Пробуя свои силы в художественной литературе, Макиавелли написал один из самых популярных в Италии романов «Бельфагор Аркидиаволо», пронизанный сатирическим остроумием в отношении института брака. Обратившись к драматургии, он написал выдающуюся комедию итальянского Возрождения «Мандрагола». Пролог задел новую ноту, сделав романный реверанс критикам:
Если кто-то попытается уязвить автора злословием, предупреждаю, что он тоже умеет злословить и даже преуспел в этом искусстве; и что он не уважает никого в Италии, хотя кланяется и расшаркивается перед теми, кто лучше его одет.83
Пьеса представляет собой поразительное откровение нравов эпохи Возрождения. Действие разворачивается во Флоренции. Каллимако, услышав, как знакомый расхваливает красоту Лукреции, жены Никия, решает — хотя никогда ее не видел, — что должен соблазнить ее, хотя бы для того, чтобы спать спокойно. Он с тревогой узнает, что Лукреция славится не только красотой, но и скромностью, но обретает надежду, узнав, что Никиас переживает из-за того, что не может зачать ребенка. Он подкупает друга, чтобы тот представил его Никиасу как лекаря. Он утверждает, что у него есть снадобье, которое сделает любую женщину плодовитой, но, увы, первый мужчина, который ляжет с ней после того, как она его примет, вскоре умрет. Он предлагает взять на себя эту смертельную авантюру, и Никий, с традиционной добротой персонажей к своим авторам, соглашается на замену. Но Лукреция упрямо добродетельна; она не решается совершить прелюбодеяние и убийство в одну ночь. Но все еще не потеряно: ее мать, жаждущая потомства, подкупает монаха, чтобы тот посоветовал ей на исповеди довести задуманное до конца. Лукреция поддается, напивается, ложится с Каллимако и беременеет. История заканчивается тем, что все счастливы: монах очищает Лукрецию, Никиас радуется своему викарному родительству, а Каллимако может спать. Пьеса великолепна по структуре, блестяща по диалогам, сильна по сатире. Нас поражает не соблазнительная тема, давно приевшаяся в классической комедии, и даже не чисто физическое толкование любви, а поворот сюжета на готовности монаха консультировать супружескую измену за двадцать пять дукатов, и тот факт, что в 1520 году пьеса с большим успехом была поставлена перед Львом X в Риме. Папе она так понравилась, что он попросил кардинала Джулио Медичи дать Макиавелли работу в качестве писателя. Джулио предложил написать историю Флоренции и предложил 300 дукатов ($3,750?).
Вышедший в результате «Камень Флорентийский» (1520–5) стал почти такой же решающей революцией в историографии, как «Принц» в политической философии. Правда, у книги были существенные недостатки: она была поспешно неточной, плагиатила значительные фрагменты из предыдущих историков, ее больше интересовали распри между фракциями, чем развитие институтов, и она полностью игнорировала историю культуры — как и почти все историки до Вольтера. Но это была первая крупная история, написанная на итальянском языке, и ее итальянский был ясным, энергичным и прямым; она отвергла басни, которыми Флоренция приукрашивала свое происхождение; она отказалась от обычного плана хроники по годам и вместо этого дала плавное и логичное повествование; она рассматривала не просто события, а причины и следствия; и она заставила хаос флорентийской политики прояснить анализ конфликтующих семей, классов и интересов. Она вела повествование по двум объединяющим темам: что папы держали Италию разделенной, чтобы сохранить временную независимость папства, и что великие успехи Италии были достигнуты при таких принцах, как Теодорих, Козимо и Лоренцо. То, что книга с такими тенденциями была написана человеком, ищущим папские дукаты, и то, что папа Климент VII безропотно принял ее посвящение, свидетельствует о смелости автора, а также о душевной и финансовой либеральности папы.