На четвертый день, потеряв в болотах существенную часть войска и обоза, Ганнибал наконец вывел свою истощенную армию в Этрурию, дав воинам возможность разбить лагерь недалеко от города Фезулы и отдохнуть. Главная задача перехода – оказаться в тылу римских армий, обойдя их укрепленные позиции, – была достигнута, и теперь следовало восстановить силы бойцов и собрать сведения о расположении и предполагаемых действиях неприятеля с целью навязать римлянам сражение на выгодных карфагенянам условиях. Ганнибал рассчитывал разгромить войска консулов по отдельности, не дав им объединить силы, для чего следовало спровоцировать находившегося ближе Гая Фламиния вступить в бой, не дожидаясь подхода армии под командованием Гнея Сервилия Гемина. Карфагенский полководец был хорошо осведомлен о характере самоуверенного римского консула, ослепленного своими победами над галлами, а также о его отношениях с сенатом, которые вынуждали Фламиния искать скорой победы над врагом. Народный консул стремился дискредитировать аристократическую партию, доказав, что выдвинутый демократами полководец способен сражаться лучше, чем ставленник знати. Римский военачальник, несомненно, стремился бы сразиться с Ганнибалом даже в том случае, если бы враг бездействовал, однако пуниец решил дополнительно раззадорить Фламиния, выдвинувшись по направлению к Риму и нещадно разграбляя и истребляя местное население, сжигая и разоряя дома и хозяйственные постройки. Расчет карфагенского полководца оказался верным – не в силах бездействовать, отстраненно наблюдая, как враг опустошает Италию и идет прямо на Рим, Гай Фламиний устремился вслед за войском Ганнибала, намереваясь разгромить пунийцев имевшимися у него силами (Polyb. III, 80; Liv. XXII, 3). Консул был так уверен в победе, что смог внушить ее не только воинам, но и местным жителям, которые во множестве последовали за легионерами в расчете на трофеи, неся кандалы, цепи и колодки для будущих пленных карфагенян (Polyb. III, 82, 8).
Узнав от разведчиков, что римское войско покинуло лагерь и двинулось вслед за ним, Ганнибал поспешил избрать место для будущего сражения и подготовить к нему войско. Выбор карфагенского полководца пал на небольшую долину на северном берегу Тразименского озера, неподалеку от города Кортоны, между современными коммунами Туоро и Пассиньяно. Эта местность была весьма удобна для организации засады: на входе горы подступали к самой воде, затем полукругом опоясывали узкую вытянутую долину, а выход прикрывал большой холм. Свой лагерь Ганнибал разбил именно на нем, оставив в качестве охраны ливийских и иберийских пехотинцев, общая численность которых составляла около 10 тыс. воинов. Здесь же, у выхода из долины, по правую сторону дороги, ближе к озеру, полководец разместил около 8 тыс. копейщиков и 2 тыс. балеарских пращников. В отрогах тянувшихся вдоль берега гор были поставлены отряды кельтов, насчитывавшие около 25 тыс. бойцов, и кавалерия из 10 тыс. всадников. Благодаря такому расположению пунийское войско не только надежно блокировало выход из долины, но также могло легко перекрыть вход в нее, поскольку правый фланг боевого построения кельтов нависал над ведущей в долину дорогой и позволял перекрыть ее сразу после того, как по ней проследуют последние отряды вражеского арьергарда.