Высшее испытание для его ополчения наступило слишком рано. В 1512 году Юлий II, разгневанный на Флоренцию за отказ присоединиться к изгнанию французов из Италии, приказал войскам Священной лиги подавить республику и восстановить Медичи; ополчение Макиавелли, которому было поручено защищать флорентийскую линию в Прато, разбилось и бежало перед обученными наемниками Лиги. Флоренция была взята, Медичи восторжествовали, а Макиавелли потерял и репутацию, и государственный пост. Он приложил все усилия, чтобы умиротворить победителей, и, возможно, преуспел бы в этом; но двое пылких молодых людей, замышлявших восстановить республику, были обнаружены; среди их бумаг был найден список лиц, на поддержку которых они рассчитывали; в нем был и Макиавелли. Его арестовали и подвергли четырем пыткам; но доказательств его причастности не нашли, и его отпустили. Опасаясь повторного ареста, он удалился с женой и четырьмя детьми на родовую виллу в Сан-Кашиано. Там он провел все оставшиеся пятнадцать лет жизни, прозябая в безденежье. Если бы не эта катастрофа, мы бы никогда не услышали о нем, ведь именно в те голодные годы он написал книги, которые потрясли мир.
Это была тоскливая изоляция для того, кто жил в самом центре флорентийской политики. Время от времени он ездил во Флоренцию, чтобы пообщаться со старыми друзьями и узнать, есть ли у него шанс снова устроиться на работу. Несколько раз он писал Медичи, но ответа не получал. В знаменитом письме к своему другу Веттори, тогдашнему флорентийскому послу в Риме, он описал свою жизнь и рассказал, как пришел к написанию «Принца»:
С тех пор как со мной случилось последнее несчастье, я веду тихую деревенскую жизнь. Я встаю вместе с солнцем и отправляюсь в один из лесов на несколько часов, чтобы осмотреть вчерашнюю работу; некоторое время я провожу с дровосеками, у которых всегда есть какие-нибудь неприятности, которые они могут рассказать мне, либо о своих, либо о соседских. Выйдя из леса, я иду к роднику, а затем в свой птичий загон, с книгой под мышкой — Данте, Петрарка или один из второстепенных поэтов, например Тибулл или Овидий. Я читаю их любовные утехи и истории их любви, вспоминая свою собственную, и время проходит в приятных размышлениях. Затем я отправляюсь в придорожный трактир, болтаю с прохожими, расспрашиваю о местах, откуда они приехали, слышу разные вещи, отмечаю разнообразные вкусы и причуды людей. Так я дохожу до обеда, когда в компании своего выводка я поглощаю все, что может предложить мне это бедное местечко и мое скудное состояние. После обеда я возвращаюсь в трактир. Там я обычно нахожу хозяина, мясника, мельника и пару кирпичников. С этими хамами я провожу весь день, играя в крикку и трик-трак, эти игры вызывают тысячу ссор и много сквернословия; мы обычно ссоримся из-за фартингов, и наши крики слышны в городе Сан-Кашиано. В этой деградации мой ум заплесневел, и я выплеснул свой гнев на унижение судьбы…..
С наступлением ночи я возвращаюсь домой и ищу свою комнату для письма; на пороге ее, избавившись от своей деревенской одежды, запятнанной грязью и трясиной, я принимаю придворный наряд; облачившись в него, я вхожу в древний двор древних людей, которые, радушно приняв меня, кормят меня пищей, которая одна принадлежит мне и для которой я родился, и не стыдятся вести с ними беседы и спрашивать о мотивах их поступков; И эти люди в своей человечности отвечают мне; и в течение четырех часов я не чувствую усталости, не помню бед, не боюсь нищеты, не страшусь смерти; все мое существо поглощено ими. И поскольку Данте говорит, что не может быть науки без сохранения услышанного, я записал то, что почерпнул из разговоров этих достойных людей, и написал брошюру De principatibus, в которой погружаюсь в размышления на эту тему настолько глубоко, насколько могу, рассуждая о природе княжества, о том, сколько видов его состоит, как их можно приобрести, как их сохранить, почему их теряют; и если вам когда-нибудь нравились какие-либо мои писания, эта не должна вас разочаровать. И она должна быть особенно желанной для нового принца; по этой причине я посвящаю ее его великолепию, ДжулиануCOPY00 (10 декабря 1513 г.)76