. И хотя за взятие Одессы грудь Котовского украсил второй орден Красного Знамени, кое-кто из реввоенсовета неодобрительно назвал поведение Котовского в ситуации с белыми на льду Днестра под Тирасполем «дворянско-русским» жестом.
Кавбригада Котовского была отведена на отдых. Но уже через две недели комбриг получил новый боевой приказ и походным порядком двинулся к Жмеринке, навстречу белополякам. Потом были бои у Белой Церкви, совместный с Будённым поход на Львов. Командование фронта — Егоров и Сталин — бросало кавбригаду в прорывы, и уж тут Котовский давал волю русскому красному размаху. Казалось, Львов вот-вот будет взят, осталось несколько переходов, но под самой галицийской столицей конные лавы получили приказ немедленно поворачивать на север, спасать общее положение уже обессиленных под Варшавой войск Тухачевского. По 50 километров в сутки неслась красная конница, но не успела — Красная Армия уже откатывалась от стен Варшавы. Котовскому, привыкшему с гиком, свистом, улюлюканьем, сверкая шашками, нестись победными атаками в прорывах и по тылам противника, пришлось вести тяжелейшие арьергардные бои, прикрывая отступающую красную пехоту от наседающих польских уланов. Котовский и в этих условиях оставался Котовским, умудрялся наносить поражения, сшибал и разметал всё на своём пути.
И тогда лучший польский конный корпус генерала Краевского получил приказание истребить стоявшую поперёк горла кавбригаду. Её окружили полным кольцом, зажали в клещи близ Кременца, на лесистом холме — Божьей Горе. От отрезанных конников не было ни слуху ни духу, и командование Юго-Западного фронта исключило из списков боевых единиц бригаду Котовского, считая её полностью уничтоженной. Из ловко расставленного генералом Краевским капкана, казалось, не могла ускользнуть ни одна живая душа. Если бы не густой лес, котовцы, вероятно, все полегли бы там. Через трое суток непрерывных схваток, потеряв больше половины людей и лошадей, Котовский с большим трудом втащил на гору оставшиеся пушки, тачанки с пулемётами и лазаретные линейки. Пять раз подъезжал к холму польский офицер с белым флагом, предлагая почётную сдачу, и каждый раз возвращался ни с чем. Кончились продукты.