Поначалу это была скромная работа — составление протоколов и отчетов, подведение итогов, написание писем; но он был в правительстве, он мог наблюдать за политикой Европы изнутри, он мог пытаться прогнозировать развитие событий, применяя свои знания истории. Его нетерпеливый, нервный, честолюбивый дух чувствовал, что нужно только время, чтобы оказаться на вершине власти, играя в захватывающую государственную игру с герцогом Миланским, сенатом Венеции, королем Франции, королем Неаполя, папой, императором. Вскоре он был послан с миссией к Катерине Сфорца, графине Имолы и Форли (1498). Она оказалась слишком хитрой для него, и он вернулся с пустыми руками, наказанный. Через два года его попробовали снова, он сопровождал Франческо делла Каза в качестве помощника посланника Людовика XII во Франции; делла Каза заболел, и Макиавелли пришлось возглавить миссию; он выучил французский, следовал за двором от замка к замку и передавал синьору такие оперативные сведения, такие острые анализы, что по возвращении во Флоренцию друзья прославили его как дипломированного дипломата.
Поворотным пунктом в его интеллектуальном развитии стала его миссия, в качестве помощника епископа Содерини, к Цезарю Борджиа в Урбино (1502). Вызванный во Флоренцию для личного доклада, он отметил свое возвышение в мире тем, что взял жену. В октябре его снова отправили к Цезарю. Он присоединился к нему в Имоле и прибыл в Сенигаллию как раз вовремя, чтобы отметить счастье Борджиа от того, что ему удалось поймать в ловушку и задушить или посадить в клетку тех, кто устроил против него заговор. Эти события взбудоражили всю Италию; для Макиавелли, встретившегося с блестящим людоедом во плоти, они стали уроками философии. Человек идей оказался лицом к лицу с человеком действия и отдал ему дань уважения; зависть сгорала в душе молодого дипломата, когда он осознавал, какое расстояние ему еще предстоит пройти от аналитических и теоретических размышлений до великолепного сокрушительного поступка. Вот человек, на шесть лет моложе его самого, который за два года сверг дюжину тиранов, навел порядок в дюжине городов и стал метеором своего времени; какими слабыми казались слова перед этим юношей, который использовал их с такой презрительной скудостью! С этого момента Цезарь Борджиа стал героем философии Макиавелли, как Бисмарк — философии Ницше; здесь, в этой воплощенной воле к власти, была мораль за гранью добра и зла, образец для сверхлюдей.
Вернувшись во Флоренцию (1503 г.), Макиавелли заметил, что некоторые члены правительства подозревают его в том, что он был сбит с толку лихим Борджиа. Но его усердные интриги, направленные на продвижение интересов города, вернули ему уважение гонфалоньера Содерини и Военного совета десяти. В 1507 году он увидел триумф одной из своих основных идей. Ни одно уважающее себя государство, утверждал он, не может доверить свою оборону наемным войскам; на них нельзя положиться в случае кризиса, и они или их предводитель почти всегда могут быть перекуплены врагом, вооруженным достаточным количеством золота. Необходимо создать национальное ополчение, говорил Макиавелли, состоящее из граждан, предпочтительно из энергичных крестьян, привыкших к лишениям и свежему воздуху; его следует постоянно держать в хорошем снаряжении и обучении, и оно должно служить последней твердой линией обороны республики. После долгих колебаний правительство приняло этот план и поручило Макиавелли воплотить его в жизнь. В 1508 году он повел свою новую милицию на осаду Пизы, где она хорошо себя показала; Пиза сдалась, и Макиавелли вернулся во Флоренцию в зените своей дуги.
Во время второй миссии во Францию (1510) он проезжал через Швейцарию; его энтузиазм был вызван вооруженной независимостью Швейцарской конфедерации, и он сделал ее своим идеалом для Италии. Вернувшись из Франции, он увидел проблему своей страны: как ее отдельные княжества смогут объединиться для защиты Италии, если такая единая нация, как Франция, решит поглотить весь полуостров?